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2-Ethylanthrachinon
2-Ethylanthrachinon ist ein aromatisches Chinonderivat aus der Gruppe der anthracenbasierten Chinone. In der wissenschaftlichen Literatur wird die Verbindung häufig als 2-EAQ bezeichnet. Die Substanz besitzt eine große industrielle Bedeutung, insbesondere als Schlüsselverbindung im Anthrachinon-Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid. In diesem großtechnischen Verfahren wird 2-Ethylanthrachinon in einem geschlossenen Kreislauf abwechselnd hydriert und oxidiert, wobei Wasserstoffperoxid als wertvolles Nebenprodukt entsteht. Da die Verbindung im Prozess selbst regeneriert wird, wird sie nur in katalytischen Mengen verbraucht, was die Herstellung besonders kosteneffizient und nachhaltig macht. Industriell wird 2-Ethylanthrachinon üblicherweise durch Friedel–Crafts-Alkylierung von Anthrachinon mit Ethylen unter Einsatz saurer Katalysatoren hergestellt.
Neben seiner zentralen Rolle in der Wasserstoffperoxidproduktion wird 2-Ethylanthrachinon auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten, in der Synthese von Feinchemikalien sowie in speziellen Oxidations- und Reduktionsprozessen eingesetzt. Aufgrund seiner aromatischen Chinonstruktur eignet es sich als vielseitiger Ausgangspunkt für weitere Funktionalisierungen in der organischen Chemie.
Bei PENPET können Sie unkompliziert die benötigte Menge 2-Ethylanthrachinon bestellen. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Der kristalline Feststoff wird in 500-kg-Bigbags geliefert, die einen sicheren Transport und eine zuverlässige, langfristige Versorgung gewährleisten.
CAS-Nr.: 84-51-5
EINECS-Nr.: 201-535-4
Summenformel: C₁₆H₁₂O₂
Synonyme: 2-EAQ, 2-Ethylanthracen-9,10-dion, 2-Ethyl-9,10-anthrachinon
Anwendungsbereiche: Rohstoff für die Herstellung von Wasserstoffperoxid, Zwischenprodukt in der Farb- und Pigmentindustrie, Rohstoff in der Feinchemiesynthese, Redoxreagenz in industriellen Prozessen.
2-Ethylanthrachinon
Weitere Informationen
Das Produkt besteht im Wesentlichen aus reinem 2-Ethylanthrachinon (typisch ≥ 99 %), frei von relevanten Verunreinigungen, die seine Anwendungen beeinträchtigen könnten. Strukturell setzt es sich aus dem Anthrachinon-Grundgerüst (9,10-Anthracendion) zusammen, das in Position 2 mit einer Ethylgruppe (–C₂H₅) substituiert ist.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Unter Umgebungsbedingungen liegt 2-Ethylanthrachinon als blassgelbes bis cremefarbenes kristallines Pulver oder in Kristallform vor. Der Schmelzpunkt liegt im Bereich von 105–111 °C; bei höheren Temperaturen sublimiert oder zersetzt sich die Substanz. Die Dichte beträgt etwa 1,2 g/cm³ bei 21 °C. Der Dampfdruck bei 25 °C ist sehr gering (weniger als 0,0002 hPa), und der Flammpunkt liegt über 210 °C, was bedeutet, dass die Verbindung unter normalen Bedingungen nicht leicht entzündlich ist.
Stabilität und Reaktivität
2-Ethyl Anthrachinon ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen chemisch stabil. Das Produkt trocken, fest verschlossen und kühl in gut belüfteten Bereichen lagern; vor direkter Sonneneinstrahlung und Zündquellen schützen. Die Substanz ist wenig flüchtig, nicht selbstreaktiv und zeigt keine Polymerisationsneigung. Als aromatisches Chinon kann sie unter Prozessbedingungen (z. B. katalytische Hydrierung/Oxidation im H₂O₂-Kreislauf) reversible Redoxreaktionen eingehen; bei normaler Lagerung und Handhabung ist dies nicht zu erwarten.
Angaben zur Toxikologie
Die Chemikalie ist gemäß den Gefahrenhinweisen mit H373 (Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition) und H410 (Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung) eingestuft. Haut- und Atemwegsreizungen sind bei Staubexposition möglich. Abhängig von Reinheit und Expositionsszenario wird die Verbindung in einigen Quellen auch als potenziell krebserzeugend eingestuft. 2-Ethylanthrachinon gilt als sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristigem Persistenzpotenzial und weist nach derzeitigen Erkenntnissen eine moderate biologische Abbaubarkeit auf.