Hexahydrophthalsäureanhydrid (HHPSA)

Hexahydrophthalsäureanhydrid besteht aus einer Ringstruktur von Cyclohexan, an welche zwei Carbonsäuregruppen angeschlossen sind. Diese befinden sich an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen des Cyclohexans, sind über ein Sauerstoffatom verbunden und bilden zusammen ein Anhydrid. Unter Aufnahme eines Wassermoleküls kann sich hieraus Hexahydrophthalsäure bilden. Aus der doppelten funktionellen Gruppe ergibt sich die Reaktionsfreudigkeit von Hexahydrophthalsäureanhydrid und dessen Eignung als Comonomer für Polymerisationen.

Hexahydrophthalsäureanhydrid ist ein glasartiger Feststoff. Es liegt bei Raumtemperatur bereits in der Nähe seines Schmelzpunktes vor und kann entsprechend leicht auch als Schmelze oder Flüssigkeit verarbeitet werden. Die Verbindung ist farblos und geruchlos. Die Dämpfe von Hexahydrophthalsäureanhydrid sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten.

Hexahydrophthalsäureanhydrid ist in Wasser nur wenig löslich, reagiert bei Kontakt jedoch langsam mit diesem und bildet dabei Hexahydrophthalsäure. Eine trockene Lagerung ist daher geboten. Hexahydrophthalsäureanhydrid ist gut in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Benzen oder Chloroform löslich.

Hexahydrophthalsäureanhydrid reagiert mit starken Säuren, Basen, Oxidationsmitteln, Aminen und Alkoholen unter heftiger Wärmeentwicklung. Die Verbindung greift Eisen an und reagiert mit diesen zu selbstentzündlichem Eisenphthalat.

Hexahydrophthalsäureanhydrid ist brennbar, jedoch nicht explosionsgefährlich. Beim Erhitzen und Verbrennen zersetzt sich Hexahydrophthalsäureanhydrid in gefährliche Gase wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.

Hexahydrophthalsäureanhydrid ist aufgrund seiner schädigenden Einwirkung auf die Atemwege entsprechend der REACH-Verordnung der Europäischen Union als „besonders besorgniserregender Stoff“ eingestuft worden. Eine gesundheitsschädliche Konzentration von Partikeln des Stoffes in der Luft kann schnell erreicht werden, unter anderem bei der Dispersion als Pulver. Das Einatmen der Verbindung kann schwere Reizungen, anhaltende Sensibilisierungen und allergische Reaktionen der Atemwege sowie Bronchialasthma auslösen.

Kontakt mit der Haut ist ebenfalls zu vermeiden. Dieser kann Reizungen und allergische Hautreaktionen hervorrufen. Verätzungen des Auges können zur Beeinträchtigung oder zum Verlust der Sehfähigkeit führen und erfordern eine ausgiebige Spülung sowie umgehende augenärztliche Behandlung. Ein Verschlucken der Substanz kann Husten, Fieber und Übelkeit auslösen.

Hexahydrophthalsäureanhydrid gilt als schwach wassergefährdend und schädlich für Wasserorganismen. Die Verbindung sollte nicht in die Umwelt gelangen.