12-Hydroxy-Stearinsäure (12-HSA)

12-Hydroxystearinsäure (12-HSA) ist eine organische Verbindung, die in der chemischen Industrie, der Pharmazie und der Kosmetikherstellung verwendet wird. Sie gehört als Hydroxyfettsäure zur Gruppe der substituierten Carbonsäuren. Der Stoff wird durch katalytische Hydrierung von Rizinolsäure gewonnen, welche ein Hauptbestandteil des Rizinusöls ist. 12-Hydroxystearinsäure kann somit auch in großen Mengen auf Grundlage eines pflanzlichen Rohstoffes produziert werden. Alternativ lässt sich die Verbindung in einem mehrstufigen Verfahren aus dem Ausgangsstoff 2-Hexylcyclododecanon herstellen.

In der Industrie wird 12-Hydroxystearinsäure in Hochleistungsfetten, Schmelzklebstoffen, Kosmetikprodukten, Farben, Tinten, Polituren und Wachsen sowie als Gleitmittel für Kautschuke eingesetzt. Auf Grundlage der Verbindung werden pflanzenölbasierte Organogele, pharmazeutische Produkte, technische Oleochemikalien sowie Acrylpolymere und Mehrzweck-Lithium hergestellt. Die Metallsalze von 12-Hydroxystearinsäure dienen unter anderem als Stabilisator für Zwischenprodukte der Polymertechnik.

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CAS-Nr. 106-14-9
EINECS-Nr. 203-366-1
Summenformel: C18H36O3

Synonyme: 12-HSA, 12-Hydroxyoctadecansäure

Anwendungsbereiche: Zwischenprodukt für die chemische Industrie, Verwendung in Wachsen, Tinten, Kosmetikprodukten, Schmelzklebstoffen und Hochleistungsfetten, Einsatz von 12-Hydroxystearat-Metallsalzen als Stabilisatoren

Strukturformel von 12 Hydroxy Stearinsäure (12-HSA)

Spezifikationen

Weitere Informationen

12-Hydroxystearinsäure (12-HSA) ist eine substituierte Carbonsäure, die zusätzlich zur Carboxygruppe über eine weitere funktionelle Gruppe verfügt. Am zwölften Kohlenstoffatom ihrer Hauptkette besitzt die Verbindung eine Hydroxygruppe. Hierdurch weist der Stoff stärkere intermolekulare Anziehungskräfte als die einfachere Stearinsäure auf, was sich unter anderem in einem höheren Schmelzpunkt der Verbindung ausdrückt. Darüber hinaus weisen Hydroxyfettsäuren wie 12-Hydroxystearinsäure eine bessere Lösemittel-Mischbarkeit, eine stärkere Viskosität und eine höhere Reaktivität auf.

12-Hydroxystearinsäure (12-HSA) ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der in kristallinen Strukturen wie Schuppen oder Flocken vorliegt. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Diethylether löslich, in Wasser jedoch unlöslich. 12-Hydroxystearinsäure besitzt einen schwachen, aber charakteristischen Eigengeruch.

12-Hydroxystearinsäure (12-HSA) ist brennbar, jedoch nur schwer entzündlich. Der Stoff selbst ist in Reinform nicht explosionsgefährlich. Durch Aufwirbelung sehr feiner Stäube und Partikel kann allerdings die Gefahr einer Staubexplosion bestehen. Folglich sollte der Umgang mit offenen Gebinden in der Nähe von Zündquellen wie Funken, Flammen und elektrostatischen Aufladungen vermieden werden.

12-Hydroxystearinsäure (12-HSA) gilt nach der GHS-Einstufung nicht als gesundheitsgefährdender Stoff. Reizungen von Haut, Auge und Atemwegen sind bei direktem Kontakt jedoch nicht auszuschließen. Der Stoff ist keinen Transportvorschriften unterstellt und lässt bei Eindringen in das Erdreich, die Kanalisation oder Gewässer keine Wassergefährdung befürchten. Stäube der Verbindung können (unter Beachtung möglicher Explosionsrisiken) in der Entsorgung wie Gesamtstaub behandelt werden.

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