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Adipinsäure

Adipinsäure gehört als organische Verbindung mit zwei Carboxygruppen zu den Dicarbonsäuren und ist der industriell am meisten genutzte Stoff dieser Gruppe. Die Substanz kommt in der chemischen Industrie vor allem als Ausgangsstoff für die Herstellung von Nylon zum Einsatz. Adipinsäure kann in verschiedenen technischen Prozessen gewonnen werden. Hierzu zählen ein Verfahren der zweistufigen Oxidation aus Cyclohexan über Cyclohexanol und Cyclohexanon, die Herstellung aus Furfural und dem Zwischenprodukt Furan sowie die Hydrocarboxylierung von Butadien. Auf natürliche Weise kommt Adipinsäure in geringen Mengen in Himbeeren, Papayas, Guaven, Roter Beete, Zuckerrübe und dem Fett von Schweinen vor.

Adipinsäure wird in großem Umfang für die Produktion von Nylon verwendet. Hierzu wird die Verbindung unter Wasserabspaltung mit Hexamethylendiamin kondensiert. Daneben dient Adipinsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von Hart- und Weichschäumen sowie Elastomeren aus Polyurethan. Zudem nutzt die Kunststoffindustrie hochsiedende Adipinsäureester wie Diethylhexyladipat als Weichmacher. Diese kommen unter anderem in Produkten aus Polyvinylchlorid (PVC) zum Einsatz. Als Lebensmittelzusatz E355 dient Adipinsäure als Säuerungsmittel und Ersatz für Weinsäure in Limonaden und Backpulver. Die chemische Industrie nutzt Salze der Verbindung zur Synthese von Cyclopentanon und anderen Stoffen. Darüber hinaus findet Adipinsäure als pH-Puffer in der Rauchgasentschwefelung Verwendung.

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CAS-Nr. 124-04-9
EINECS-Nr. 204-673-3
Summenformel: C6H10O4

Synonyme: E 355, 1,4-Dicarboxylbutan, 1,4-Butandicarbonsäure, Hexandisäure, 1,6-Hexandisäure, Adipic Acid, Acifloctin

Anwendungsbereiche: Ausgangsstoff für die Produktion von Nylon und Polyurethanen, Einsatz als Weichmacher, Farbstoff, Klebstoff, Insektizid und Säuerungsmittel, Zusatzstoff in der Rauchgasentschwefelung

Spezifikationen

Weitere Informationen

Der Aufbau von Adipinsäure kommt in der synonymen Bezeichnung Hexandisäure zum Ausdruck. Die Moleküle der Verbindung bestehen aus einer regelmäßigen Hexanstruktur, deren endständige Kohlenstoffatome jeweils über eine Carbonsäuregruppe verfügen. Damit besitzt Adipinsäure an beiden Enden seiner linearen Molekülstruktur eine funktionelle Gruppe und eignet sich somit als Ausgangsstoff für Polymerisationsreaktionen. Beispielsweise kann die Verbindung mit dem ebenfalls symmetrisch aufgebauten Hexamethylendiamin zu langkettigen Nylonfasern kondensiert werden, indem sich stets eine Carbonsäuregruppe und eine Aminogruppe unter Wasserabspaltung verbinden.

Adipinsäure ist ein farbloser bis weißer Feststoff, der unter normalen Bedingungen in Form monokliner Kristalle vorliegt. Die Verbindung ist geruchlos, besitzt jedoch einen sauren Geschmack. Adipinsäure weist einen pH-Wert von 2,7 auf und wirkt in wässriger Lösung ätzend.

Die Löslichkeit von Adipinsäure in Wasser hängt von dessen Temperatur ab. So ist die Verbindung in kaltem Wasser nur schlecht, in warmem Wasser jedoch gut und in stark erhitztem Wasser sehr gut löslich. Auch mit organischen Lösungsmitteln kann Adipinsäure in unterschiedlichem Ausmaß gemischt werden. Während sie in Petrolether sowie Benzen kaum und in Cyclohexan nur schwach löslich ist, lässt sich die Verbindung in Essigsäure sowie Aceton gut und in Ethanol sowie Methanol sogar sehr gut lösen.

Unter normalen Lagerbedingungen ist Adipinsäure ein stabiler Feststoff, der sich jedoch im Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und Ammoniak zersetzt. Die Substanz ist grundsätzlich brennbar, lässt sich aber nur schwer entzünden. Bei der Verbrennung von Adipinsäure entstehen gesundheitsgefährdende Stoffe. Insbesondere kommt es zur Freisetzung größerer Mengen Kohlenstoffmonoxid.

Staubexplosionen sind möglich, wenn Adipinsäure in der Form eines sehr feinen Pulvers vorliegt und es zur Aufwirbelung größerer Mengen von Staub kommt. Der Stoff ist daher grundsätzlich luftdicht verschlossen zu lagern. Geöffnete Gebinde sollten unbedingt von Zündquellen wie Funken, offenen Flammen, elektrostatischen Entladungen und heißen Oberflächen ferngehalten werden.

Adipinsäure besitzt wie andere Carbonsäuren eine reizende und austrocknende Wirkung auf die Haut. Verätzungen sind möglich. Der direkte Kontakt mit dem Auge kann schwere Augenschäden zur Folge haben. Beim Umgang mit der Verbindung ist daher auf einen ausreichenden Gesichtsschutz zu achten. Nach einem Kontakt sind die betroffenen Körperstellen ausgiebig mit Wasser zu spülen sowie ärztliche Hilfe in Anspruch zu nehmen. Das Einatmen von Dämpfen der Adipinsäure kann Reizungen der Schleimhäute von Nase, Rachen und Lunge sowie Husten und asthmatische Reaktionen verursachen.

Adipinsäure gilt als schwach wassergefährdend und darf nicht in die Kanalisation, Oberflächengewässer oder das Erdreich gelangen.

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