1,4 Butandiol (BDO)

1,4 Butandiol ist ein zweifacher Alkohol, der auf der regelmäßigen organischen Verbindung Butan basiert und an den beiden endständigen Kohlenstoffatomen jeweils über eine Hydroxygruppe verfügt. Diese beiden funktionellen Gruppen verleihen dem Stoff ein ausreichendes elektrisches Dipolmoment für eine sehr gute Löslichkeit in Wasser. Auch das reaktive Profil der Verbindung wird durch die Hydroxygruppen bestimmt. So kann 1,4 Butandiol die typischen Reaktionen eines Alkohols wie Veresterungen und Oxidationen unter Aldehydbildung eingehen.

Aufgrund seiner linearen Struktur mit zwei endständigen funktionellen Gruppen eignet sich der Stoff als Comonomer für Polymerisationsreaktionen und den Aufbau komplexer Kunststoffverbindungen. Mit der Bezeichnung 1,4 Butandiol wird die Position der Hydroxygruppen innerhalb des Moleküls angegeben, durch welche sich die Verbindung strukturell von ihren Isomeren 1,3-Butandiol, 1,2-Butandiol sowie 2,3-Butandiol unterscheidet.

Unter normalen Lagerbedingungen liegt 1,4 Butandiol als kaum flüchtige, sehr viskose Flüssigkeit vor. Der Stoff ist farblos und ohne nennenswerten Eigengeruch. Er geht bereits bei einer Abkühlung auf 20 °C in den Zustand einer Schmelze über und erstarrt bei sinkenden Temperaturen allmählich zu einem Feststoff. Die Siedetemperatur von 1,4 Butandiol beträgt 230 °C. Die Verbindung ist mit Wasser in beliebigen Mengenverhältnissen mischbar und auch in vielen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoixd, Ethanol, Glykolethern und Aceton gut löslich. In unpolaren Kohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen wie Chloroform und Heptan ist 1,4 Butandiol hingegen nicht löslich.

1,4 Butandiol ist eine chemisch stabile Verbindung, die sich kaum verflüchtigt und in abgeschlossenen Behältnissen sicher gelagert werden kann. Bei Kontakt mit starken Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln, Säureanhydriden und Säurechloriden kann es jedoch zu heftigen und gefährlichen Reaktionen kommen.

Die brennbare Flüssigkeit lässt sich ohne äußere Zündquelle nur schwer entzünden. Obwohl sie nur sehr schwach flüchtig ist, kann es allerdings zur Bildung von explosiven Dampf-Luft-Gemischen kommen. Beim Umgang mit offenen Gebinden von 1,4 Butandiol ist daher auf einen ausreichenden Abstand zu Flammen, Funken, heißen Oberflächen und anderen Zündquellen wie elektrostatischen Entladungen zu achten.

Die Verbrennung oder thermische Zersetzung von 1,4 Butandiol setzt gesundheitsschädliche und reizende Gase frei. Hierbei können unter anderem gefährliche Mengen an Tetrahydrofuran, Propen, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Von 1,4 Butandiol gehen akute Gesundheitsgefahren aus. Der Kontakt mit der Haut und dem Auge führt dabei in der Regel lediglich zu vorübergehenden Reizungen und Rötungen. Betroffene Körperstellen sollten dennoch rasch mit ausreichend Wasser gereinigt oder ausgespült werden. Eine augenärztliche Begutachtung wird empfohlen. Das Einatmen von Aerosolen und Dämpfen der Verbindung kann ebenfalls leichte Reizungen der Atemwege auslösen.

Vor allem das Verschlucken von 1,4 Butandiol kann jedoch schwere Gesundheitsschäden verursachen, da die Verbindung schnell in den Stoffwechsel resorbiert wird und starke Symptome hervorrufen kann. Abhängig von der aufgenommenen Menge können neben gastrointestinalen Beschwerden erhebliche Störungen des zentralen Nervensystems wie Rauschempfindungen, Euphorie, Erregung, Betäubung und Aggressivität, aber auch Schläfrigkeit, Koma und Krämpfe ausgelöst werden. Herz-Kreislauf-Beschwerden, Funktionsstörungen von Leber und Niere sowie Lungenödeme können ebenfalls auftreten. Bei oraler Aufnahme von 1,4 Butandiol ist daher umgehend eine ärztliche Behandlung zu veranlassen.

Die Verbindung ist aufgrund möglicher Schäden an Wasserorganismen als schwach wassergefährdend bewertet worden. Ein Eindringen von 1,4 Butandiol in das Erdreich, die Kanalisation oder offene Gewässer ist daher zu vermeiden. Eine Freisetzung des Stoffes in die Umwelt ist den zuständigen Behörden anzuzeigen. Besonderen Transportvorschriften ist die Verbindung nicht unterstellt.