Melamin

Als aromatische Verbindung besteht Melamin im Kern aus einer sechseckigen, zyklischen Struktur, bei der sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln. Die Besonderheit von Melanin stellt der hohe Stickstoffanteil dar. So sind nicht nur drei der sechs Konstituenten der Ringstruktur Stickstoffatome, sondern auch die freien Bindungen der drei Kohlenstoffatome jeweils mit einer stickstoffhaltigen Aminogruppe besetzt. Der hohe Stickstoffanteil verleiht Melamin unter anderen seine brandhemmende Eigenschaft.

PENPET liefert Melamin in höchster Reinheit. Bei der Herstellung der Verbindung aus Harnstoff entstehen jedoch auch kleinere Mengen abweichender Reaktionsprodukte wie Ammelin, Ammelid und Cyanursäure. Diese verfügen über Hydroxygruppen statt Aminogruppen. Ihre Konzentration ist im technischen Endprodukt allerdings vernachlässigbar gering.

Melamin liegt als weißer bis farbloser Feststoff in monoklinen Kristallen vor. Beim Schmelzen zersetzt sich die Substanz allmählich. Melamin ist brennbar und entzündlich, sein Flammpunkt liegt allerdings erst deutlich oberhalb der Schmelztemperatur. Aufgrund seines hohen Stickstoffanteils und der beträchtlichen Freisetzung gasförmigen Stickstoffes bei seiner Verbrennung gilt der Stoff jedoch als feuerhemmend. Bei der Verbrennung von Melamin entstehen allerdings auch giftige Stickoxide.

Melamin ist in heißem Wasser gut, in kaltem Wasser nur wenig löslich. Die Verbindung ist nicht in Diethylether löslich. Melamin verfügt nur über einen schwachen Eigengeruch.

Melamin reagiert mit starken Säuren und Oxidationsmitteln. Es neutralisiert Säuren unter Abgabe von Hitze und der Bildung von Salzen und Wasser. Im Kontakt mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden kann explosionsfähiger, gasförmiger Wasserstoff entstehen.

Durch seine drei reaktiven Aminogruppen kann Melamin eine Vielzahl chemischer Reaktionen eingehen. Die mehrstufige Reaktion mit Formaldehyd ist dabei das wirtschaftlich bedeutendste Verfahren. Dabei werden die Wasserstoffatome der Aminogruppen nach und nach unter Aufnahme eines Formaldehyd-Moleküls durch Melytholgruppen ersetzt. Die entstehenden Melythol-Melamine können anschließend durch Trocknung und Polykondensation in die bekannten, widerstandsfähigen Beschichtungen aus Melaminharz überführt werden.

Melamin kann auf der Haut und am Auge zu Reizungen führen. Anhaltender Hautkontakt kann Dermatitis auslösen. Die kurzfristige Toxizität von Melamin wird zwar mit derjenigen von Kochsalz verglichen. Langfristig können sich jedoch Melaminkristalle im Körper anreichern. In Tierversuchen führte die orale Einnahme größerer Mengen an Melamin zu Augentränen, Kreislauf- und Atemstörungen, Muskellähmungen, Nierenschäden sowie zur Bildung von Harnblasensteinen und Kristallen im Urin. Die Verbindung ist zudem als möglicherweise krebserregend eingestuft und beeinträchtigt vermutlich die Fruchtbarkeit.

Melamin gilt als schwach wassergefährdend und sollte nicht in die Umwelt gelangen.