Phenol

Als Benzolderivat ist Phenol eine aromatische Verbindung. Der Stoff besteht aus einer ungesättigten Ringstruktur von sechs Kohlenstoffatomen, die an einem der Atome mit einer Hydroxygruppe verbunden ist. Phenol besitzt damit die funktionelle Gruppe der Alkohole. Die meisten Reaktionen, die der Stoff eingeht, beruhen jedoch auf einer Substitution von Wasserstoffatomen der Ringstruktur durch Reaktionspartner.

Durch die deutliche elektrische Polarität der Hydroxygruppe sind die Ladungsschwerpunkte im Phenylring so sehr verschoben, dass der Stoff eine starke Neigung zur elektrophilen Substitution aufweist. In der Folge ist die Verbindung um ein Vielfaches reaktiver als das nur aus einem aromatischen Ring bestehende Benzol.

Unter normalen Bedingungen liegt Phenol als weißer Feststoff in Form kristalliner Nadeln vor. Die Verbindung schmilzt jedoch bereits bei einer Erwärmung auf 41 °C. Flüssiges Phenol siedet bei 182 °C. Der Stoff weist einen aromatischen Geruch auf. Schwache Lösungen der Verbindung besitzen einen süßlichen Geschmack.

Phenol ist hygroskopisch und zieht Feuchtigkeit an, lässt sich allerdings nur mäßig in Wasser lösen. Umgekehrt besteht eine ebenfalls begrenzte Löslichkeit von Wasser in flüssigem Phenol, sodass von einer Mischungslücke bei ausgeglicheneren Mengenanteilen gesprochen werden kann. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol und Glycerin ist die Verbindung hingegen sehr gut löslich. Phenol ist eine schwache Säure, deren pH-Wert in wässriger Lösung von 8 bis 12 reichen kann.

Phenol ist eine sehr reaktive Verbindung. Gefährliche Reaktionen mit heftigem Verlauf können unter anderem mit Brom, Aluminium, Oxidationsmitteln, starken Basen, starken Säuren, Formaldehyd, Benzaldehyd und Wasserstoffperoxid auftreten. Bei Kontakt mit Aluminiumchlorid, Nitrobenzol, Formaldehyd, Butadien, Peroxomonoschwefelsäure und Peroxodischwefelsäure besteht Explosionsgefahr.

Phenol ist brennbar, lässt sich jedoch nur schwer entzünden. Die Dämpfe der flüssigen Verbindung können allerdings mit der Umgebungsluft leicht entzündliche und explosionsgefährliche Gemische bilden. Bei der Verbrennung des Stoffes werden gesundheitsgefährdende Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid freigesetzt.

Von Phenol gehen akute und chronische Gefahren für die Gesundheit aus. Auf der Haut löst die Verbindung zunächst brennende Schmerzen, dann Empfindungslosigkeit, Rötungen und ein Erblassen der Kontaktstelle sowie schwere Gefäßschäden aus. Betroffene Körperstellen sind gründlich mit Polyethylenglykol, Ethanol und Wasser zu spülen. Anschließend ist unmittelbar eine ärztliche Behandlung zu veranlassen. Am Auge bewirkt Phenol über die beschriebenen Symptome hinaus starke Schwellungen der Lider, Trübungen der Hornhaut sowie schwere Entzündungen von Iris und Hornhaut. Hierdurch können irreversible Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit auftreten, ein Erblinden ist möglich. Nach einem Kontakt mit der Verbindung ist das Auge so schnell wie möglich unter fließendem Wasser zu spülen. Zur Vermeidung irreversibler Schäden ist eine umgehende augenärztliche Behandlung erforderlich.

Das Einatmen von Phenol kann zu schweren Reizungen in der Nase und im Rachen führen. In der Folge können Schwellungen der Atemwege sowie Lungenschäden auftreten. Ein Verschlucken der Verbindung kann brennende Schmerzen an den Schleimhäuten sowie Verätzungen im Mund, in der Speiseröhre und an der Magenschleimhaut auslösen. Darüber hinaus sind gastrointestinale Beschwerden wie Magenschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall zu erwarten. Nach einer Spülung des Mundes sollte vorsichtig Wasser nachgetrunken werden, um das verschluckte Phenol zu verdünnen.

Die Verbindung wird schnell in den Stoffwechsel resorbiert. Zu den Symptomen der Vergiftung zählen Krämpfe, Schweißausbrüche, Kopfschmerzen, Hörstörungen, Schwindelgefühl, Herz-Kreislauf-Störungen, Lähmungserscheinungen, Bewusstlosigkeit und Organschäden an Leber und Niere. Bei einer Aufnahme hoher Dosen Phenol können bereits nach wenigen Minuten lebensgefährliche Atemlähmungen oder Störungen der Herzfunktion auftreten. Zur Behandlung einer Vergiftung ist umgehend ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Phenol gilt als deutlich wassergefährdender Gefahrstoff. Die Verbindung darf nicht in den Boden, in das Grundwasser oder in Gewässer gelangen. Bei einem Entweichen des Stoffes in die Umwelt sind die örtlichen Behörden zu verständigen. Der Transport von Phenol unterliegt besonderen Vorschriften.