Dioctyladipat (DOA)

Bei Dioctyladipat (DOA) handelt es sich um einen zweifachen Ester der Adipinsäure, wie in der synonymen Bezeichnung Adipinsäuredioctylester deutlich wird. Das Zentrum der Verbindung bildet dabei der Rest der Adipinsäure, deren endständige Carbonsäuregruppen im Zuge der Herstellung mit den Hydroxygruppen zweier Moleküle des alkoholischen 1-Octanol verestert worden sind. Das symmetrische Dioctyladipat verfügt somit über zwei Estergruppen, an welche sich jeweils ein regelmäßiger und unverzweigter Octylrest anschließt.

Mit seinen beiden funktionellen Gruppen kann Dioctyladipat die typischen Reaktionen eines Esters eingehen. Hierzu zählen die säurekatalysierte Hydrolyse sowie die Verseifung mit einer Lauge, bei der das ursprüngliche Octanol wiederhergestellt wird und ein Salz der Adipinsäure entsteht. Die Löslichkeit des Stoffes wird durch die langen, unpolaren Octylketten bestimmt. Ungeachtet der leicht polaren Estergruppen ist Dioctyladipat daher nur schlecht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich.

Unter normalen Bedingungen liegt Dioctyladipat (DOA) als farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit vor, die eine zähflüssige, ölige Konsistenz besitzt und kaum flüchtig ist. Die Verbindung weist nur einen sehr schwachen, leicht fettigen Eigengeruch auf. Dioctyladipat geht bereits bei einer leichten Abkühlung in den Zustand einer Schmelze über und erstarrt unterhalb einer Temperatur von 7,5 °C. Der Siedepunkt liegt bei 405 °C. Dioctyladipat ist in Wasser kaum löslich. Aufgrund seiner geringeren Dichte setzt sich die Flüssigkeit oben schwimmend auf dem Wasser ab.

Dioctyladipat (DOA) ist sehr stabil und kann unter normalen Bedingungen sicher gelagert werden. Mit starken Oxidationsmitteln kann es allerdings zu heftigen und gefährlichen Reaktionen kommen. Der Stoff ist brennbar, lässt sich jedoch nur schwer entzünden. Bei der thermischen Zersetzung sowie der Verbrennung von Dioctyladipat werden Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid und weitere gesundheitsgefährdende Gase freigesetzt.

Dioctyladipat (DOA) zählt nach den GHS-Kriterien nicht zu den Gefahrstoffen. Die Verbindung kann bei direktem Kontakt jedoch reizend wirken und auf der Haut sowie am Auge Rötungen und schmerzhafte Irritationen auslösen. Betroffene Körperstellen sollten gründlich mit Wasser ausgespült werden. Nach einem Kontakt mit dem Auge ist eine augenärztliche Untersuchung zu veranlassen. Aufgrund möglicher Schäden an Wasserorganismen gilt Dioctyladipat als schwach wassergefährdend und sollte nicht in die Umwelt gelangen. Bei einem Entweichen der Verbindung in den Boden, in Gewässer oder das Abwasser sind umgehend die zuständigen Behörden zu informieren.