2-Ethylhexanol (2-EH)

2-Ethylhexanol ist eine verzweigte, organische Verbindung, die zu den einfachen und primären Alkoholen gehört. Als wichtiger Grundstoff für chemische Synthesen kommt der Stoff in verschiedenen Anwendungsbereichen zum Einsatz. Industriell wird 2-Ethylhexanol in mehreren Verarbeitungsschritten aus Propen hergestellt. Zunächst wird gasförmiges Propen in einem Hydroformulierungsverfahren mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid zu Butyraldehyd umgewandelt. Aus diesem Zwischenprodukt wird durch Aldolkondensation 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal gewonnen, welches nach einer Wasserabspaltung zu 2-Ethylhexanol hydriert wird. Auf natürliche Weise kommt der Stoff in vielen Früchten und in manchen Lippenblütengewächsen wie Harfensträuchern und dem Oregano vor. Von 2-Ethylhexanol existieren zwei stereoisomere Formen, welche zu gleichen Mengenanteilen gemischt als Racemat gehandelt werden.

Aufgrund seiner verzweigten Struktur eignet sich 2-Ethylhexanol zur Produktion von Weichmachern, welche die Flexibilität von Kunststoffen erhöhen, und Schmiermitteln, welche die Viskosität und den Gefrierpunkt von Stoffgemischen senken. Die Ester der Verbindung finden auf diese Weise unter anderem bei der Herstellung von Produkten aus Polyvinylchlorid (PVC) und Polyacrylaten Verwendung. Als Fettalkohol wird der Stoff zudem zur Produktion feuchthaltender Ester für die Kosmetikindustrie genutzt. In bestimmten Anwendungskontexten kommt 2-Ethylhexanol auch als schwerflüchtiges Lösungsmittel für unpolare Stoffe zum Einsatz.

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CAS-Nr. 104-76-7
EINECS-Nr. 203-234-3
Summenformel: C8H18O

Synonyme: 2-Ethylhexan-1-ol, 2-Ethyl-1-hexanol, 2-Ethylhexylalkohol, 1-Isooctanol, Isooctan-1-ol, iso-Caprylalkohol, Isooctylalkohol, Octylalkohol, Isooctanol, i-Octanol, 2-Ethylhexan-1-ol, 2-EH, EHOL

Anwendungsbereiche: Grundstoff für Synthesen der organischen Chemie, Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern und Schmiermitteln, Lösungsmittel für unpolare Verbindungen

Spezifikationen

Weitere Informationen

2-Ethylhexanol ist ein verzweigter Alkohol, dessen Moleküle aus einem Bestandteil Hexanol aufgebaut sind, welcher mit einer seitlich angeschlossenen Ethylgruppe verbunden ist. Das reaktive Profil des Stoffes wird von der endständigen Hydroxylgruppe geprägt. Durch diese funktionelle Gruppe kann 2-Ethylhexanol die typischen Reaktionen der Alkohole eingehen. Hierzu zählt vor allem die Veresterung des Stoffes zusammen mit einer Carbonsäure. Die dabei entstehenden Carbonsäureester wirken aufgrund ihrer verzweigten Struktur kristallisationshemmend und fördern, als Weichmacher eingesetzt, die Flexibilität von Kunststoffen.

Die Verzweigungsstelle des Stoffes ist das, von der Hydroxylgruppe aus gezählt, zweite Kohlenstoffatom der Hexanol-Kette. Dieses Kohlenstoffatom verfügt über vier unterschiedliche Bindungspartner: einen Butylrest, eine Ethanolgruppe, eine Ethylgruppe sowie ein Wasserstoffatom. Je nach der räumlichen Anordnung dieser Bindungen liegt 2-Ethylhexanol in einer von zwei isomeren Formen vor, die als (R)-2-Ethylhexanol und (S)-2-Ethylhexanol bezeichnet werden. Bei dem von uns gehandelten Produkt handelt es sich um das racemische Gemisch der beiden Strukturvarianten zu gleichen Mengenanteilen.

Unter Normbedingungen liegt 2-Ethylhexanol als Flüssigkeit vor. Die farblose Verbindung ist nur wenig flüchtig und besitzt einen Geruch, der an Alkohol erinnert. Der Stoff erstarrt erst bei Temperaturen unterhalb seines Schmelzpunktes von -76 °C. Auch gegenüber Erhitzung ist die Flüssigkeit sehr resistent, sie siedet erst bei einer Temperatur von 184,7 °C. In Wasser ist 2-Ethylhexanol nur sehr schwer löslich. Bei einem Kontakt schwimmt die Flüssigkeit aufgrund ihrer niedrigeren Dichte oben auf dem Wasser. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzen und Chloroform ist der Stoff dagegen gut löslich.

2-Ethylhexanol ist chemisch stabil und lässt sich bei bestimmungsgemäßer Lagerung sicher lagern. Dabei ist zu beachten, dass die Verbindung Gummi und einige Kunststoffe angreift. Bei Kontakt mit starken Basen, starken Säuren und starken Oxidationsmitteln drohen heftige Reaktionen mit einem gefährlichen Verlauf.

Die Flüssigkeit ist brennbar, lässt sich jedoch nur schwer entzünden. Ihre Dämpfe können mit der Umgebungsluft allerdings leicht entzündliche und explosive Gemische bilden. Aufgrund der hohen Dichte der Dämpfe können sich diese unbemerkt am Boden der Arbeitsräume ausbreiten, sodass auch Fernzündungen möglich sind. Beim Umgang mit offenen Gebinden von 2-Ethylhexanol ist daher auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie Funken, elektrischen Kontakten, elektrostatisch aufgeladenen Oberflächen, erhitzten Geräten und offenen Flammen zu achten.

2-Ethylhexanol ist ein reizender Gefahrstoff, der bei längerem Kontakt Rötungen, Schwellungen, Entfettungen und Zellschäden der Haut auslösen kann. Bei intensiver Einwirkung kann auch eine Resorption der Verbindung in den Stoffwechsel erfolgen. Am Auge ruft 2-Ethylhexanol brennende Schmerzen, Tränenfluss, Schwellungen und Rötungen der Bindehaut sowie Trübungen der Hornhaut hervor.

Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen der Verbindung reizt die oberen Atemwege und kann bei starker Exposition zu Pneumonie und Lungenödemen führen. Bei einem Verschlucken von 2-Ethylhexanol besteht neben dem Risiko erheblicher Reizungen der Verdauungsorgane Aspirationsgefahr. Aufgrund entsprechender Versuchsergebnisse bei Tieren ist bei einer Resorption der Verbindung mit Störungen des zentralen Nervensystems sowie der Organe Leber und Niere zu rechnen.

2-Ethylhexanol kann Wasserorganismen schädigen und gilt als schwach wassergefährdend. Ein Eindringen des Stoffes in den Boden, in das Abwasser oder in Gewässer ist zu vermeiden. Über ein Entweichen größerer Mengen der Verbindung sind die örtlichen Behörden zu informieren. Besonderen Transportvorschriften ist 2-Ethylhexanol nicht unterstellt.

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