N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP)

N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) ist eine stickstoffhaltige, cyclische Verbindung. Kennzeichnend für den Aufbau des Stoffes sind vier Kohlenstoffatome, welche mit einem Stickstoffatom zu einer fünfeckigen Ringstruktur verbunden sind. Das Stickstoffatom weist darüber hinaus eine Bindung zu einer außerhalb des Ringes liegenden Methylgruppe auf. Ein benachbartes Kohlenstoffatom aus der Ringstruktur verfügt über ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom. Der resultierende Strukturbestandteil aus Stickstoff, Kohlenstoff und der Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom entspricht einer intramolekularen Amidgruppe. N-Methyl-2-Pyrrolidon kann damit als Lactam, genauer als das γ-Lactam der N-Methylaminobuttersäure beschrieben werden. Der Lactamring ist sehr stabil und lässt sich nur durch eine Reaktion mit starken Basen und Säuren öffnen.

Unter normalen Lagerbedingungen liegt N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) als flüssige Verbindung mit einer farblosen bis leicht gelblichen Erscheinung vor. Der Stoff ist hygroskopisch und zieht Feuchtigkeit an. N-Methyl-2-Pyrrolidon weist einen leichten, aminartigen Eigengeruch auf. Der Stoff ist kaum flüchtig, neigt bei hoher Luftfeuchtigkeit jedoch zur Bildung von Aerosolen.

Die Verbindung ist mit Wasser vollständig mischbar. Auch in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Chloroform, Benzol, Diethylether und Essigsäureethylester ist N-Methyl-2-Pyrrolidon sehr gut löslich. Eine besondere Eigenschaft des Stoffes ist sein glasähnlicher Brechungsindex. Pipetten und Stäbe aus Glas sind in der Folge optisch kaum zu erkennen, wenn sie sich in der Flüssigkeit befinden. N-Methyl-2-Pyrrolidon siedet bei einer Temperatur von 203 °C und erstarrt unterhalb seines Schmelzpunktes von -24 °C zu einem Feststoff. Das flüssige oder in Wasser gelöste N-Methyl-2-Pyrrolidon stellt eine schwache Base dar.

N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) ist licht- und luftempfindlich. Durch Oxidation kann es allmählich in N-Methylsuccinimid übergehen. Mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen reagiert die Verbindung unter heftiger Wärmeentwicklung. Bei der Lagerung des Stoffes ist zu beachten, dass N-Methyl-2-Pyrrolidon Behälter und Dichtungen aus Kunststoffen und Gummi angreift.

Der Stoff ist brennbar, lässt sich jedoch nicht leicht entzünden. Bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes von 86 °C können die Dämpfe der Verbindung allerdings explosionsgefährliche Dampf-Luft-Gemische mit der Umgebungsluft bilden. Da die Dämpfe des Stoffes schwerer als Luft sind, können sie sich zunächst unbemerkt am Boden sammeln und in den Arbeitsräumen ausbreiten, sodass eine Fernzündung möglich ist. Bei der Verarbeitung von N-Methyl-2-Pyrrolidon ist daher auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu Zündquellen wie Funken, elektrischen Entladungen, heißen Oberflächen und offenen Flammen zu achten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung des Stoffes entstehen gefährliche und gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Cyanwasserstoff und Stickoxide.

Von N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) gehen akute und chronische Gefahren für die Gesundheit aus. Längerer Kontakt mit der Verbindung führt zu Rötungen, Irritationen, Schwellungen sowie einer Bildung von Bläschen auf der Haut. Betroffene Körperbereiche sollten gründlich mit Wasser gereinigt werden. Bei anhaltenden Beschwerden wird eine ärztliche Behandlung empfohlen. Am Auge können konzentrierte Lösungen, Dämpfe und Aerosole schwere Reizungen auslösen, welche die Sehfähigkeit vorübergehend beeinträchtigen können. Nach einem Kontakt mit der Verbindung ist das Auge umgehend unter fließendem Wasser zu spülen. Anschließend ist eine augenärztliche Untersuchung zu veranlassen.

Bei einer Inhalation der Dämpfe oder Aerosole von N-Methyl-2-Pyrrolidon können schmerzhafte Reizungen in der Nase und im Rachen auftreten, die mit Husten und Niesreiz einhergehen. Ein Verschlucken des Stoffes ruft schmerzhafte Irritationen der Schleimhäute sowie gastrointestinale Symptome wie Erbrechen und Übelkeit hervor. Bei einer Resorption von N-Methyl-2-Pyrrolidon in den Stoffwechsel sind allgemeine Beschwerden wie Kopfschmerzen und Unwohlsein, Beeinträchtigungen des zentralen Nervensystems sowie Störungen der Leber- und Nierenfunktion zu erwarten.

Die Verbindung gilt als schwach wassergefährdend und kann Wasserorganismen schädigen. Ein Eindringen von N-Methyl-2-Pyrrolidon in die Umwelt ist zu vermeiden. Bei einem Entweichen größerer Mengen in den Boden, die Kanalisation oder Gewässer sind die örtlichen Behörden zu informieren. Besonderen Transportvorschriften ist der Stoff nicht unterstellt.