Cyclohexan

Cyclohexan ist eine gesättigte organische Verbindung mit einer sehr regelmäßigen, zyklischen Struktur. Die sechs Kohlenstoffatome der Verbindung sind zu einer ringförmigen Struktur verbunden, wobei sie räumlich gegenüber der Ringebene jeweils abwechselnd leicht erhöht und leicht abgesenkt angeordnet sind. Jedes der Kohlenstoffatome verfügt über zwei angeschlossene Wasserstoffatome. Cyclohexan besitzt keine ausgeprägten Ladungsschwerpunkte und ist als elektrisch unpolar anzusehen. Die flüssige Verbindung eignet sich somit als Lösungsmittel für ebenfalls unpolare Stoffe.

Bei Raumtemperatur liegt Cyclohexan in flüssiger Form vor. Die klare und farblose Verbindung erstarrt jedoch bereits bei einer Abkühlung auf unter 6 °C zu einem Feststoff. Bei einer Erhitzung auf Temperaturen oberhalb des Siedepunktes von 81 °C geht sie in den gasförmigen Zustand über. Die leicht flüchtige Verbindung besitzt einen charakteristischen Eigengeruch, der an Chloroform und Benzin erinnert.

Cyclohexan ist in vielen organischen Stoffen wie Methanol, Ethanol, Diethylether, Benzen, Aceton sowie Tetrachlormethan sehr gut löslich und stellt selbst ein wirksames Lösungsmittel für viele organische Verbindungen dar. In Wasser ist der Stoff hingegen praktisch unlöslich. Aufgrund seiner geringeren Dichte setzt er sich bei einem Kontakt oben auf dem Wasser schwimmend ab. Cyclohexan ist elektrisch kaum leitfähig.

Cyclohexan ist chemisch stabil und kann bei bestimmungsgemäßer Lagerung sicher aufbewahrt werden. Mit starken Oxidationsmitteln, flüssigem Stickstoffdioxid und Sauerstoff kann die Verbindung jedoch in heftiger Weise reagieren.

Der Stoff ist brennbar und leicht entzündlich. Die Dämpfe der leicht flüchtigen Verbindung können mit der Umgebungsluft extrem zündfähige und explosive Dampf-Luft-Gemische bilden. Diese Gemische sind schwerer als die Luft und können sich am Boden der Arbeitsräume unbemerkt ausbreiten. Hierdurch kann es zu gefährlichen Fernzündungen offener Gebinde von Cyclohexan kommen. Bei der Verarbeitung des Stoffes ist daher stets auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie elektrostatisch aufgeladenen Oberflächen, stark erhitzten Geräten, mechanisch erzeugten Funken und offenen Flammen zu achten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung von Cyclohexan entstehen giftige und reizende Gase. Unter anderem wird Kohlenstoffmonoxid freigesetzt.

Von Cyclohexan gehen Gefahren für die Gesundheit aus. Der Stoff reizt bei einem direkten Kontakt die Haut und das Auge. Abhängig vom Ausmaß und der Dauer der Exposition können Entfettungen und Entzündungen der Haut sowie Bindehautentzündungen auftreten. Benetzte Körperstellen sollten mit Wasser und Seife gereinigt sowie im Falle anhaltender Beschwerden ärztlich untersucht werden. Sind die Augen in Berührung mit der Verbindung gekommen, sollten sie gründlich unter fließendem Wasser ausgespült und umgehend augenärztlich behandelt werden.

Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen des Stoffes führt zu schmerzenden Reizungen der Atemwege und einer schnellen Resorption. Ein Verschlucken von flüssigem Cyclohexan kann ebenfalls eine schnelle Aufnahme der Verbindung in den Stoffwechsel bewirken. Zudem können gastrointestinale Beschwerden wie Magenschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten. Die Resorption größerer Mengen von Cyclohexan kann schwere Störungen des zentralen Nervensystems wie Übelkeit, Müdigkeit, Benommenheit, Gleichgewichtsprobleme, Schwindel, Hyperventilation, Apathie, Krämpfe, Narkose, Kollaps, Atemlähmungen und Herzstillstand auslösen. Bei Verdacht auf eine Vergiftung ist sofort ärztliche Hilfe zu verständigen und eine medizinische Beobachtung möglicherweise verspätet einsetzender Symptome zu veranlassen.

Cyclohexan ist für Wasserorganismen giftig und kann das Ökosystem langfristig schädigen. Die Verbindung ist daher als stark wassergefährdend bewertet worden und darf nicht in die Umwelt gelangen. Bereits das Entweichen geringer Mengen des Stoffes in den Boden, in Gewässer oder in das Abwasser ist den zuständigen Behörden zu melden. Als entzündbarer Gefahrstoff ist Cyclohexan besonderen Transportvorschriften unterstellt.