n-Propanol

N-Propanol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der primären Alkohole, die als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für organische Synthesen eine große Bedeutung für die chemische Industrie besitzt. Der Stoff wird in großtechnischen Verfahren aus Propionaldehyd gewonnen, welches bei Temperaturen über 110 °C und unter Einsatz von Katalysatoren in der Gasphase hydriert wird. Natürliches n-Propanol kommt in geringen Mengen in vielen Pflanzen wie Ingwer, Myrte, Ananas oder Mais vor.

Der Stoff wird vorwiegend als Lösungsmittel genutzt und kommt unter anderem bei der Produktion von Farben, Lacken, Wachsen und Harzen zum Einsatz. N-Propanol ist aufgrund seiner fungiziden, viruziden und bakteriziden Eigenschaften ein wichtiger Bestandteil von Desinfektionsmitteln und Reinigungsmitteln. Die Verbindung dient zudem als Ausgangsstoff für die Herstellung medizinischer Wirkstoffe sowie von Pflanzenschutzmitteln. Die chemische Industrie nutzt n-Propanol darüber hinaus als Zwischenprodukt für die Synthese weiterer organischer Verbindungen.

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CAS-Nr. 71-23-8
EINECS-Nr. 200-746-9
Summenformel: C3H8O

Synonyme: Propanol, Propan-1-ol, 1-Propanol, Propylalkohol, Propyl Alcohol, Terosol, Optal, 1-Hydroxypropan

Anwendungsbereiche: Lösungsmittel, Desinfektionsmittel, Bestandteil von Reinigungsmitteln, Ausgangsstoff für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und pharmazeutischen Wirkstoffen, Zwischenprodukt für organische Synthesen

Strukturformel von n-Propanol

Spezifikationen

Weitere Informationen

N-Propanol stellt einen einfachen Alkohol des Propans dar. Der Stoff ist eine unverzweigte Verbindung dreier Kohlenstoffatome mit den entsprechenden Bindungen zu Wasserstoffatomen, deren endständiges Kohlenstoffatom über eine Hydroxygruppe verfügt. Diese funktionelle Gruppe verleiht n-Propanol eine hohe elektrische Polarität, aufgrund derer es sich gut mit Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mischen lässt. Die Hydroxygruppe bestimmt zudem das Reaktionsverhalten der Verbindung. Der Stoff geht die typischen Reaktionen der Alkohole wie die Oxidation unter Aldehydbildung oder die Veresterung zusammen mit Carbonsäuren ein.

Nicht zu verwechseln ist n-Propanol, welches angesichts der Position seiner Hydroxygruppe auch als 1-Propanol bezeichnet wird, mit der isomeren Verbindung 2-Propanol. Diese verfügt über eine Hydroxygruppe an ihrem mittleren Kohlenstoffatom und besitzt ungeachtet der strukturellen Ähnlichkeit abweichende Eigenschaften.

Unter normalen Bedingungen liegt n-Propanol als klare, dünnflüssige Verbindung vor, deren Geruch an Alkohol erinnert. Der Stoff geht bei einer Erhitzung über 97 °C in den gasförmigen Zustand über und erstarrt bei einer Abkühlung auf unter -126 °C zu einem Feststoff. In Wasser und zahlreichen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Hexan, Cyclohexan und Benzol ist n-Propanol sehr gut löslich. Mit einigen dieser Lösungsmittel bildet es dabei azeotrope Gemische, die einen gemeinsamen Siedepunkt besitzen und nicht mehr durch einfache Destillation voneinander getrennt werden können.

N-Propanol ist unter normalen Bedingungen chemisch stabil. An der Luft neigt es jedoch zur Bildung von Peroxiden. In der Folge kann Explosionsgefahr bestehen. Bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen und Kalium-tert-Butoxid kann es zu gefährlichen Reaktionen mit heftigem Verlauf kommen. N-Propanol sollte luftdicht und kühl gelagert werden.

Der Stoff ist brennbar und leicht entzündlich. Die Dämpfe der flüchtigen Verbindung können explosionsfähige Gemische mit der Umgebungsluft bilden. Da sie schwerer als die Luft sind, können sich die Dämpfe zuvor unbemerkt am Boden der Arbeitsräume ausbreiten. Zündquellen wie offene Flammen, elektrische Entladungen, mechanisch erzeugte Funken oder heiße Oberflächen können daher gefährliche Fernzündungen des Stoffes auslösen. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung von n-Propanol können gesundheitsschädliche und gefährliche Gase wie Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid, Wasserstoff und Formaldehyd entstehen.

N-Propanol ist eine stark reizende Verbindung, von der akute und chronische Gefahren für die Gesundheit ausgehen. Auf der Haut löst der Stoff Rötungen, Entfettungen sowie Entzündungen aus. Allergische Reaktionen und anhaltende Sensibilisierungen sind möglich. Benetzte Körperpartien sind umgehend mit Wasser und Seife zu reinigen. Bei einer starken Exposition ist eine ärztliche Behandlung geboten. Am Auge kann es neben brennenden Schmerzen und Rötungen zu einer Bindehautentzündung und Hornhautschäden kommen. Dabei können irreversible Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit auftreten. Das betroffene Auge ist sofort unter fließendem Wasser auszuspülen und umgehend augenärztlich untersuchen zu lassen.

Das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen der Verbindung kann die Atemwege reizen und brennende Schmerzen an den Schleimhäuten, Hustenreiz, Tränenfluss sowie Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel auslösen. Nach einem Verschlucken von n-Propanol können Reizungen des Verdauungstraktes, Magenschmerzen und Brechreiz auftreten. Die Resorption der Verbindung in den Stoffwechsel kann zu Kopfschmerzen, Schwindel, Schwächegefühl, Schläfrigkeit und Hypotonie führen. Darüber hinaus können schwere Beeinträchtigungen des zentralen Nervensystems wie Koordinationsstörungen und Bewusstlosigkeit, Atemlähmungen sowie Organschäden an Leber und Niere auftreten. Bei Verdacht auf eine Vergiftung mit n-Propanol ist umgehend ärztliche Hilfe in Anspruch zu nehmen.

N-Propanol gilt aufgrund seiner giftigen Wirkung auf Wasserorganismen als schwach wassergefährdend. Ein Eindringen der Verbindung in das Erdreich, in Gewässer oder in das Abwasser ist zu vermeiden. Das Entweichen größerer Mengen des Stoffes ist den Behörden zu melden. Als Gefahrstoff ist n-Propanol besonderen Transportvorschriften unterstellt.

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