Ethylacetat (ETAC)

Ethylacetat (ETAC) ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Carbonsäureestern gehört und ein wichtiges Lösungsmittel für die chemische Industrie darstellt. Zur großtechnischen Herstellung des Stoffes werden entweder Essigsäure und Ethanol verestert oder Acetaldehyd in Anwesenheit von Aluminiumtriethanolat zu Ethylacetat umgesetzt, wobei beide Verfahren große industrielle Bedeutung besitzen. Zu den natürlichen Vorkommen des Stoffes gehören Pflanzen und Früchte wie Bananen, Erdbeeren und Orangen.

Als vielseitiges Lösungsmittel kommt Ethylacetat bei der Herstellung zahlreicher alltäglicher Produkte zum Einsatz. So ist es unter anderem in Verdünnungslösungen, in Nagellackentfernern und in Klebstoffen enthalten. Die Verbindung dient zudem als Extraktionsmittel zur Entkoffeinierung. Die Lebens- und Genussmittelindustrie nutzt das fruchtig riechende Ethylacetat als Aromastoff für Süßwaren, Getränke und andere Produkte. Als kälteresistenter Elektrolyt findet die Flüssigkeit Verwendung in Stromspeicheranwendungen. Ethylacetat ist darüber hinaus ein wichtiger Ausgangsstoff für Syntheseverfahren der organischen Chemie.

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CAS-Nr. 141-78-6
EINECS-Nr. 205-500-4
Summenformel: C4H8O2

Synonyme: Essigsäureethylester, Essigester, Ethansäureethylester, Ethylethanoat, ESTP, Äthylacetat, Ethyl Acetate, ETAC, EA

Anwendungsbereiche: Lösungsmittel, Aromastoff, Elektrolyt für Stromspeicher, Grundstoff für Syntheseprozesse der chemischen Industrie, Verwendung in Klebstoffen, Beschichtungen, Farben, Parfum, Nagellackentfernern

Strukturformel von Ethylacetat (ETAC)

Spezifikationen

Weitere Informationen

Als Carbonsäureester stellt Ethylacetat das Reaktionsprodukt einer Carbonsäure und eines alkoholischen Stoffes dar, welche durch eine Estergruppe miteinander verbunden sind. Neben dieser funktionellen Gruppe ist Ethylacetat aus dem Rest der Essigsäure sowie einer Ethylgruppe aufgebaut. Diese Struktur kommt in der alternativen Bezeichnung Essigsäureethylester zum Ausdruck. Ethylacetat kann die typischen Reaktionen der Carbonsäureester wie Umesterungen, Verseifungen und andere Esterspaltungsreaktionen eingehen.

Unter Normalbedingungen liegt Ethylacetat (ETAC) als klare, farblose Flüssigkeit vor. Die dünnflüssige Verbindung ist leicht flüchtig und an ihrem fruchtigen Geruch zu erkennen. Der Schmelzpunkt des Stoffes liegt bei -83 °C, sodass Ethylacetat auch bei starker Abkühlung lange flüssig bleibt. Es eignet sich somit auch für Anwendungen im Niedrigtemperaturbereich. Die Verbindung siedet bei einer Temperatur von 77 °C.

In Wasser ist Ethylacetat nur mäßig lösbar. Aufgrund einer niedrigeren Dichte schwimmt der ungelöste Anteil der Verbindung bei einem Kontakt oben auf dem Wasser. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Benzen, Glycerin, Aceton und Chloroform ist der Stoff dagegen sehr gut löslich. Mit vielen dieser Lösungsmittel bildet Ethylacetat azeotrope Gemische, bei denen die vermischten Substanzen einen gemeinsamen Siedepunkt annehmen und sich durch einfache Destillation nicht mehr trennen lassen.

Ethylacetat (ETAC) ist eine flüchtige, aber chemisch stabile Flüssigkeit, die sich bei bestimmungsgemäßer Handhabung sicher aufbewahren lässt. Die Verbindung reagiert jedoch in heftiger und gefährlicher Weise mit starken Basen, starken Säuren, starken Oxidationsmitteln, Fluor und Chlorsulfonsäure. Bei Reaktionen mit Alkalihydriden, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen und Schwefelsäure besteht Explosionsgefahr. Der Kontakt mit Wasser führt, insbesondere unter Licht- und Lufteinwirkung, zur allmählichen Aufspaltung von Ethylacetat in Ethanol und Essigsäure. Bei der Lagerung und Verarbeitung des Stoffes ist zu beachten, dass die Verbindung Kunststoffe angreift.

Ethylacetat ist eine brennbare und leicht entzündliche Flüssigkeit. Von den Dämpfen der Verbindung, die mit der Umgebungsluft entzündliche Gemische bilden, geht Explosionsgefahr aus. Die Dämpfe des Stoffes sind schwerer als Luft. Sie können sich unbemerkt am Boden von Arbeitsräumen sammeln und ausbreiten. Zur Vermeidung von Fernzündungen ist bei der Verarbeitung von Ethylacetat auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie heißen Oberflächen, elektrischen Kontakten, elektrostatischen Aufladungen, mechanisch erzeugten Funken und offenen Flammen zu achten. Bei der Verbrennung des Stoffes werden gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid freigesetzt.

Von Ethylacetat (ETAC) gehen akute und chronische Gefahren für die Gesundheit aus. Längerer Kontakt mit der Haut führt zu Rötungen, Reizungen und Entfettungen. Bei wiederholter Exposition kann der Stoff die oberen Hautschichten schädigen. Am Auge ruft die Verbindung Reizungen, Rötungen, brennende Schmerzen, erhöhten Tränenfluss und Trübungen der Hornhaut hervor. Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit sind in der Regel nur vorübergehend. Das betroffene Auge sollte behutsam unter fließendem Wasser ausgespült werden, die Haut kann mit Wasser und Seife von Rückständen des Stoffes befreit werden.

Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen der Verbindung reizt die Atemwege und kann zu unangenehmen Empfindungen im Nasen-Rachen-Raum führen. Durch die Inhalation größerer Mengen oder konzentrierter Dämpfe kann es zur Aufnahme von Ethylacetat in den Stoffwechsel kommen. Mögliche Symptome einer Resorption sind Schwindel, Kopfschmerzen, Rauschempfindungen und andere Beeinträchtigungen des zentralen Nervensystems. Bei hoher Konzentration des Stoffes können narkotische Wirkungen, Atemnot, Atemlähmung und Herzstillstand auftreten.

Ethylacetat gilt als schwach wassergefährdend und kann in größeren Mengen Wasserorganismen schädigen. Das Entweichen der Verbindung in die Umwelt ist zu vermeiden. Über einen größeren Eintrag des Stoffes in Gewässer, in den Boden oder in das Abwasser sind die örtlichen Behörden zu verständigen. Der Transport von Ethylacetat unterliegt den Vorschriften für entzündbare Flüssigkeiten.

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