Triethylorthoformiat (TEOF)

Triethylorthoformiat ist ein mehrfacher Carbonsäureester. Er stellt einen hypothetischen, dreifachen Ester der praktisch nicht vorkommenden Orthoameisensäure dar, der tatsächlich aus der Reaktion anderer Verbindungen wie Chloroform oder Cyanwasserstoff gewonnen wird. Die Moleküle des Stoffes sind um ein zentrales Kohlenstoffatom herum aufgebaut. Dieses weist neben einem angeschlossenen Wasserstoffatom Bindungen zu drei Sauerstoffatomen auf, welche jeweils mit einer Ethylgruppe verbunden sind und mit dieser eine Ethoxygruppe bilden. Die Verbindung kann daher auch als Triethoxymethan bezeichnet werden.

Triethylorthoformiat liegt unter normalen Bedingungen in flüssiger Form vor. Die Verbindung besitzt eine farblose Erscheinung und weist einen angenehmen, aromatischen Geruch auf. Der Stoff erreicht erst bei einer Erhitzung auf 146 °C seinen Siedepunkt und widersteht auch starker Abkühlung, bevor er bei Temperaturen unterhalb von -76 °C zu einem Feststoff erstarrt. Flüssiges Triethylorthoformiat ist leichter als Wasser.

Der Stoff ist hygroskopisch und zieht Feuchtigkeit an, ist in Wasser jedoch nur schwer löslich. Stattdessen zersetzt sich die Verbindung bei Kontakt mit Wasser allmählich. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether und Ethanol ist Triethylorthoformiat dagegen gut löslich.

Bei bestimmungsgemäßer Lagerung ist Triethylorthoformiat chemisch stabil. Dabei ist insbesondere auf eine trockene und luftdichte Aufbewahrung des Stoffes zu achten, da dieser sich bereits durch die Aufnahme von Luftfeuchtigkeit allmählich zersetzen kann. Mit Säuren und starken Oxidationsmitteln kann es zu gefährlichen Reaktionen und einer starken Wärmeentwicklung kommen.

Triethylorthoformiat ist brennbar und leicht entzündlich. Die Dämpfe der Verbindung können mit der Umgebungsluft explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden. Beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes ist zudem zu beachten, dass die Dämpfe schwerer sind als Luft und sich folglich am Boden sammeln sowie unbemerkt in den Arbeitsräumen ausbreiten können. Um gefährliche Fernzündungen zu vermeiden, ist Triethylorthoformiat daher weiträumig von potenziellen Zündquellen wie elektrostatisch aufgeladenen Geräten, stark erhitzten Geräten, Funken sowie offenen Flammen fernzuhalten. Bei der Verbrennung des Stoffes können neben Ameisensäure und Ethanol gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid entstehen.

Triethylorthoformiat ist ein leicht reizender Stoff, der bei einem direkten Kontakt zu Rötungen und Irritationen auf der Haut und am Auge führen kann. Benetzte Körperpartien sollten umgehend mit Wasser gereinigt werden. Bei anhaltenden Beschwerden ist zudem ärztliche Hilfe aufzusuchen. Ist ein Auge mit der Verbindung in Berührung gekommen, ist dieses sofort unter fließendem Wasser zu spülen und anschließend augenärztlich untersuchen zu lassen, um Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit auszuschließen.

Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen des Stoffes kann die Schleimhäute der Atemwege reizen und zu Husten und Atemnot führen. In hoher Konzentration können die Dämpfe auch Lungenödeme hervorrufen. Nach einem Verschlucken von Triethylorthoformiat ist umgehend ein Arzt aufzusuchen, um mögliche Symptome einer Vergiftung untersuchen und behandeln zu lassen.

Triethylorthoformiat gilt als schwach wassergefährdend und sollte zur Vermeidung einer Schädigung von Wasserorganismen nicht in die Umwelt gelangen. Über das Entweichen größerer Mengen des Stoffes in das Erdreich, in Gewässer oder in das Abwasser sind die zuständigen Behörden zu informieren. Als leicht entzündlicher Gefahrstoff ist Triethylorthoformiat besonderen Transportvorschriften unterstellt.