2-Ethylhexansäure

Als Carbonsäure verfügt 2-Ethylhexansäure über eine Carboxygruppe, welche ihr das reaktive Profil verleiht. Die Carbonsäuregruppe ermöglicht unter anderem eine Umwandlung der Substanz durch Dehydratisierung oder durch Veresterung zusammen mit einem Alkohol. Die Verbindung besitzt acht Kohlenstoffatome, von denen sechs zu einem regulären Molekül Hexansäure mit endständiger funktioneller Gruppe angeordnet sind.

Am Kohlenstoffatom, welches sich in Nachbarschaft zur Carboxygruppe befindet, ist darüber hinaus eine Ethylgruppe angeschlossen. Aus der möglichen räumlichen Anordnung der Bindungen an diesem Atom ergeben sich zwei Stereoisomere von 2-Ethylhexansäure. Diese werden als (S)-Enantiomer und als (R)-Enantiomer bezeichnet. Technisch genutzte und kommerziell gehandelte 2-Ethylhexansäure besteht aus einer Mischung dieser beiden Varianten.

2-Ethylhexansäure liegt als schwach flüchtige Flüssigkeit vor. Die Verbindung ist farblos bis leicht gelblich und beinahe geruchlos. In wässriger Lösung verhält sich 2-Ethylhexansäure sauer. Die Verbindung ist in Wasser nur schwer, in Diethylether und Tetrachlorkohlenstoff sowie weiteren polaren Lösungsmitteln hingegen gut löslich.

Unter normalen Bedingungen ist 2-Ethylhexansäure chemisch stabil. Die Verbindung ist brennbar, aber nur sehr schwer entzündlich. Die Dämpfe des Stoffes verbinden sich mit der Umgebungsluft jedoch zu explosionsfähigen Gemischen. Da sie eine höhere Dichte aufweisen, sind die Dämpfe schwerer als Luft. Sie sammeln sich am Boden und können sich unbemerkt ausbreiten. Eine Fernzündung der Dampf-Luft Gemische ist somit möglich. 2-Ethylhexansäure ist daher von Zündquellen aller Art und insbesondere von offenen Flammen, Funken und elektrischen Entladungen fernzuhalten. Bei der Zersetzung und der Verbrennung von 2-Ethylhexansäure entstehen reizende und beißende Gase. Auch gesundheitsschädliche Stoffe wie Kohlenstoffmonoxid werden dabei freigesetzt.

2-Ethylhexansäure ist giftig und kann schwere Gesundheitsschäden hervorrufen. Die Verbindung kann das Gewebe der Atemwege, Schleimhäute, der Haut und des Auges schwerwiegend schädigen. Das Einatmen von 2-Ethylhexansäure kann Krämpfe, Entzündungen von Rachen und Bronchien sowie Lungenödeme auslösen. Ein tödlicher Verlauf der Vergiftung ist möglich. Zu den leichteren Anzeichen einer Exposition zählen Kopfschmerzen, Übelkeit und Atembeschwerden. 2-Ethylhexansäure gilt als reproduktionstoxisch und kann vorgeburtliche Entwicklungsschäden verursachen.