Hexylglykol

Hexylglykol ist eine organische Verbindung, die zu den Glycolethern gehört und in zahlreichen Anwendungsbereichen als hochsiedendes Lösungsmittel zum Einsatz kommt. Zur Gewinnung des Stoffes wird 1-Hexanol unter basischer Katalyse mit Ethylenoxid ethoxyliert.

Hexylglykol ist ein wichtiges industrielles Lösungsmittel für Naturharze, Kunstharze, Cellulosenitrat, Polycrylate, Polyvinylether, Farbstoffe und Weichmacher. Es wird unter anderem zur Herstellung von Farben, Lacken, Beschichtungen, Frostschutzmitteln, Schmierstoffen, Klebstoffen und Reinigungsmitteln genutzt. Als Zwischenprodukt der chemischen Industrie dient der Stoff zur Produktion von Verbindungen wie Neopentanoat und Hexyloxyethylphosphat.

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CAS-Nr. 112-25-4
EINECS-Nr. 203-951-1
Summenformel: C8H18O2

Synonyme: Hecylglycol, HG, Ethylenglycolmonohexylether, EGHE, Hexylcellosolve, n-Hexylglycol,2-(Hexyloxy)ethan-1-ol, 1-Hexyloxy-2-hydroxyethan, 3-Oxa-1-nonanol

Anwendungsbereiche: Hochsiedendes Lösungsmittel, Bestandteil von Lacken, Farben, Beschichtungen, Klebstoffen, Reinigungsmitteln, Frostschutzmitteln und Schmierstoffen, Ausgangsstoff für chemische Synthesen

Strukturformel von Hexylglykol

Spezifikationen

Weitere Informationen

Als Ether ist Hexylglykol aus zwei Bestandteilen aufgebaut, welche über eine Ethergruppe miteinander verbunden sind. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus einer Hexylgruppe, einem Rest des Ethylenglycols sowie einem Sauerstoffatom als verbindende Ethergruppe im Zentrum. Die endständige Hydroxygruppe des Ethylenglycol prägt dabei das Reaktionsverhalten der gesamten Verbindung. Hexylglykol geht aufgrund dieser funktionellen Gruppe die typischen Reaktionen alkoholischer Verbindungen ein und kann unter anderem zusammen mit Carbonsäuren Ester bilden oder sich mit weiteren Alkoholen zu komplexeren Polyethern verbinden.

Hexylglykol liegt als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vor. Die dünnflüssige Verbindung weist eine hohe Temperaturbeständigkeit auf. Sie erreicht ihren Siedepunkt bei einer Erhitzung auf 208 °C und gefriert erst bei einer Abkühlung auf unter -45 °C. Dadurch eignet sie sich besonders für den Einsatz in Hochtemperaturumgebungen wie in Motoren und Maschinen.

Hexylglykol besitzt leicht hygroskopische Eigenschaften. Die Löslichkeit des Stoffes in Wasser ist jedoch sehr begrenzt. Aufgrund ihrer geringeren Dichte setzt sich die flüssige Verbindung bei einem Kontakt mit Wasser auf diesem ab. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether und Ethanol ist Hexylglykol dagegen sehr gut löslich und mit diesen in beliebigen Verhältnissen mischbar.

 

Bei bestimmungsgemäßer Handhabung kann Hexyglykol stabil und sicher gelagert werden. Kontakt mit dem Sauerstoff der Luft kann jedoch leicht zur Bildung explosionsgefährlicher Peroxide führen. Auch mit starken Oxidationsmitteln kann der Stoff gefährliche Reaktionen mit heftigem Verlauf eingehen.

Hexylglykol ist eine brennbare Verbindung, die sich jedoch nur schwer entzünden lässt. Die Dämpfe des Stoffes können sich aufgrund ihrer hohen Dichte allerdings unbemerkt am Boden der Arbeitsräume ausbreiten und mit der Umgebungsluft leicht entzündliche sowie explosive Gemische bilden. Zur Vermeidung einer Fernzündung ist bei der Verarbeitung der Verbindung auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie heißen Oberflächen, elektrostatischen Entladungen, Funken und offenen Flammen zu achten. Bei der Verbrennung von Hexyglykol entstehen giftige Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid.

Hexylglykol zählt nach der GHS-Einstufung zu den gesundheitsgefährdenden Gefahrstoffen. Der Kontakt mit der Verbindung kann zu langwierigen Rötungen, Reizungen und Schwellungen der Haut führen. Benetzte Körperpartien sollten gründlich mit Wasser sowie Polyethylenglykol 400 gereinigt und anschließend ärztlich untersucht werden. Am Auge können durch eine Einwirkung der Flüssigkeit oder ihrer Dämpfe und Aerosole ebenfalls deutliche Reizungen sowie schwere Hornhautschäden auftreten. Nach einer Spülung unter fließendem Wasser ist umgehend eine augenärztliche Behandlung zu veranlassen.

Das Einatmen von Hexylglykol kann die Atemwege reizen. Bei einem Verschlucken der Verbindung sind Reizungen des Mundes, der Speiseröhre und der Magenschleimhaut zu erwarten. Die Resorption von Hexylglykol in den Stoffwechsel löst Störungen des zentralen Nervensystems wie Schläfrigkeit, Koordinationsschwierigkeiten, Benommenheit und Koma aus. Daneben können Atembeschwerden und Störungen der Leber- und Nierenfunktion auftreten.

Hexylglykol ist ein schwach wassergefährdender Stoff, der Wasserorganismen erheblich schädigen kann. Ein Eindringen der Verbindung in Gewässer, in den Boden oder in das Abwasser ist daher zu vermeiden. Das Entweichen größerer Mengen in die Umwelt muss den zuständigen Behörden gemeldet werden. Als Gefahrstoff unterliegt Hexylglykol besonderen Transportvorschriften.

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