Methylcyclohexan

Methylcyclohexan ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Cycloalkane, der ein wichtiges Lösungsmittel für die chemische Industrie darstellt. Zur Herstellung der Verbindung wird vorwiegend das strukturell ähnliche, aber aromatische Toluol hydriert. Mithilfe von Verfahren der Dehydrocyclisierung kann Methylcyclohexan zudem aus n-Heptan gewonnen werden. Zu den natürlichen Vorkommen kleiner Mengen des Stoffes zählen Pflanzen wie die Papaya und die Brasilianische Guave.

Die Verbindung ist ein wirksames Lösungsmittel, das unter anderem bei der Verarbeitung von Polystyrol, Kautschuk, Synthesekautschuk, Chlorkautschuk, Celluloseester, Kopalester, Kolophonium, Pontianak und Elemi eingesetzt wird. Es ist in vielen Gummiprodukten, Beschichtungen, Farben und Polituren enthalten. Darüber hinaus dient Methylcyclohexan als Zwischenprodukt für die Synthese organischer Verbindungen.

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CAS-Nr. 108-87-2
EINECS-Nr. 203-624-3
Summenformel: C7H14

Synonyme: Cyclohexylmethan, Hexahydrotoluol, Heptanaphthen

Anwendungsbereiche: Lösungsmittel, Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen

Spezifikationen

Weitere Informationen

Methylcyclohexan stellt einen nichtaromatischen, cyclischen Kohlenwasserstoff dar. Die Struktur der gesättigten Verbindung wird von einer ringförmigen Verbindung von sechs Kohlenstoffatomen geprägt. Eines dieser Atome besitzt eine Bindung zu einer Methylgruppe. Der Stoff besteht damit ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff, deren Bindungen elektrisch kaum polar sind. Methylcyclohexan ist daher in Wasser praktisch nicht löslich, eignet sich jedoch als Lösungsmittel für ebenfalls unpolare Verbindungen.

Methylcyclohexan liegt als farblose Flüssigkeit mit einem süßlichen, benzinartigen Geruch vor. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei einer Temperatur von 101 °C und erstarrt erst bei einer Abkühlung auf unter -127 °C zu einem Feststoff. Methylcyclohexan ist nicht in Wasser löslich und schwimmt bei Kontakt aufgrund seiner geringen Dichte auf dem Wasser. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Tetrachlormethan, Diethylether, Ethanol, Benzen und Aceton ist die Verbindung dagegen sehr gut löslich.

Der Stoff ist unter normalen Lagerbedingungen chemisch stabil. Methylcyclohexan reagiert jedoch leicht mit starken Oxidationsmitteln, hierbei drohen gefährliche Reaktionen mit einem heftigem Verlauf. An der Luft besteht durch die Bildung von Peroxiden Explosionsgefahr. Auch von starken Basen, starken Säuren und Epoxiden ist die Verbindung fernzuhalten. Bei der Lagerung und Verarbeitung ist zu beachten, dass der Stoff Beschichtungen sowie Materialien aus Gummi und Plastik angreifen kann. Die Verbindung sollte kühl und in luftdicht verschlossenen Behältern aufbewahrt werden.

Methylcyclohexan ist brennbar und leicht entzündlich. Besondere Gefahr geht von den Dämpfen der flüchtigen Verbindung aus, die sich mit der Umgebungsluft zu explosiven Gemischen verbinden können. Diese Dampf-Luft-Gemische sind schwerer als Luft und können sich unbemerkt am Boden der Arbeitsräume verbreiten. Zur Vermeidung von Fernzündungen ist daher beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes auf einen weitreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie Flammen, mechanisch erzeugten Funken, elektrischen Entladungen sowie heißen Geräten und Oberflächen zu achten.

Von Methylcyclohexan gehen akute und chronische Gefahren für die Gesundheit aus. Bei einem Kontakt der Verbindung mit der Haut kann es zu schweren Reizungen, Rötungen und Entfettungen kommen. Benetzte Körperstellen sind umgehend mit Wasser und Seife zu reinigen. Bei wiederholter oder andauernder Exposition ist eine langfristige Sensibilisierung der Haut möglich. Am Auge ruft der Stoff leichte Reizungen, Rötungen und einen erhöhten Tränenfluss hervor. Nach der Spülung des betroffenen Auges unter fließendem Wasser sollte eine augenärztliche Behandlung veranlasst werden.

Die Inhalation von Dämpfen der Verbindung kann Reizungen der Atemwege, brennende Schmerzen und Husten auslösen. Ein Verschlucken von Methylcyclohexan ruft gastrointestinale Beschwerden wie Magenschmerzen, Übelkeit, Durchfall und Erbrechen hervor. Die Aspiration von Erbrochenem kann dabei zu Lungenschäden führen. Aus dem Magen gelangt die Verbindung schnell in den Stoffwechsel. Die Resorption des Stoffes führt zu Störungen des zentralen Nervensystems, die von Kopfschmerzen, Benommenheit und Müdigkeit bis zu Krämpfen, Bewusstlosigkeit, Atemlähmung und Herzstillstand reichen können. Bei Verdacht auf eine Vergiftung durch orale Einnahme von Methylcyclohexan ist für eine rasche ärztliche Behandlung und eine anschließende medizinische Überwachung später einsetzender Symptome zu sorgen.

Hinsichtlich möglicher Schäden an Wasserorganismen ist Methylcyclohexan als stark wassergefährdend bewertet worden. Jegliches Eindringen der Verbindung in Gewässer, in den Boden oder in das Abwasser gilt es zu vermeiden. Über ein Entweichen selbst geringer Mengen des Stoffes in die Umwelt sind umgehend die örtlichen Behörden zu informieren. Als Gefahrstoff ist Methylcyclohexan besonderen Transportvorschriften unterstellt.

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