Methylacetat

Methylacetat ist eine chemische Verbindung, die zu den Carbonsäureestern gehört und industriell vor allem als Lösungsmittel eingesetzt wird. Der Stoff ist ein Nebenprodukt der großtechnischen Gewinnung von Essigsäure aus Methanol. Daneben werden säurekatalysierte Verfahren der Veresterung von Essigsäure und Methanol genutzt, um die Verbindung herzustellen. Zu den natürlichen Vorkommen geringer Mengen des Stoffes zählen Früchte, Orchideen und die Kaffeepflanze.

Methylacetat wird überwiegend als Lösungsmittel für Stoffe wie Celluloseacetat und Cellulosenitrat genutzt. Die flüchtige Verbindung ist zudem ein verbreitetes Lösungsmittel für schnell trocknende Farben und Lacke. Sie ist in Klebstoffen auf Zelluloid- und Polyvinylacetatbasis, in Abbeizmitteln sowie in Produkten der Parfümindustrie enthalten. Bei der Fertigung von Schuhen dient Methylacetat als Dunstmittel, mit dem Steifkappen vor dem Einsatz aufgeweicht werden. Als Ausgangsstoff für chemische Synthesen ist Methylacetat unter anderem für die Herstellung von Essigsäureanhydrid bedeutsam. Die Lebens- und Genussmittelindustrie nutzt die Verbindung als Aromastoff.

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CAS-Nr. 79-20-9
EINECS-Nr. 201-185-2
Summenformel: C3H6O2

Synonyme: Methyl Acetate, Methylethanoat, Essigsäuremethylester, Ethansäuremethylester

Anwendungsbereiche: Lösungsmittel für Lacke, Farben und Beschichtungen sowie Cellulosenitrat und Celluloseacetat, Verwendung in Klebstoffen und Nagellackentfernern, Ausgangsstoff für Syntheseverfahren der organischen Chemie, Grundstoff für die pharmazeutische Industrie

Spezifikationen

Weitere Informationen

Als Carbonsäureester sind die Moleküle von Methylacetat aus zwei Bestandteilen aufgebaut, die aufgrund einer Veresterungsreaktion miteinander verbunden sind. Der auch als Essigsäuremethylester bekannte Stoff besteht aus dem Rest der Essigsäure, einer Methylgruppe sowie der verbindenden Estergruppe, welche das reaktive Profil der Verbindung prägt. Methylacetat kann typische Reaktionen der Carbonsäureester wie Umesterungen und Verseifungen eingehen.

Aufgrund der geringen Molekülgröße des Stoffes bewirkt die Differenz der Elektronegativität zwischen den Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen ein starkes Dipolmoment. In der Folge ist Methylacetat gut in polaren Verbindungen wie Wasser löslich.

Unter normalen Umgebungsbedingungen liegt Methylacetat als farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit vor. Die Verbindung weist einen angenehmen, fruchtigen Geruch auf. Bei Normaldruck geht der Stoff bereits bei einer Temperatur von 57 °C in den gasförmigen Zustand über. Eine Abkühlung auf unter -99 °C führt zur Erstarrung der Verbindung zu einem Feststoff. Methylacetat ist aufgrund seiner eigenen elektrischen Polarität gut in Wasser löslich. Auch in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether ist die Verbindung sehr gut löslich. Mit einer Dichte von 0,93 g/cm3 ist Methylacetat leichter als Wasser.

Bei bestimmungsgemäßer Handhabung lässt sich Methylacetat sicher und stabil aufbewahren. Aufgrund der Flüchtigkeit des Stoffes ist insbesondere auf eine luftdichte Lagerung zu achten. Bei einem Kontakt von Methylacetat mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln, Alkalimetallen und starken Basen kann es zu heftigen und gefährlichen Reaktionen kommen. Die Verbindung greift manche Kunststoffe an.

Methylacetat ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Die Dämpfe der flüchtigen Verbindung können mit der Umgebungsluft explosionsfähige Gemische bilden. Beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes ist folglich ein ausreichender Abstand zu potenziellen Zündquellen wie elektrostatisch aufgeladenen Oberflächen, elektrischen Kontakten, mechanisch erzeugten Funken, Hitzequellen und offenen Flammen zu gewährleisten. Aufgrund ihrer hohen Dichte können sich sowohl die Dämpfe des Stoffes als auch deren Dampf-Luft-Gemische unbemerkt am Boden sammeln und in den Arbeitsräumen ausbreiten. Fernzündungen sind möglich. Bei der Verbrennung von Methylacetat können erhebliche Mengen der gesundheitsgefährdenden Gase Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Methylacetat ist eine reizender und hautschädigender Gefahrstoff, von dem akute und chronische Risiken für die Gesundheit ausgehen. Bei Kontakt mit der Haut wirkt die Verbindung anästhesierend und kühlend. Dabei entfettet es die Haut und fördert auf diese Weise bestehende Entzündungen. Bei wiederholter Exposition kann der Stoff auch selbst Entzündungen auslösen. Die betroffenen Körperpartien sollten gründlich mit Wasser und Seife gereinigt werden, um Rückstände der Verbindung zu verdünnen und zu entfernen. Nach einer Einwirkung auf größere Hautpartien ist ärztliche Hilfe in Anspruch zu nehmen.

Schon die Dämpfe von Methylacetat reizen das Auge. Der Kontakt mit der flüssigen Verbindung kann Hyperämie, verstärkten Tränenreiz sowie Schwellungen der Bindehaut auslösen. Bei konzentrierter Einwirkung können Entzündungen und Schädigungen der Hornhaut sowie vorübergehende Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit auftreten. Das betroffene Auge sollte nach einem Kontakt mit Methylacetat behutsam unter fließendem Wasser ausgespült und umgehend augenärztlich behandelt werden.

Das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen des Stoffes reizt die Atemwege und kann Reizhusten, Tränenfluss sowie brennende Schmerzen im Rachen auslösen. Bei erhöhter Einwirkung kann es zu Lungenentzündungen und Lungenödemen kommen. Nach einem Verschlucken von Methylacetat ist mit schmerzhaften Reizungen der Speiseröhre sowie gastrointestinalen Beschwerden zu rechnen. Die Resorption der Verbindung in den Stoffwechsel kann Beeinträchtigungen des zentralen Nervensystems von Koordinationsstörungen bis hin zu Atemlähmungen hervorrufen. Bei Verdacht auf eine Vergiftung ist ein Notarzt zu verständigen.

Methylacetat gilt als schwach wassergefährdend und sollte nicht in die Umwelt gelangen.

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