Propylencarbonat

Propylencarbonat ist ein Ester und besteht aus zwei Bestandteilen, wie die synonyme Bezeichnung Kohlensäurepropylenglycolester verdeutlicht. Der Stoff kann daher in die beiden Ausgangsstoffe Kohlensäure und Propylenglycol aufgespalten oder im Zuge einer Umesterung zur Bildung anderer Carbonsäureester eingesetzt werden.

Propylencarbonat weist ein stereogenes Zentrum auf und liegt in zwei Stereoisomeren vor. Deren Struktur unterscheidet sich anhand der räumlichen Anordnung der chemischen Bindungen eines Kohlenstoffatoms. Die beiden Varianten (R)- und (S)-Propylencarbonat können durch Drehung nicht ineinander überführt werden und liegen nebeneinander vor. Für den technischen Einsatz der Substanz wird in der Regel ein Gemisch mit ausgeglichenem Mengenverhältnis der beiden Stereoisomere verwendet.

Propylencarbonat ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit geringem, leicht fruchtigem Eigengeruch. Die Verbindung ist nur schwer flüchtig. Bei höheren Temperaturen können die Dämpfe des Propylencarbonat jedoch ein entzündliches Gemisch mit der Umgebungsluft bilden.

Aufgrund seiner Struktur besitzt Propylencarbonat ein sehr starkes Dipolmoment. Diese räumliche Ladungstrennung innerhalb des Moleküls prädestiniert die Verbindung für einen Einsatz als polares Lösungsmittel. So können durch den Einsatz von Propylencarbonat wertvolle Alkalimetalle wie Kalium und Natrium aus den entsprechenden Salzen gewonnen werden.

Die Verbindung selbst ist ebenfalls gut löslich und mit Wasser sowie organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Diethylether, Benzol oder Chloroform mischbar. Propylencarbonat wirkt hygroskopisch. Es sollte daher trocken gelagert und von Feuchtigkeit ferngehalten werden.

Unter normalen Umgebungsbedingungen ist Propylencarbonat eine stabile Verbindung, die mit starken Säuren, starken Basen sowie starken Oxidations- und Reduktionsmitteln allerdings bereitwillig reagiert. Hierbei werden gesundheitsgefährdende Mengen an Kohlenmonoxid und Kohlendioxid freigesetzt. Gleiches gilt bei einer Erhitzung bis zur Zersetzung. Als Flüssigkeit ist Propylencarbonat brennbar, aber nur schwer entzündlich.

Unverdünntes Propylencarbonat kann zu Hautirritationen führen. Klinische Studien haben allerdings die Unbedenklichkeit der Substanz als Bestandteil kosmetischer Präparate nachgewiesen. Aus Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren ist keine giftige Wirkung bei Einnahme, Einatmung oder unverdünntem Hautkontakt mit dem Stoff bekannt. Propylencarbonat führt am Auge jedoch zu schweren Reizungen und sollte behutsam mit Wasser ausgespült werden. Nach einem Verschlucken genügen in der Regel ebenfalls eine sorgfältige Mundspülung und eine reichliche Einnahme von Trinkwasser, um Beeinträchtigungen abzuwenden.

Die Verbindung gilt als schwach wassergefährdend. Beim Entweichen größerer Mengen in das Erdreich, die Kanalisation und Gewässer sind die zuständigen Behörden zu verständigen.