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Diacetonacrylamid (DAAM)
Diacetonacrylamid (DAAM) ist eine organische Verbindung, die vor allem als Monomer und Comonomer für die Produktion polymerer Kunststoffe und Beschichtungen eingesetzt wird. Zur großtechnischen Herstellung des Stoffes werden zwei unterschiedliche Syntheseverfahren genutzt. So kann Diacetonacrylamid entweder durch die Reaktion von Aceton mit Acrylnitril oder aus Mesityloxid und Diacetonalkohol gewonnen werden.
Der Stoff kann sowohl als alleiniger Ausgangsstoff für die Produktion von Homopolymeren als auch zusammen mit anderen Comonomeren für den Aufbau komplexerer polymerer Verbindungen genutzt werden. Er verleiht den gebildeten Polymeren einen hydrophilen Charakter und verbessert unter anderem ihre Durchlässigkeit für Wasserdampf. Aufgrund dieser Eigenschaft findet Diacetonacrylamid bei der Herstellung von Kontaktlinsen, Klebstoffen, Dichtungsmassen, Epoxidharzen, Polymerfilmen, Haarsprays, Schmierölen, Farben, Lacken und Beschichtungen Verwendung. Die Verbindung ist eine wichtige Alternative zu toxikologisch bedenklicheren Comonomeren und ersetzt diese in sensiblen Anwendungsbereichen zunehmend.
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CAS-Nr. 2873-97-4
EINECS-Nr. 220-713-2
Summenformel: C9H15NO2
Synonyme: DAAM, N-(1,1-Dimethyl-3-oxo-butyl)-2-propenamid, N-(2-Methyl-4-oxo-2-pentanyl)acrylamid, N-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)acrylamid
Anwendungsbereiche: Monomer und Comonomer für die Herstellung polymerer Verbindungen, Einsatz bei der Herstellung von Beschichtungen, Farben, Lacken, Epoxidharzen, Dichtungsmassen, Klebstoffen, Haarsprays, Kontaktlinsen, Polymerfilmen und Schmierölen
Weitere Informationen
Diacetonacrylamid (DAAM) ist eine Verbindung mit einer komplexen Struktur, die am besten in der alternativen Bezeichnung (1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)acrylamid zum Ausdruck kommt. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus einem Acrylamidrest, an dessen Stickstoffatom eine Butylgruppe gebunden ist, welche über zwei Methylgruppen an ihrem ersten Kohlenstoffatom sowie über eine von den übrigen drei Kohlenstoffatomen gebildete Ketongruppe verfügt. Zusammen mit der endständigen Doppelbindung des Acrylamids sowie dessen Carbamoylgruppe besitzt die Verbindung damit drei reaktive Stellen, sodass sie sich für verkettende und vernetzende Reaktionen zum Aufbau polymerer Strukturen eignet.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Unter normalen Bedingungen liegt Diacetonacrylamid (DAAM) als Feststoff in Form weißer bis gelber Kristalle und Schuppen vor. Die Verbindung weist nur einen sehr schwachen Geruch auf. Diacetonacrylamid schmilzt bei Temperaturen ab 54 °C und geht bei Temperaturen um die 100 °C in den gasförmigen Zustand über, wobei es oberhalb seines Schmelzpunktes spontan polymerisieren kann. In wässriger Lösung kann der Stoff bereits bei Raumtemperatur Polymere bilden.
Diacetonacrylamid ist hydrophil, hygroskopisch und zieht Feuchtigkeit an. Es löst sich sehr gut in Wasser. Auch in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol, Hexanol, Aceton, Benzol, Chloroform, Tetrahydrofuran und Ethylacetat ist der Stoff sehr gut löslich.
Stabilität und Reaktivität
Bei der Lagerung von Diacetonacrylamid (DAAM) ist auf kühle, luftdichte und trockene Bedingungen zu achten. An der Luft kann die Verbindung explosionsfähige Peroxide bilden. Im Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zudem zu gefährlichen Reaktionen mit einem heftigen Verlauf kommen.
Der Stoff ist zwar brennbar, jedoch thermisch sehr stabil. Erkann daher destilliert werden, ohne sich zu zersetzen. Durch die Verbrennung oder die Zersetzung von Diacetonacrylamid bei sehr hohen Temperaturen entstehen beißende und gesundheitsschädliche Gase. Unter anderem kann es zu einer Freisetzung größerer Mengen von Kohlenstoffmonoxid, von Kohlenstoffdioxid und von Stickoxiden kommen.
Angaben zur Toxikologie
Diacetonacrylamid (DAAM) ist ein reizender Gefahrstoff, der auf der Haut und am Auge Rötungen sowie schmerzhafte Irritationen auslösen kann. Benetzte Körperstellen sollten umgehend mit Wasser gereinigt und bei anhaltenden Beschwerden ärztlich untersucht werden. Bei einem Kontakt der Verbindung mit dem Auge ist nach einer behutsamen Spülung unter fließendem Wasser eine rasche augenärztliche Behandlung geboten. Das Verschlucken des Stoffes kann zu ernsthaften Gesundheitsschäden führen. Zudem steht Diacetonacrylamid im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder die Gesundheit des Kindes im Mutterleib zu beeinträchtigen.