Methylisobutylketon (MIBK)

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine organische Verbindung, die zu den Ketonen gehört und ein wichtiges Lösungsmittel für die chemische Industrie darstellt. Der Stoff wird in einem dreistufigen Verfahren der Aldolkondensation, Dehydratisierung und Hydrierung über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid aus Aceton hergestellt. In geringen Mengen kommt natürliches Methylisobutylketon in zahlreichen Pflanzen und tierischen Produkten vor.

Die Verbindung wird unter anderem bei der Produktion sowie Verarbeitung von Gummi, Farben, Lacken, Harzen und Nitrocellulose als polares Lösungsmittel eingesetzt. Daneben findet sie in der Elektronikindustrie und als Lösungsmittel für den Tränenreizstoff CS-Gas Verwendung. Methylisobutylketon dient darüber hinaus als Extraktionsmittel für Metalle und als Zwischenprodukt für weitergehende Syntheseverfahren der organischen Chemie.

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CAS-Nr. 108-10-1
EINECS-Nr. 203-550-1
Summenformel: C6H12O

Synonyme: MIBK, MIK, Isobutylmethylketon, 4-Methyl-2-pentanon, 4-Methylpentan-2-on, Methyl(beta-methylpropyl)keton, Hexon, Isopropylaceton

Anwendungsbereiche: Lösungsmittel für Lacke, Farben, Harze, Gummi und Nitrocellulose, Extraktionsmittel für Metalle, Zwischenprodukt für chemische Synthesen

Strukturformel von Methylisobutylketon (MIBK)

Spezifikationen

Weitere Informationen

Methylisobutylketon (MIBK) ist ein verzweigtes Keton. Der chemische Aufbau der Verbindung kommt in der alternativen Bezeichnung 4-Methylpentan-2-on zum Ausdruck. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette mit fünf Kohlenstoffatomen, deren zweites Kohlenstoffatom über eine Carbonylgruppe verfügt und deren viertes Kohlenstoffatom eine Methylgruppe aufweist. Durch die funktionelle Gruppe der Ketone besitzt Methylisobutylketon eine hohe elektrische Polarität, welche die Eignung der Verbindung als Lösungsmittel erklärt.

Unter normalen Bedingungen liegt Methylisobutylketon (MIBK) als flüssige Verbindung mit einem angenehmen, als fruchtig beschriebenen Geruch vor. Die farblose Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Sie geht bei einer Erhitzung auf 116 °C in den gasförmigen Zustand über und erstarrt bei einer Abkühlung auf unter -80 °C zu einem Feststoff.
In Wasser ist Methylisobutylketon nur schlecht löslich. Ungelöste Mengenanteile der Verbindung schwimmen aufgrund ihrer geringeren Dichte auf dem Wasser. In zahlreichen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Methanol, Ethanol, Benzen, Chloroform und Aceton ist der Stoff dagegen sehr gut löslich.

Bei bestimmungsgemäßer, luftdichter Lagerung ist Methylisobutylketon (MIBK) chemisch stabil. Im Kontakt mit dem Sauerstoff der Luft kann die Verbindung explosionsgefährliche Peroxide bilden. Mit starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln, Aldehyden und Salpetersäure reagiert der Stoff heftig und unter starker Wärmeentwicklung. Bei der Lagerung von Methylisobutylketon ist zudem darauf zu achten, dass die Verbindung Aluminium, Kupfer, Gummi und viele Kunststoffe angreift.

Methylisobutylketon ist eine brennbare und leicht entzündliche Flüssigkeit. Die Dämpfe der Verbindung können mit der Umgebungsluft zudem explosive Dampf-Luft-Gemische bilden. Da sie schwerer sind als Luft, können sich die Dämpfe unbemerkt am Boden ausbreiten. Zur Vermeidung gefährlicher Fernzündungen ist Methylisobutylketon daher weiträumig von möglichen Zündquellen wie offenen Flammen, heißen Oberflächen, mechanisch erzeugten Funken und elektrostatischen Entladungen fernzuhalten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung des Stoffes entstehen gefährliche Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid.

Methylisobutylketon (MIBK) stellt nach der GHS-Einstufung einen reizenden Gefahrstoff dar. Auf der Haut löst die Verbindung Rötungen, Entfettungen und schmerzhafte Entzündungen aus. Betroffene Körperpartien sollten gründlich mit Wasser und Seife gereinigt werden. Bei anhaltenden Irritationen sollte eine hautärztliche Behandlung erfolgen. Am Auge können nach einem Kontakt mit Methylisobutylketon schmerzhafte Reizungen und ein starker Tränenfluss auftreten. Das betroffene Auge ist behutsam unter fließendem Wasser auszuspülen und anschließend augenärztlich untersuchen zu lassen.

Das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen des Stoffes kann zu Irritationen der Atemwege, Übelkeit und Kopfschmerzen führen. Ein Verschlucken von Methylisobutylketon kann schmerzhafte Reizungen des Mundes, der Speiseröhre und der Magenschleimhaut auslösen sowie gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall hervorrufen. Bei einer Resorption größerer Mengen der Verbindung können zudem Schwindelgefühle, Benommenheit, Rauschzustände, Bewusstlosigkeit, Atemlähmungen sowie Störungen der Funktion von Herz, Leber und Niere auftreten. Bei Verdacht auf eine Vergiftung mit Methylisobutylketon ist umgehend eine ärztliche Behandlung am Unfallort zu veranlassen.

Hinsichtlich möglicher Schäden an Wasserorganismen ist Methylisobutylketon als schwach wassergefährdend bewertet worden. Die Verbindung sollte folglich nicht in Gewässer, in das Erdreich oder in das Abwasser gelangen. Über das Entweichen größerer Mengen des Stoffes in die Umwelt sind die örtlichen Behörden zu informieren. Für den Transport von Methylisobutylketon gelten besondere Vorschriften.

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