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Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoxide, die in verschiedenen technischen Anwendungsbereichen als Lösungsmittel genutzt wird und für die Pharmakologie als Wirkstoff und als Trägersubstanz von Bedeutung ist. Die großtechnische Herstellung des Stoffes beruht auf der katalytischen Oxidation von Dimethylsulfid mit Sauerstoff, Stickstoffdioxid oder Distickstofftetroxid. Auf natürliche Weise kommt die Verbindung in geringen Mengen in Gemüse, Getreide und dem Grundwasser vor.
Als polares Lösungsmittel findet Dimethylsulfoxid unter anderem bei der Extraktion von Aromaten, bei der chemischen Nutzung anorganischer Salze, bei der Verarbeitung polymerer Kunststoffe sowie beim Abbeizen alter Farben und Lacke Verwendung. Medizinische und pharmazeutische Anwendungen nutzen die besondere Eigenschaft der Verbindung, die Haut leicht durchdringen und dabei weitere Wirkstoffe transportieren zu können. Dimethylsulfoxid wirkt nicht nur selbst entzündungslindernd und schmerzhemmend, sondern dient auch als Trägersubstanz für Schmerzmittel und andere über die Haut verabreichte Medikamente.
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CAS-Nr. 67-68-5
EINECS-Nr. 200-664-3
Summenformel: C2H6OS
Synonyme: DMSO, Dimethylis sulfoxidum, Methylsulfinylmethan, Methylsulfoxid, Sulfinyldimethan, Sulfinylbismethan
Anwendungsbereiche: Lösungsmittel, medizinische Trägersubstanz, pharmazeutischer Wirkstoff
Strukturformel von Dimethylsulfoxid (DMSO)
Dimethylsulfoxid (DMSO) ist ein organischer Stoff, der aus den Elementen Schwefel, Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff aufgebaut ist. Im Zentrum seiner Moleküle steht ein Schwefelatom, welches eine doppelte Bindung zu einem Sauerstoff besitzt und daneben über zwei Methylgruppen verfügt. Die aus Schwefel und Sauerstoff gebildete Sulfonilgruppe ist für die Stoffklasse der Sulfoxide typisch. Sie weist ein starkes elektrisches Dipolmoment mit einem negativen Ladungsschwerpunkt am Sauerstoffatom und einem positiven Ladungsschwerpunkt am Schwefelatom auf. Aufgrund dieser Eigenschaft eignet sich Dimethylsulfoxid besonders als Lösungsmittel für andere unpolare Verbindungen.
Bei normaler Raumtemperatur liegt Dimethylsulfoxid (DMSO) in Form einer farblosen Flüssigkeit mit hygroskopischen Eigenschaften vor. Die Verbindung erreicht jedoch bereits bei einer Temperatur von 18 °C ihren Schmelzpunkt und erstarrt bei weiterer Abkühlung zu einem kristallinen Feststoff. Gegenüber hohen Temperaturen ist der Stoff dagegen zunächst sehr resistent, er siedet erst bei einer Erhitzung auf 189 °C. Dimethylsulfoxid besitzt keinen merklichen Eigengeruch, eine leicht faulige Geruchsnote nach längerer Lagerung deutet auf eine Umwandlung von Teilen des Stoffes in Dimethylsulfid hin.
Die Verbindung stellt ein aprotisches, nukleophiles und dipolares Lösungsmittel dar, welches auch selbst mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methanol, Ethanol, Chloroform, Diethylether, Benzen und Benzol in beliebigen Mengenverhältnissen mischbar ist.
Reines Dimethylsulfoxid (DMSO) ist bei bestimmungsgemäßer Lagerung chemisch stabil. Ab dem Erreichen des Siedepunktes von 189 °C beginnt die Verbindung sich jedoch thermisch zu zersetzen, wobei es zu explosionsartigen und sehr gefährlichen Reaktionsverläufen kommen kann. Zudem kann dieser Prozess unter basischer oder saurer Katalyse schon bei deutlich niedrigeren Temperaturen einsetzen. Auch Fluorierungsmittel, Periodsäure, Metallperchlorate, Metallnitrate, Natriumhydrid und Halogenverbindungen können eine heftige Zersetzungsreaktion von Dimethylsulfoxid auslösen. Gefährliche Reaktionsverläufe mit starker Wärmeentwicklung sind zudem mit starken Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln, starken Basen und starken Säuren zu erwarten.
Die Verbindung ist brennbar, lässt sich jedoch nur schwer entzünden. Die Dämpfe und Aerosole der Flüssigkeit können allerdings mit der Umgebungsluft leicht entzündliche und explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden. Aufgrund ihrer hohen Dichte können sich die Dämpfe von Dimethylsulfoxid zuvor am Boden der Arbeitsräume sammeln und unbemerkt ausbreiten. Zur Vermeidung gefährlicher Fernzündungen sind offene Gebinde des Stoffes daher weiträumig von möglichen Zündquellen wie heißen Oberflächen, elektrostatisch aufgeladenen Geräten, mechanisch erzeugten Funken und offenen Flammen fernzuhalten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung von Dimethylsulfoxid entstehen reizende und gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide.
Von Dimethylsulfoxid (DMSO) gehen akute Gefahren für die Gesundheit aus. Die Verbindung weist selbst nur eine geringe Toxizität auf, kann als Trägermedium jedoch die dermale Aufnahme anderer giftiger Stoffe deutlich steigern. Auf der Haut kann Dimethylsulfoxid Rötungen, Überempfindlichkeit, Juckreiz und brennende Schmerzen auslösen. Benetzte Hautpartien sind umgehend mit Wasser und Seife zu reinigen. Bei anhaltenden Beschwerden sollte eine ärztliche Untersuchung erfolgen. Nach einem Kontakt der Verbindung mit dem Auge können unangenehme Reizungen der Schleimhaut, Rötungen der Bindehaut und vorübergehende Linsentrübungen auftreten. Neben einer unverzüglichen Spülung unter fließendem Wasser ist eine rasche augenärztliche Behandlung zu veranlassen.
Das Einatmen von Dämpfen und Aerosolen der Verbindung führt zu Reizungen der Atemwege. Bei einer sehr starken Exposition können Atembeschwerden und ein akutes Lungenversagen eintreten. Betroffene Personen sind umgehend an die frische Luft zu bringen. Ärztliche Hilfe ist direkt zum Unfallort zu rufen. Nach einem Verschlucken von Dimethylsulfoxid können schmerzhafte Reizungen der Schleimhäute sowie gastrointestinale Beschwerden wie Durchfall, Übelkeit und Erbrechen auftreten. Die Resorption der Verbindung in den Stoffwechsel kann Atemnot, Störungen des zentralen Nervensystems und Leberschäden auslösen.
Dimethylsulfoxid gilt als schwach wassergefährdend und sollte nicht in das Erdreich, das Abwasser oder in Gewässer gelangen.