Isophoron

Isophoron ist eine organische Verbindung, die zu den zyklischen Enonen gehört und ein wichtiges Lösungsmittel für verschiedene Bereiche der Industrie darstellt. Der Stoff wird in einem mehrstufigen Verfahren der Aldolkondensation aus dem einfachen Keton Aceton hergestellt. Dabei verbinden sich jeweils drei Moleküle des Ausgangsstoffes zu einem Molekül Isophoron. Zwischenprodukte dieses Prozesses sind Diacetonalkohol und Mesityloxid. Zu den natürlichen Vorkommen der Verbindung zählen Früchte, Nüsse und einige Getreidesorten sowie Lebensmittel wie Weißwein und Parmesankäse.

Als Lösungsmittel kommt der Stoff unter anderem bei der Herstellung und Verarbeitung von Farben, Lacken, Beschichtungen, Ölen, Fetten, Harzen, Nitrocellulose, Pflanzenschutzmitteln und Klebstoffen zum Einsatz. Daneben dient Isophoron als Ausgangsstoff für die Synthese chemischer Verbindungen wie Isophorondiisocyanat, Isophorondiamin und 3,5-Dimethylphenol sowie für die Produktion thermoplastischer Polycarbonate.

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CAS-Nr. 78-59-1
EINECS-Nr. 201-126-0
Summenformel: C9H14O

Synonyme: α-Isophoron, 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon, 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on, 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on

Anwendungsbereiche: Ausgangsstoff für Syntheseprozesse der organischen Chemie, Lösungsmittel für Harze, Fette, Öle, Farben, Lacke, Beschichtungen, Pflanzenschutzmittel, Klebstoffe und Nitrocellulose

Spezifikationen

Weitere Informationen

Als zyklisches Enon mit mehreren angeschlossenen Methylgruppen besitzt Isophoron einen komplexen Aufbau. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus einer ringförmigen Cyclohexenstruktur, deren Kohlenstoffatome über Bindungen zu drei Methylresten sowie einem Sauerstoffatom verfügen. Das Sauerstoffatom ist dabei über eine Doppelbindung angeschlossen. Es bildet mit dem entsprechenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, aufgrund welcher die Verbindung zu den Ketonen und den Enonen zählt. Die Doppelbindung des Cyclohexenringes befindet sich mit einem Kohlenstoffatom Abstand in unmittelbarer Nähe zu dieser funktionellen Gruppe. Sie verleiht dem Isophoron seinen ungesättigten Charakter, aufgrund dessen die Verbindung Additionsreaktionen wie die einfache Hydrierung eingehen kann.

Die von der Carbonylgruppe gesehen übernächsten Kohlenstoffatome zu beiden Seiten der Ringstruktur sind mit den drei Methylresten des Stoffes verbunden, wobei das an der Doppelbindung gelegene Kohlenstoffatom über eine und das gegenüberliegende Kohlenstoffatom über zwei Methylgruppen verfügt. Zur genauen Benennung dieses Aufbaus wird Isophoron auch als 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on beschrieben. Zur Unterscheidung von einer isomeren Verbindung wird dieser Stoff auch als α-Isophoron bezeichnet, während β-Isophoron eine abweichende Stellung der Doppelbindung aufweist.

Isophoron liegt in flüssiger Form vor. Die schwer flüchtige Verbindung erstarrt bei einer Abkühlung auf unter -8 °C und geht bei Temperaturen oberhalb von 215° °C in den gasförmigen Zustand über. Der Stoff besitzt eine farblose bis leicht gelbliche Erscheinung. Er weist einen charakteristischen Eigengeruch auf, der an Campher und Pfefferminze erinnert.

Isophoron lässt sich sehr gut in Benzen, Aceton, Toluol, Diethylether, Hexan, Ethanol, Dichlormethan sowie vielen weiteren aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen lösen. Dagegen ist es in Wasser nur schlecht löslich. Ungelöste Mengenanteile setzen sich aufgrund der geringeren Dichte des Stoffes auf dem Wasser schwimmend ab.

Bei luftdichter, kühler, trockener und lichtgeschützter Lagerung kann Isophoron langfristig stabil gelagert werden. Unter Lichteinfluss und in wässriger Lösung neigt Isophoron jedoch zur spontanen Dimerisierung. Bei Kontakt mit Sauerstoff kann die Verbindung explosionsgefährliche Peroxide bilden.

Isophoron ist ein brennbarer Stoff, der sich in flüssiger Form aber nur schwer entzünden lässt. Bei Temperaturen über 84 °C können die Dämpfe der Verbindung allerdings leicht entzündliche und explosive Gemische mit der Umgebungsluft bilden. Aufgrund ihrer deutlich höheren Dichte können sich die Dämpfe zudem unbemerkt am Boden ausbreiten, wodurch es zu gefährlichen Fernzündungen der Verbindung kommen kann. Beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes ist daher auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu potenziellen Zündquellen wie Funken, offenen Flammen, erhitzten Oberflächen sowie elektrostatischen Entladungen zu achten. Durch die Verbrennung von Isophoron entstehen reizende und gesundheitsgefährdende Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid.

Isophoron ist ein gesundheitsschädlicher Gefahrstoff. Während die Verbindung auf der Haut nur zu leichten Reizungen und Rötungen führt, kann sie am Auge brennende Schmerzen, erhöhten Tränenfluss, Lidkrämpfe sowie Trübungen und Entzündungen der Bindehaut hervorrufen. Nach einer behutsamen Spülung unter fließendem Wasser sollte das betroffene Auge augenärztlich untersucht und behandelt werden. Benetzte Körperstellen können mit Wasser und Polyethylenglykol 400 von Rückständen der Verbindung befreit werden.

Das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen der Flüssigkeit reizt die Atemwege und kann bei höheren Konzentrationen Ödeme und Entzündungen der Lunge auslösen. Bei einem Verschlucken des Stoffes sind Reizungen sowie brennende Schmerzen in Mund, im Rachen und in der Speiseröhre zu erwarten. Zudem können gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit und Erbrechen auftreten. Die Resorption von Isophoron in den Stoffwechsel stört und lähmt das zentrale Nervensystem. Die möglichen Symptome reichen von Benommenheit und Unwohlsein über Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit und Rauschzustände bis hin zu Bewusstlosigkeit, Atemlähmungen und Koma. Bei Verdacht auf eine Vergiftung mit Isophoron ist umgehend ärztliche Hilfe zum Unfallort zu rufen.

Isophoron gilt als schwach wassergefährdend und sollte nicht in Gewässer, in den Boden oder in das Abwasser gelangen.

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