Cyclohexanon

Cyclohexanon ist eine organische Verbindung aus der Klasse der zyklischen Ketone. Als Ausgangsstoff für die Herstellung von Nylon und Perlon sowie als Lösungsmittel besitzt es eine große Bedeutung für die chemische Industrie. In großtechnischen Verfahren wird die Verbindung überwiegend durch katalytische Oxidation aus Cyclohexan gewonnen. Alternativ kann Cyclohexan auch in einem zweistufigen Verfahren der Hydrierung von Phenol mit anschließender Oxidation des Zwischenproduktes Cyclohexanol hergestellt werden.

Cyclohexanon findet vor allem als wichtiges Zwischenprodukt für die Produktion von Perlon und Nylon Verwendung. Hierfür werden große Mengen der Verbindung zu Caprolactam und Adipinsäure umgewandelt, welche die wichtigsten Ausgangsstoffe für die Herstellung der Polyamidfasern darstellen. Darüber hinaus wird Cyclohexanon als Lösungsmittel für Naturharze, Kunstharze, Farben, Lacke, Abbeizmittel, Wachse, Cellulosenitrat und Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt. Syntheseprozesse der organischen Chemie nutzen die Verbindung zudem als Grundstoff für den Aufbau von Molekülen mit Hexanring-Bestandteilen.

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CAS-Nr. 108-94-1
EINECS-Nr. 203-631-1
Summenformel: C6H10O

Synonyme: Anon, Pimelinketon, Ketohexamethylen, Anonsextone, Sextone, Cyclohexanone

Anwendungsbereiche: Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyamidfasern wie Nylon und Perlon, Einsatz als Lösungsmittel für Farben, Lacke, Wachse, Natur- und Kunstharze, Polyvinylchlorid (PVC) und Cellulosenitrat, Ausgangsstoff für chemische Synthesen

Strukturformel von Cyclohexanon

Spezifikationen

Weitere Informationen

Cyclohexanon ist ein nichtaromatisches, zyklisches Keton auf der Grundlage eines Sechsringes. Eines der Kohlenstoffatome der Ringstruktur verfügt dabei über eine doppelte Bindung zu einem Sauerstoffatom. Diese Carbonylgruppe bestimmt als funktionelle Gruppe das Reaktionsverhalten der Verbindung. So kann Cyclohexanon unter anderem durch Hydrierung in das alkoholische Cyclohexanol umgewandelt und in saurer oder basischer Katalyse eine Aldolreaktion eingehen. Die Oxidation mit konzentrierter Salpetersäure führt zur Auflösung des Kohlenstoffrings und zur Bildung von Adipinsäure.

Cyclohexan liegt unter normalen Bedingungen als farblose Flüssigkeit vor, die erst bei einer Temperatur von 156 °C siedet. Die Schmelztemperatur der Verbindung beträgt -26 °C. Die ölige, kaum flüchtige Flüssigkeit besitzt einen charakteristischen Geruch, der an Aceton und Pfefferminze erinnert. Der Stoff ist in vielen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Ethanol, Aceton und Chloroform sehr gut löslich. Seine Löslichkeit in Wasser ist hingegen begrenzt. Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotropes Gemisch, das bei einem Anteil von 43 % Cyclohexanon über einen gemeinsamen Siedepunkt verfügt und somit durch Destillation nicht mehr zu trennen ist.

Bei bestimmungsgemäßer Handhabung lässt sich Cyclohexanon stabil und sicher lagern. Bei der Auswahl der Behälter ist darauf zu achten, dass der Stoff Kunststoffe wie Polystyrol, Polyvinylchlorid (PVC) und Gummi angreift.

Die Flüssigkeit ist brennbar. Ihre Dämpfe können mit der Umgebungsluft explosionsfähige Luft-Dampf-Gemische bilden, die schwerer als Luft sind und sich unbemerkt am Boden ausbreiten können. Zur Vermeidung einer Entzündung ist daher auf einen ausreichenden Sicherheitsabstand zu möglichen Zündquellen wie Flammen, elektrischen Entladungen, Funken sowie stark erhitzten Oberflächen und anderen Wärmequellen zu achten. Explosionsgefahr besteht ebenfalls bei Kontakt der Verbindung zu Wasserstoffperoxid, Salpetersäure und andere Mineralsäuren. Zudem reagiert Cyclohexanon mit vielen Oxidationsmitteln in heftiger und gefährlicher Weise. Mit starken Säuren sind unkontrollierte Polykondensationsreaktionen der Verbindung möglich. Bei der Verbrennung oder thermischen Zersetzung von Cyclohexanon entstehen gefährliche und gesundheitsschädliche Gase. Unter anderem werden Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid freigesetzt.

Cyclohexanon ist ein stark reizender Gefahrstoff, von dem Vergiftungsgefahr ausgeht. Auf der Haut löst die Verbindung starke Reizungen, Entfettungen betroffener Stellen und Entzündungen aus. Rückstände des Stoffes sind umgehend mit Wasser und Seife zu entfernen. Am Auge kann Cyclohexanon Rötungen, brennende Schmerzen, einen starken Tränenfluss sowie Hornhautschäden hervorrufen. Nach einem Kontakt mit der Verbindung oder ihren Dämpfen sollten die Augen gründlich mit Wasser ausgespült werden. Zudem ist eine augenärztliche Untersuchung zu veranlassen.

Das Einatmen von Aerosolen oder Dämpfen des Stoffes führt zu Reizungen und Schmerzen in der Nase und im Rachen. Bei starker Exposition können Schädigungen der Lunge und der Schleimhäute auftreten. Das Verschlucken von Cyclohexanon kann gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen sowie Reizungen der Speiseröhre auslösen. Die Verbindung wird dabei leicht in den Stoffwechsel resorbiert. Die Aufnahme erheblicher Mengen kann Störungen des zentralen Nervensystems wie Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, Rauschzustände, Müdigkeitsempfinden, Benommenheit und Bewusstlosigkeit verursachen. Darüber hinaus können Herz-Kreislauf-Störungen, Herzversagen, Atembeschwerden, Azidose, Kollaps sowie Funktionsstörungen an den Organen Leber, Herz und Niere auftreten. Durch eine ärztliche Untersuchung kann das Ausmaß der Vergiftung bestimmt werden. In schweren Fällen kann eine Magenspülung und eine weiterführende medizinische Behandlung notwendig sein.

Cyclohexan kann Wasserorganismen schädigen und gilt als schwach wassergefährdend. Das Eindringen der Verbindung in die Umwelt ist daher zu vermeiden. Bei einer Freisetzung größerer Mengen in Gewässer, den Boden und die Kanalisation sind die örtlichen Behörden zu informieren. Für die entzündliche Verbindung gelten Transportvorschriften.

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