Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)

Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ist ein Gemisch organischer Verbindungen, das durch die Epoxidierung von Sojabohnenöl entsteht. Es wird vor allem als Weichmacher und Stabilisator für Polyvinylchlorid (PVC) verwendet. Bei der Herstellung werden die Doppelbindungen ungesättigter pflanzlicher Fettsäuren durch Einsatz von Peroxiden oder Persäuren aufgelöst und durch zusätzliche Sauerstoffatome ersetzt. Da das Sojabohnenöl bereits vor der Verarbeitung unterschiedliche organische Verbindungen enthält, ist auch das epoxidierte Sojaöl ein Gemisch verschiedener epoxidierter Öle.

Als pflanzlich basierter Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) stellt epoxidiertes Sojaöl im Lebensmittelbereich eine wichtige Alternative zu phthalathaltigen Zusätzen dar. So findet das Gemisch unter anderem bei der Herstellung von Kunststoffdichtungen für Glasgefäße Verwendung und stärkt die Widerstandsfähigkeit von Lebensmittelverpackungen gegenüber Umwelteinflüssen. Dank seiner reaktionsfreudigen Epoxidgruppen kann es zudem Zersetzungsprodukte von PVC wie die beim Erhitzen entstehende Salzsäure binden. Auch für die Herstellung von Kinderspielzeug wird häufig epoxidiertes Sojaöl als gesundheitlich unbedenklicher Weichmacher genutzt. Darüber hinaus kommt das Stoffgemisch bei der Produktion von Farben, Lacken, Beschichtungen, Kabelisolierungen, Folien, Kunststofftüren, Kunststofffenstern, Rohren und anderen Innenmaterialien sowie Kosmetikartikeln wie Haarpflegeprodukten und Nagellack zum Einsatz.

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CAS-Nr. 8013-07-8
EINECS-Nr. 232-391-0
Summenformel: das Gemisch enthält unterschiedliche Verbindungen

Synonyme: Epoxidiertes Sojabohnenöl, Epoxidized Soya Bean Oil, ESBO, ESO

Anwendungsbereiche: Einsatz als Weichmacher und Stabilisator in Kunststoffprodukten aus Polyvinylchlord (PVC)

Strukturformel von Epoxidiertes Soyaöl (ESBO)

Spezifikationen

Weitere Informationen

Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ist ein Gemisch verschiedener Fettsäureester des Sojabohnenöls, die eine Epoxidierung erfahren haben. Entsprechend der Zusammensetzung des Rohstoffes variieren damit die Mengenanteile der verschiedenen Inhaltsstoffe des Endproduktes. Ein wichtiger Bestandteil ist dabei das epoxidierte Linolein, ein Fettsäureester aus Glycerin und epoxidierter Linolsäure. Bei der Verarbeitung des Sojabohnenöls werde die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren aufgelöst und durch Aufnahme eines hinzutretenden Sauerstoffatoms ersetzt. Dieses bildet zu beiden beteiligten Kohlenstoffatomen eine Bindung aus. Die dabei entstehenden, heterozyklischen Epoxidgruppen weisen eine hohe Reaktivität auf. Hierdurch eignet sich epoxidiertes Sojaöl nicht nur als Weichmacher, sondern auch als stabilisierender Puffer, der Zersetzungsprodukte von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid (PVC) erneut binden kann.

Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ist eine zähflüssige, blassgelbe Flüssigkeit mit einem milden, charakteristischen Geruch. Bei Temperaturen unterhalb von -10° C geht die Substanz allmählich in den festen Aggregatzustand über. Durch Erhitzen zersetzt sich das Gemisch, wobei reizende und gesundheitsschädliche Gase entstehen. Epoxidiertes Sojaöl ist nicht in Wasser löslich. Bei Kontakt setzt es sich aufgrund seiner etwas geringeren Dichte allmählich auf dem Wasser ab. Gegenüber manchen organischen Lösungsmitteln besteht eine gewisse Löslichkeit. So ist das Gemisch begrenzt in Chloroform und mäßig in Methanol löslich.

Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ist chemisch weitestgehend stabil. Es reagiert jedoch sowohl mit Säuren und Oxidationsmitteln als auch mit Basen und Reduktionsmitteln. In Gegenwart von Katalysatoren oder bei Erhitzen der Substanz kann es zudem zu unkontrollierten Polymerisationsreaktionen kommen. Eine Versetzung des Gemisches mit Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinonmonomethylether hemmt diesen Prozess.

Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ist gesundheitlich unbedenklich und stellt nach GHS-Einstufung keinen gefährlichen Stoff dar. Besonderen Transportvorschriften ist es nicht unterstellt. In Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren konnte eine leicht hautreizende Wirkung nachgewiesen werden.

Das Gemisch wird von den Umweltbehörden als allgemein wassergefährdend eingestuft. Ein Eindringen der Substanz in das Erdreich, das Abwasser oder offene Gewässer ist folglich zu vermeiden.

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