1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM)

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) ist ein Grundstoff der chemischen Industrie aus der Gruppe der zweiwertigen Alkohole, welcher üblicherweise durch eine zweistufige Hydrierung von Dimethylterephthalat hergestellt wird. Dabei entstehen zwei Varianten des Stoffes, das cis-Isomer und das trans-Isomer, deren Mengenverhältnis sich je nach verwendetem Katalysator unterscheidet. Aufgrund seines niedrigen Schmelzpunktes kann 1,4-Cyclohexandimethanol als Feststoff, Schmelze oder Flüssigkeit vorliegen. Bei unter 30° C lässt es sich als Feststoff lagern.

Die Verbindung wird vor allem in der Herstellung von Polyurethanen und Polyestern genutzt. Sie kommt bei der Produktion von Polyesterfasern, Polyurethanschaum und Kunstharzen, aber auch von Schmiermitteln, Hydraulikflüssigkeiten, Beschichtungen und Kosmetik zum Einsatz. Thermoplastische Kunststoffe, die 1,4-Cyclohexandimethanol enthalten, weisen eine erhöhte Klarheit, Festigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit auf. So gehört der Stoff zu den wichtigsten Ausgangsstoffen für die Herstellung von Polyethylenterephthalat (PET), das als Material für Plastikflaschen bekannt ist.

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CAS-Nr. 105-08-8
EINECS-Nr. 203-268-9
Summenformel: C8H16O2

Synonyme: CHDM, Cyclohex-1,4-diyldimethanol, Cyclohex-1,4-ylendimethanol, 1,4-Dimethylolcyclohexan, 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan, Cyclohexane Dimethanol

Anwendungsbeispiele: Herstellung von Polyestern und Polyurethanen

Strukturformel von 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM)

Spezifikationen

Weitere Informationen

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) gehört zur Klasse der zweiwertigen Alkohole. Diese sogenannten Diole verfügen über zwei alkoholische Hydroxygruppen, welche sich zum Aufbau weiterer Verbindungen im Zuge chemischer Reaktionen eignen. Die Hydroxygruppen von 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) befinden sich an den beiden Enden des symmetrisch aufgebauten Moleküls, sodass der Stoff zusammen mit Dicarbonsäuren, welche in ähnlicher Weise über zwei Carboxygruppen verfügen, im Rahmen einer Polymerisation äußerst regelmäßige und lineare Strukturen bilden kann.

1,4-Cyclohexandimethanol liegt in zwei isomeren Varianten vor. Die Moleküle von cis- und trans-1,4-Cyclohexandimethanol haben grundsätzlich dieselbe Struktur, unterscheiden sich jedoch durch die räumliche Anordnung der beiden Hydroxygruppen. Daraus resultieren leicht abweichende chemische Eigenschaften der Isomere. Mengenmäßig überwiegt bei den üblichen Herstellungsweisen von 1,4-Cyclohexandimethanol das cis-Isomer.

Bei Raumtemperatur liegt 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) als wachsartiger, weißer Feststoff vor, der sich bei höheren Temperaturen mehr und mehr zu einer Paste und schließlich zu einer zähflüssigen Schmelze entwickelt. Jenseits des Schmelzbereiches liegt die Verbindung als klare und farblose Flüssigkeit vor. 1,4-Cyclohexandimethanol verfügt über einen milden, süßlichen Geruch und ist gut in Wasser sowie organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Benzen, Ketonen und Glykolether löslich.

Bei 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) handelt es sich um eine stabile und wenig reaktive Verbindung, die bei Raumtemperatur als Feststoff oder Paste vorliegt. Die Substanz ist brennbar, aber nur schwer entzündlich. Unter Einsatz von Katalysatoren kann 1,4-Cyclohexandimethanol mit verschiedenen Dicarbonsäuren langkettige Ester bilden. Dieser Prozess der Polykondensation ist die Grundlage der Herstellung von Polyestern.

Beim Umgang mit 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) besteht das Risiko schwerer Augenreizungen. Das Tragen eines Augenschutzes ist daher dringend geboten. Bei Kontakt sollte das Auge einige Minuten vorsichtig mit Wasser ausgespült werden, um schwere Augenschäden abzuwenden. Da 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) als wassergefährdend eingestuft wird, sollte die Substanz nicht in die Umwelt gelangen.

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