Butylacrylat

Als Ester besteht Butylacrylat aus zwei Bestandteilen, wie die synonyme Bezeichnung Acrylsäurebutylester verdeutlicht. Die Ausgangsstoffe n-Butanol und Acrylsäure reagieren unter Abspaltung eines Wassermoleküls miteinander und verbinden sich über eine sogenannte Estergruppe. Diese funktionelle Gruppe befindet sich damit in der Mitte jedes Moleküls Butylacrylat. Unter bestimmten Umständen kann diese durch Addition von Wasser aufgelöst und die Verbindung wieder in ihre ursprünglichen Bestandteile überführt werden. Gleichzeitig dient die Estergruppe als Ausgangspunkt für weitere Reaktionen von Butylacrylat und ermöglicht unter anderem die Polymerisation zu komplexeren Strukturen.

Die klare, farblose Flüssigkeit verfügt über einen stechenden, leicht fruchtigen Geruch. Butylacrylat ist nur schlecht in Wasser löslich. Aufgrund seiner geringeren Dichte schwimmt es bei Kontakt auf dem Wasser. Die Verbindung ist gut in Ethanol, Diethylether und Aceton löslich.

Butylacrylat ist ein hochreaktiver Stoff. Es neigt bei Erwärmung, unter Lichteinfluss sowie im Kontakt mit Oxidationsmitteln und Peroxiden zur spontanen Polymerisation. Die Verbindung wird daher in der Regel mit einem Stabilisator wie Hydrochinon versetzt. Eine Erhitzung der Substanz kann die Wirkung des Stabilisators jedoch erheblich verringern und eine heftige, exotherme Polymerisation auslösen.

Die Flüssigkeit und die Dämpfe von Butylacrylat sind entzündbar. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und breiten sich unbemerkt am Boden aus. Dabei können sie mit der Umgebungsluft leicht entzündliche und explosionsfähige Gemische bilden. Butylacrylat ist von Zündquellen aller Art sowie heißen Oberflächen und Hitze fernzuhalten. Explosionsgefahr besteht darüber hinaus bei Reaktionen von Butylacrylat mit starken Oxidationsmitteln, Säuren, Basen, Aminen, Halogenen, Hydriden sowie Polymerisationsinitiatoren. Lichteinwirkung kann zu chemischen Veränderungen der Substanz führen.

Butylacrylat verursacht Hautreizungen und schwere Augenreizungen. Betroffene Körperstellen sollten gründlich gespült und von einem Arzt begutachtet werden. Der Kontakt mit der Verbindung kann zudem allergische Hautreaktionen auslösen. Butylacrylat reizt die Atemwege. Das Einatmen der Substanz kann Husten sowie Atemnot auslösen.

Butylacrylat ist schädlich für Wasserorganismen und kann langfristige Schäden hervorrufen. Eine Freisetzung in die Umwelt ist zu vermeiden. Butylacrylat darf zudem aufgrund möglicher Explosionsgefahr nicht in die Kanalisation gelangen.