Aceton

Als Keton gehört Aceton zu den organischen Verbindungen mit einer nicht endständigen Carbonylgruppe. Da seine Moleküle neben dieser funktionellen Gruppe lediglich aus zwei seitlich anschließenden Methylgruppen bestehen, stellt Aceton den einfachsten Stoff aus der Klasse der Ketone dar. Dieser Aufbau kommt in den alternativen Bezeichnungen Propan-2-on und Dimethylketon zum Ausdruck. Die starke elektrische Polarität der Verbindung erlaubt den Einsatz als polares Lösungsmittel sowie den Aufbau von Komplexverbindungen mit Kationen.

Unter normalen Bedingungen liegt Aceton als niedrigviskose und flüchtige Flüssigkeit mit geringer elektrischer Leitfähigkeit vor. Die Verbindung geht bereits bei Temperaturen ab 56 °C in den gasförmigen Zustand über. Ihre Schmelztemperatur liegt bei -95 °C. Der Stoff besitzt einen leicht süßlichen, charakteristischen Geruch.

Aceton ist aufgrund seines elektrischen Dipolmoments in beliebigen Mischungsverhältnissen in Wasser löslich und auch mit weiteren Lösungsmitteln Diethylether, Benzen, Ethanol, Methanol und Chloroform mischbar. Mit einer Reihe von Verbindungen wie Methanol, Tetrachlormethan, Chloroform, Cyclohexan, Pentan, Hexan und Heptan kommt es dabei zur Herausbildung azeotroper Gemische. Diese besitzen einen gemeinsamen Siedepunkt und lassen sich nicht mehr durch einfache Destillation voneinander trennen.

Bei bestimmungsgemäßer Lagerung ist Aceton chemisch stabil. Eine starke Erwärmung des Stoffes führt zur thermischen Zersetzung. Aceton ist zudem brennbar und sehr leicht entzündlich. Dabei können die Dämpfe der Verbindung mit der Umgebungsluft explosive Luft-Dampf-Gemische bilden, die sich unbemerkt am Boden ausbreiten können. Insbesondere beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes ist daher auf einen ausreichenden Abstand zu Zündquellen wie elektrostatischen Aufladungen, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen zu achten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung von Aceton entstehen reizende und gesundheitsschädliche Gase.

Aceton ist vorsichtig zu handhaben. Es geht mit zahlreichen Stoffen wie Brom, Natrium, Fluor, Salpetersäure, Chromylchlorid, Chromschwefelsäure, Chromtrioxid, Ethanolamin, Halogenverbindungen, Alkalimetallen, Alkalihydroxiden sowie allgemein starken Reduktionsmitteln und starken Oxidationsmitteln heftige Reaktionen ein. Mit Wasserstoffperoxid reagiert Aceton zu Acetonperoxid, welches zu Explosionen neigt. In basischer Umgebung reagieren auch Mischungen der Verbindung mit Chloroform unter Explosionsgefahr. Bei Kontakt mit Bromtrifluorid, Difluordioxid, Isopren, Nitromethan, Nitriersäure, Nitrosylperchlorat, Nitrosylchlorid und Peroxomonoschwefelsäure sind ebenfalls explosive Reaktionsverläufe möglich. Bei der Lagerung und Verarbeitung von Aceton ist zu beachten, dass die Verbindung Kunststoffe wie Polyvinylchlorid (PVC), Polyacrylat, Polyvinylacetat und Polymethacrylat angreift.

Aceton ist ein haut- und augengefährdender Gefahrstoff. Die Verbindung reizt und entfettet die Haut, bei häufigem Kontakt können Entzündungen auftreten. Neben einer gründlichen Reinigung der betroffenen Körperstellen empfiehlt sich die Anwendung einer rückfettenden Hautsalbe. Am Auge kann der Stoff neben vorübergehenden Rötungen und Schmerzen Bindehautödeme sowie Hornhautschäden verursachen. Nach einem Kontakt sollte das betroffene Auge behutsam mit Wasser ausgespült werden.

Das Einatmen von Dämpfen der Flüssigkeit führt zu Trockenheit im Mund sowie zu Reizungen der Atemwege, Kopfschmerzen und Müdigkeit. Das Verschlucken von Aceton löst zudem innere Schwellungen aus. Nach einer Aufnahme größerer Mengen ist die Durchführung einer Magenspülung zu erwägen. Wird die Verbindung in den Stoffwechsel resorbiert, kann es zu Schwächegefühl, Übelkeit und Erbrechen sowie Störungen des zentralen Nervensystems wie Benommenheit, Trunkenheitsempfinden und Bewusstlosigkeit kommen. Herzrhythmusstörungen sowie Organschäden an Leber und Niere sind möglich.

Aceton gilt als schwach wassergefährdend. Ein Eindringen der Verbindung in die Umwelt ist zu vermeiden. Das Entweichen größerer Mengen in das Erdreich, die Kanalisation oder offene Gewässer ist den zuständigen Behörden zu melden.