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Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Dicarbonsäureester, die als Ausgangsstoff für die Produktion polymerer Kunststoffe eine große Bedeutung für die chemische Industrie besitzt. Der Stoff wird großtechnisch überwiegend in einem mehrstufigen Verfahren der Oxidation und Veresterung aus den Isomeren des Xylols gewonnen. Alternativ wird Dimethylterephthalat auch durch die direkte Veresterung der Terephthalsäure mit Methanol hergestellt. In natürlicher Form kommt die Verbindung in manchen Pflanzen und Pilzkulturen vor.
In der Kunststoffindustrie findet die Verbindung als Grundstoff für die Produktion verschiedener plastischer Polyester wie Polyethylenterephthalat (PET), Polybutylenterephthalat (PBT) oder Polytrimethylenterephthalat (PTT) Verwendung. Dimethylterephthalat ist zudem ein wichtiger Ausgangsstoff für industriell gefertigte Polyesterharze, welche bei der Herstellung von Lacken, Folien und Klebstoffen zum Einsatz kommen. Darüber hinaus stellt der Stoff ein Zwischenprodukt für organische Synthesen der chemischen Industrie dar, das unter anderem durch Hydrierung in 1,4-Cyclohexandimethanol umgewandelt werden kann.
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CAS-Nr. 120-61-6
EINECS-Nr. 204-411-8
Summenformel: C10H10O4
Synonyme: DMT, Terephthalsäuredimethylester, Dimethyl-p-phthalat, Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat, Benzol-1,4-dicarbonsäuredimethylester
Anwendungsbereiche: Ausgangsstoff für chemische Synthesen und für die Herstellung polymerer Kunststoffe
Strukturformel von Dimethylterephthalat (DMT)
Als zweifacher Ester der Terephthalsäure ist Dimethylterephthalat (DMT) eine aromatische Verbindung, in deren Zentrum eine zyklische Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen steht. Aufgrund dieses ungesättigten Phenylringes eignet sich der Stoff für Additionsreaktionen und kann unter anderem leicht hydriert werden. An zwei gegenüberliegenden Kohlenstoffatomen der Ringstruktur befinden sich die beiden Estergruppen der Verbindung, welche die Carboxylgruppen der Terephthalsäure ersetzen und jeweils mit einem Methylrest verbunden sind. Durch Umesterungen an diesen funktionellen Gruppen kann Dimethylterephthalat in andere Ester überführt werden und zum Ausgangsstoff für die Polyesterbildung werden.
Unter normalen Bedingungen ist Dimethylterephthalat (DMT) ein farbloser Feststoff ohne nennenswerten Eigengeruch, der in Form kristalliner Schuppen oder Flocken vorliegt. Die Verbindung besitzt eine große thermische Resistenz und schmilzt erst bei einer Erhitzung auf 141 °C. Flüssiges Dimethylterephthalat geht bei Temperaturen oberhalb von 288 °C in den gasförmigen Zustand über.
In Wasser und manchen organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol ist der Stoff bei Raumtemperatur praktisch nicht löslich. In Diethylether, Dioxan und Chloroform ist Dimethylterephthalat dagegen leicht löslich. Aufgrund seiner hohen Dichte setzt sich Dimethylterephthalat in Wasser sowohl in fester Form als auch als heiße Flüssigkeit am Boden des Gefäßes ab.
Dimethylterephthalat (DMT) ist ein chemisch stabiler Feststoff, der auch bei größeren Temperaturschwankungen seine Konsistenz nicht verändert. Mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln, Basen und Nitraten kann der Stoff allerdings in gefährlicher Weise und unter starker Temperaturentwicklung reagieren.
Die Verbindung lässt sich nur schwer entzünden, ist jedoch brennbar. Im Umgang mit offenen Gebinden des Feststoffes ist zu beachten, dass die feinen Stäube von Dimethylterephthalat zu explosionsfähigen Staub-Luft-Gemischen aufgewirbelt werden können. Bei der Verarbeitung der Verbindung ist daher ein ausreichender Abstand zu möglichen Zündquellen wie offenen Flammen, stark erhitzten Oberflächen, mechanisch erzeugten Funken sowie elektrostatisch aufgeladenen Geräten sicherzustellen. Die Verbrennung des Stoffes führt zur Bildung reizender und gesundheitsschädlicher Gase. Unter anderem können größere Mengen Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid entstehen.
Dimethylterephthalat (DMT) gilt nach der GHS-Einstufung nicht als Gefahrstoff, besitzt jedoch leicht reizende Eigenschaften. Bei einem Kontakt der Verbindung mit dem Auge können Rötungen und Bindehautentzündungen auftreten, welche teilweise auf die mechanische Wirkung des Feststoffes unter den Lidern zurückgehen. Das Auge sollte umgehend unter fließendem Wasser gespült und anschließend augenärztlich untersucht werden. Auf der Haut sind nach einer Exposition keine akuten Irritationen zu erwarten, allergische Reaktionen sind jedoch möglich. Bei auftretenden Beschwerden sollte ebenfalls eine ärztliche Behandlung veranlasst werden. Kontaminierte Körperpartien können mit Wasser und Seife von Rückständen des Stoffes befreit werden.
Das Einatmen von Stäuben des Feststoffes oder von Dämpfen und Aerosolen der erhitzten Flüssigkeit kann Reizungen der Atemwege, Husten, Atembeschwerden und Bronchitis auslösen. Nach einem Verschlucken des Stoffes können neben Irritationen der Schleimhäute gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten. Oral aufgenommenes Dimethylterephthalat sollte, soweit möglich, wieder ausgespuckt werden. Zur Abschwächung möglicher Symptome ist Wasser nachzutrinken. Die Resorption der Verbindung in den Stoffwechsel kann zu Störungen des Metabolismus sowie zur Herausbildung von Konkrementen und Entzündungen in den Harnwegen führen. Bei Verdacht auf eine Vergiftung mit Dimethylterephthalat ist daher ärztliche Hilfe in Anspruch zu nehmen.
Die Verbindung kann Wasserorganismen schädigen und gilt als schwach wassergefährdend. Dimethylterephthalat sollte folglich nicht in den Boden, in Gewässer oder in das Abwasser gelangen. Das Entweichen größerer Mengen des Stoffes in die Umwelt ist den örtlichen Behörden zu melden. Besonderen Transportvorschriften ist die Verbindung nicht unterstellt.