Fumarsäure

Fumarsäure ist eine zweiwertige Carbonsäure, deren Aufbau in der synonymen Bezeichnung trans-Butendisäure deutlich wird. So besteht die Verbindung aus einer Butenstruktur mit mittiger Doppelbindung sowie zwei endständigen Carbonsäuregruppen, deren Anordnung in Bezug auf die Doppelbindung spiegelsymmetrisch ist. Aufgrund dieser beiden funktionellen Gruppen besitzt Fumarsäure eine hohe Reaktivität und kann zusammen mit geeigneten Reaktionspartnern Polymerisationen eingehen. Beispielsweise kann der Stoff mit zweiwertigen Alkoholen langkettige Polyester bilden. Die Doppelbindung im Zentrum des Moleküls stellt eine weitere reaktive Stelle dar und eignet sich unter anderem für eine Umwandlung der Säure im Zuge von Additionsreaktionen.

Die Verbindung ist ein Isomer der Maleinsäure, welche auch als cis-Butendisäure bezeichnet wird und sich nur durch die räumliche Anordnung ihrer Bestandteile von der Fumarsäure unterscheidet, da ihre Carbonsäuregruppen sich auf derselben Seite der Doppelbindung befinden.

Fumarsäure ist ein farbloser bis weißer Feststoff, der in Form eines kristallinen Pulvers vorliegt. Die Verbindung ist geruchlos, ihr Geschmack wird als herb und säuerlich bis fruchtig beschrieben. Die Säure ist kaum hygroskopisch und nimmt beinahe keine Feuchtigkeit auf. Beim Erhitzen geht sie nicht in eine Schmelze über, sondern sublimiert bei einer Temperatur von 200 °C direkt in den gasförmigen Aggregatzustand. Fumarsäure ist nur schlecht in Wasser löslich. In einigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, konzentrierter Schwefelsäure ist sie hingegen gut löslich. Die Verbindung reagiert sauer und weist in wässriger Lösung einen pH-Wert von 2,1 auf.

Bei Raumtemperatur ist Fumarsäure chemisch stabil. Eine trockene und luftdichte Lagerung ist jedoch nötig, da es bei Kontakt des Stoffes mit Basen, Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln und Aminen zu gefährlichen Reaktionen kommen kann.

Die Verbindung ist brennbar, allerdings in Reinform nur schwer entzündlich. Bei einer Verwirbelung von Stäuben des feinen Pulvers kann sich jedoch ein leicht entzündbares und explosives Gemisch mit der Umgebungsluft bilden. Fumarsäure ist daher von Funken, offenen Flammen, elektrostatischen Entladungen, heißen Oberflächen und anderen Zündquellen fernzuhalten. Im Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes ist erhöhte Vorsicht geboten.

Fumarsäure gilt als kaum giftig und kommt im menschlichen Körper bereits als normales Stoffwechselprodukt vor. Bei langfristiger Aufnahme hoher Dosen der Säure wird jedoch eine nierenschädigende Wirkung vermutet. Kontakt mit dem Staub der Verbindung kann auf die Augen, die Schleimhäute und die Haut reizend wirken. Betroffene Körperpartien sollten ausgiebig mit Wasser ausgespült werden, um Rückstände der Säure zu verdünnen und zu entfernen. Nach einer oralen Einnahme kann es vorübergehend zu gastrointestinalen Beschwerden kommen. Im Falle eines versehentlichen Verschluckens der Substanz ist der Mund mit Wasser auszuspülen und Wasser nachzutrinken. Zusätzlich sollte eine ärztliche Behandlung veranlasst werden.

Die Verbindung wird als schwach wassergefährdend eingestuft. Die Freisetzung von Fumarsäure in das Erdreich, die Kanalisation oder offene Gewässer ist folglich zu verhindern. Zudem ist ein Entweichen des Stoffes in die Umwelt den zuständigen Behörden zu melden. Besonderen Transportvorschriften ist die Verbindung nicht unterstellt.