Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPSA)

Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPSA) ist als Anhydrid der Hexahydrophthalsäure eine zyklische, jedoch nicht aromatische Verbindung. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus dem sechseckigen Ring der Phthalsäure, welche ihren aromatischen Charakter durch Hydrierung verloren hat, sowie einer zweiten, fünfeckigen zyklischen Struktur, die sich durch die Dehydratisierung der beiden Carboxygruppen der Phthalsäure gebildet hat. Zusätzlich verfügt die Verbindung über einen Methylrest, der an eines der beiden Kohlenstoffatome gebunden ist, welche die beiden Ringstrukturen miteinander verbinden.

Zur präzisen Benennung des Stoffes eignet sich die alternative Bezeichnung Methylcyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid, welche den genauen Aufbau zum Ausdruck bringt. Methylhexahydrophthalsäureanhydrid besitzt zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe jeweils an ein anderes Kohlenstoffatom angeschlossen ist.

Unter normalen Bedingungen liegt Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPSA) als farblose, viskose Flüssigkeit vor. Die Verbindung erstarrt bei einer Abkühlung unter den Schmelzpunkt von -40 °C und siedet bei einer Temperatur von 299 °C. In Wasser ist der Stoff nur unter Hydrolyse löslich.

Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPSA) ist bei bestimmungsgemäßer Lagerung chemisch stabil. Bei Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit kann der Stoff jedoch leicht kristallisieren. Die Auflösung in Wasser führt zur Umwandlung der Verbindung in Säuren. Methylhexahydrophthalsäureanhydrid ist ein brennbarer, allerdings nur schwer entzündbarer Stoff. Bei der Verbrennung der Verbindung entstehen gesundheitsschädliche Gase. Unter anderem können größere Mengen Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid freigesetzt werden.

Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPSA) gilt nach der GHS-Einstufung als Gefahrstoff, von dem akute und chronische Gefahren für die Gesundheit ausgehen. Die Verbindung löst auf der Haut starke Rötungen, Irritationen und Verätzungen aus. Eine andauernde Sensibilisierung und allergische Reaktionen sind möglich. Benetzte Körperstellen sollten gründlich mit Wasser und Seife gereinigt werden. Bei anhaltenden Symptomen ist eine ärztliche Untersuchung zu veranlassen. Am Auge können nach einem Kontakt schwere und schmerzhafte Reizungen auftreten. Das betroffene Auge ist umgehend mit Wasser zu spülen und augenärztlich untersuchen zu lassen.

Das Einatmen der Dämpfe oder Aerosole von Methylhexahydrophthalsäureanhydrid kann zu Reizungen der Atemwege, zu Husten und zu asthmaähnlichen Atembeschwerden führen. Nach einem Verschlucken des Stoffes können gastrointestinale Beschwerden sowie schmerzhafte Irritationen des Mundes, der Speiseröhre und des Magens auftreten. Bei einer Aufnahme großer Mengen sind schwere Verätzungen des Verdauungstraktes möglich.

Aufgrund einer möglichen Schädigung von Wasserorganismen gilt Methylhexahydrophthalsäureanhydrid als schwach wassergefährdender Stoff, der nicht in Gewässer, in das Abwasser oder in das Erdreich gelangen darf. Bei einem Entweichen größerer Mengen in die Umwelt sind die örtlichen Behörden zu verständigen. Methylhexahydrophthalsäureanhydrid ist keinen besonderen Transportvorschriften unterstellt.