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Methylmethacrylat (MMA)

Methylmethacrylat (MMA) ist ein wichtiger Grundstoff der chemischen Industrie. Große Bedeutung besitzt es als Ausgangsstoff für die Produktion von Acrylglas. Dieses wird durch Polymerisation des Stoffes hergestellt und daher auch als Polymethylmethacrylat (PMMA) bezeichnet. Methylmethacrylat selbst wird üblicherweise in einem zweistufigen Prozess aus Acetoncyanhydrin gewonnen, welches zunächst zu Methacrylsäureamid umgewandelt und anschließend zu Methylmethacrylat verestert wird. Des Weiteren existieren Wege der Herstellung aus Etylen und Isobuten.

Neben der Produktion von Acrylglas wird Methylmethacrylat auch in der Fertigung von Zweikomponentenklebstoffen und in der Medizintechnik verwendet. So ist Methylmethacrylat ein Hauptbestandteil von Kontaktlinsen, Zahnprothesen sowie Knochenzement für die Befestigung künstlicher Gelenke. Daneben kommt es bei der Herstellung vieler weiterer Produkte wie Acrylfasern, Harzen, Tinten oder Holzimprägnierungen zum Einsatz.

Bei PENPET können Sie unkompliziert und zuverlässig die benötigte Menge Methylmethacrylat bestellen. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die Lieferung erfolgt vornehmlich in Tankcontainern, aber auch Fassware und IBCs sind verfügbar.

CAS-Nr. 80-62-6
EINECS-Nr. 201-297-1
Summenformel: C5H8O2

Synonyme: MMA, Methacrylsäuremethylester

Anwendungsbeispiele: Herstellung von Acrylglas, Kontaktlinsen, Zahnprothesen, Knochenzement, Klebstoffe, Beschichtungen, Acrylfasern und anderen Kunststoffen

Strukturformel von Methylmethacrylat (MMA)

Spezifikationen

Weitere Informationen

Als Ester ist Methylmethacrylat (MMA) aus zwei Bestandteilen aufgebaut, wie die Bezeichnung Methacrylsäuremethylester verdeutlicht. Eine Aufspaltung in die beiden Ausgangsstoffe Methanol und Methacrylsäure ist prinzipiell möglich. Die Verbindung neigt jedoch bei erhöhten Temperaturen vielmehr zur Polymerisation, also zur Verkettung zu immer komplexeren Strukturen. Diese Eigenschaft, die sich Methylmethacrylat mit zahlreichen weiteren industriell genutzten Carbonsäureestern teilt, ist die Grundlage seiner Verwendung in der Kunststoffherstellung.

Methylmethacrylat (MMA) ist eine farblose und entzündliche Flüssigkeit, deren unangenehmer Geruch als schwefelartig bis fruchtig beschrieben wird. Die Dämpfe der flüchtigen Verbindung sind schwerer als Luft und breiten sich am Boden aus. Selbst durch eine entfernte Zündquelle ist daher eine gefährliche Fernzündung möglich.

Methylmethacrylat ist nur wenig in Wasser löslich und schwimmt bei Kontakt auf dem Wasser. Wenn die Substanz mit Wasser gemischt wird, ergibt sich ein azeotropes Gemisch mit einem reduzierten Siedepunkt von 83 °C. In bestimmten organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton sowie Chloroform ist Methylmethacrylat hingegen gut löslich.

Sowohl die Flüssigkeit selbst als auch die Dämpfe von Methylmethacrylat (MMA) sind reaktionsfreudig und leicht entzündbar. Sie können mit der Umgebungsluft gefährliche, explosive Gemische bilden. Von Zündquellen und elektrostatischen Aufladungen ist die Substanz daher unbedingt fernzuhalten.

Bei der Polymerisation von Methylmethacrylat kann aufgrund des sprunghaften Anstiegs der Temperatur und der Reaktionsgeschwindigkeit Explosionsgefahr entstehen (Trommsdorff-Effekt). Eine kontrollierte Polymerisation lässt sich beispielsweise durch den Einsatz von Peroxiden auslösen. Methylmethacrylat kann jedoch auch spontan polymerisieren, weshalb die Substanz nach der Herstellung stabilisiert gelagert werden muss. Verunreinigungen, UV-Licht und der Kontakt mit Oxidationsmitteln erhöhen die Neigung zur spontanen Polymerisation. Da auch Wärme diesen Prozess begünstigt, sollte Methylmethacrylat stets bei Temperaturen unterhalb von 25 °C und unter Lichtschutz gelagert werden. Damit die beigemischten Stabilisatoren wirken, dürfen die Gefäße für ausreichenden Luftkontakt nur zu maximal 90 % befüllt werden.

Als hautgefährdender Gefahrstoff führt Methylmethacrylat (MMA) zu Reizungen von Haut und Auge. Der Kontakt kann darüber hinaus allergische Hautreaktionen auslösen. Eine haut- und augenärztliche Behandlung ist geboten. Die Dämpfe reizen die Atemwege und können Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel verursachen. Ein Verschlucken der Substanz führt zu Schleimhautirritationen im Mund, im Rachen und im Magen-Darmtrakt. In Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren wurden bei der Einatmung hoher Konzentrationen an Methylmethacrylat zudem schädliche Wirkungen auf Niere und Leber beobachtet. Eine krebserzeugende Wirkung ist nicht bekannt.

Methylmethacrylat wird in der Umwelt schnell abgebaut, gilt jedoch als schädlich für Wasserorganismen. Es ist daher als schwach wassergefährdend eingestuft und sollte nicht in die Umwelt gelangen.

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