Maleinsäureanhydrid (MSA)

Prägend für die Struktur als Carbonsäureanhydrid sind die beiden Carbonsäuregruppen, die durch den Entzug eines Wassermoleküls über ein Sauerstoffatom verbunden sind. Diese befinden sich an den Enden einer symmetrischen Buten-Kette und schließen diese zu einer zyklischen Struktur. Damit besitzt Maleinsäureanhydrid bei einer relativ geringen Molekülgröße mehrere reaktionsfreudige Bestandteile und enthält aufgrund der kompakten Anordnung und einer Doppelbindung lediglich zwei Wasserstoffatome. Im Kontakt mit Wasser geht es durch Hydrolyse schnell in Maleinsäure über.

Maleinsäureanhydrid liegt als Feststoff in Form weißer oder farbloser Schuppen und Kristalle vor, wird aufgrund seines niedrigen Schmelzbereiches jedoch auch als heiße Schmelze gehandelt und gelagert. Zudem geht der Stoff bereits bei Raumtemperatur direkt in den gasförmigen Zustand über. Maleinsäureanhydrid verbreitet einen scharfen, durchdringenden Geruch.

Maleinsäureanhydrid ist in Diethylether und den meisten anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich. In Wasser hydrolysert es schnell zu Maleinsäure.

 

Maleinsäureanhydrid ist äußerst reaktionsfreudig und eignet sich für die Verwendung als Monomer oder Comonomer in Verfahren der Polymerisation. Neben Polykondensationsreaktionen kann Maleinsäureanhydrid dabei auch in Polyadditionsreaktionen eingesetzt werden. Als ungesättigte Verbindung neigt es zu Additionsreaktionen unter Auflösung seiner Doppelbindung. Unter UV-Licht kann zudem eine Dimerisierung zu Cyclobutantetracarbonsäuredianhydrid erfolgen, welches beispielsweise in LCD-Bildschirmen Verwendung findet. Dabei lösen zwei Moleküle Maleinsäureanhydrid jeweils ihre Doppelbindungen auf und verbinden sich stattdessen über eine viereckige Kohlenstoffstruktur.

In Wasser hydrolysiert Maleinsäureanhydrid exothermisch zu Maleinsäure. Im Kontakt mit Alkoholen kommt es zur Bildung der entsprechenden Maleinsäureester. Bei der Reaktion mit Aminen oder Ammoniak entstehen Monoamide. Generell reagiert Maleinsäureanhydrid schnell mit starken Oxidationsmitteln, aber auch Basen und den meisten Metallen.

Maleinsäureanhydrid ist brennbar, aber nicht entzündlich und in Reinform nicht explosionsgefährlich. Die Bildung explosiver Staub-Luft-Gemische ist hingegen nicht auszuschließen. Eine Entzündung durch Zündquellen wie Schleiffunken oder elektrostatische Aufladungen ist in diesem Falle möglich.

Maleinsäureanhydrid ist bei Verschlucken gesundheitsschädlich, es können unter anderem Organschäden und Schleimhautgeschwüre auftreten. Nach versehentlicher Einnahme der Verbindung sollte der Mundraum umgehend mit Wasser ausgespült und reichlich Wasser nachgetrunken werden. Direkter Kontakt mit der Verbindung kann zu schweren Augenschäden und schweren Verätzungen der Haut führen sowie allergische Hautreaktionen auslösen. Die betroffenen Bereiche sollten gründlich gespült und ärztliche Hilfe hinzugezogen werden. Auch auf die Atemwege wirkt Maleinsäureanhydrid ätzend. Ein Einatmen von Stäuben oder Dämpfen kann vorübergehende Atembeschwerden, allergische Reaktionen und asthmaartige Symptome hervorrufen. Selbst tödliche Lungenödeme können auftreten. Eine wiederholte oder andauernde Exposition kann die Atemwege dauerhaft schädigen und eine chronische Bronchitis auslösen. Auf umfassende Schutzmaßnahmen ist daher zu achten. Gebinde dürfen nicht offen stehen gelassen werden.

Aufgrund der schnellen Hydrolyse zu Maleinsäure verbleibt Maleinsäureanhydrid nicht lange in der Umwelt. Die Verbindung ist jedoch schädlich für Wasserorganismen und gilt als schwach wassergefährdender Stoff. Maleinsäure ist biologisch abbaubar.