Trimellitsäureanhydrid (TMA)

Der Aufbau von Trimellitsäureanhydrid (TMA) leitet sich von der Struktur der Trimellitsäure ab, deren Anhydrid es darstellt. Im Zentrum der Verbindung steht ein Phenylring, welcher ihr einen ungesättigten Charakter und aromatische Eigenschaften verleiht. Von den ursprünglich drei Carbonsäuregruppen der Trimellitsäure ist eine noch erhalten, sodass Trimellitsäureanhydrid weiterhin als Carbonsäure anzusehen ist und sich beispielsweise mit alkoholischen Verbindungen zu einem Ester verbinden kann. Die anderen beiden, an benachbarte Kohlenstoffatome des Phenylrestes angeschlossenen Carbonsäuregruppen der Säure sind unter Abspaltung eines Wassermoleküls und über ein geteiltes Sauerstoffatom zu einer zyklischen Struktur verbunden, wie sie vom Phthalsäureanhydrid bekannt ist. Der gesamte Aufbau des Moleküls kommt in der synonymen Bezeichnung 1,2,4-Tricarboxybenzol-1,2-anhydrid zum Ausdruck. Die Verbindung kann alternativ zur Herstellung und Ableitung aus Trimellitsäure auch durch Oxidation von Pseudocumol aufgebaut werden.

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist unter normalen Bedingungen ein geruchloser Feststoff, der in der Form farbloser Kristalle und weißer Schuppen vorliegt. Die Verbindung ist hygroskopisch und zersetzt sich in Wasser. Aufgrund der resultierenden Empfindlichkeit gegenüber Feuchtigkeit ist Trimellitsäureanhydrid unbedingt trocken und unter Luftabschluss zu lagern. In wässriger Lösung regiert die Verbindung stark sauer. Sie geht erst bei Temperaturen oberhalb von 167 °C in den Zustand einer flüssigen Schmelze über und siedet bei 390 °C.

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist sehr feuchtigkeitsempfindlich. Bei einer trockenen, luftdichten Lagerung ist der Stoff jedoch chemisch stabil. Er ist brennbar, kann aber nur schwer entzündet werden. Das feine Pulver, in dem die Verbindung vorliegt, stellt dabei eine besondere Gefahrenquelle dar: Durch eine Aufwirbelung ihrer Stäube kann es zur Bildung explosiver Staub-Luft-Gemische kommen. Von Zündquellen wie elektrostatischen Entladungen, Funken, offenen Flammen oder heißen Oberflächen ist Trimellitsäureanhydrid folglich fernzuhalten. Bei der Verbrennung des Stoffes können gefährliche und gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffmonoxid freigesetzt werden.

Stäube der Verbindung entziehen der Umgebung Feuchtigkeit und gehen in eine wässrige Lösung mit ätzender Wirkung über. Trimellitsäureanhydrid (TMA) kann somit zu schweren Reizungen und Verätzungen der Haut, der Atemwege und des Auges führen. Schwerwiegende Schädigungen und eine Beeinträchtigung der Sehfähigkeit sind möglich. Nach einem Kontakt mit dem Stoff sollten die betroffenen Körperbereiche sofort mit ausreichend Wasser gespült werden, um Rückstände der Säure zu verdünnen und zu entfernen. Anschließend ist umgehend eine ärztliche Behandlung zu veranlassen.

Das Einatmen von Trimellitsäureanhydrid kann vorübergehende Atemschwierigkeiten, Husten, asthmatische Beschwerden, erhöhten Nasenfluss, Kopfschmerzen und Nasenbluten auslösen. Auch ernsthafte Gesundheitsschäden wie Lungenödeme können nicht ausgeschlossen werden. Aus Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren sind schwere Schäden durch die orale Einnahme der Verbindung bekannt. Die möglichen Folgen umfassen Reizungen und Verätzungen der Schleimhäute von Mund und Rachen, aber auch Perforationen des Magens und der Speiseröhre. In Hinblick auf die gesundheitlichen Risiken sowie die Explosionsgefahr durch Staub-Luft-Gemische von Trimellitsäureanhydrid ist die Aufwirbelung feiner Partikel des Stoffes unbedingt zu vermeiden und auf umfassende Arbeitsschutzmaßnahmen zu achten.

Die Verbindung gilt als schwach wassergefährdend und kann für Wasserorganismen schädlich sein. Ein Eindringen von Trimellitsäureanhydrid in offene Gewässer, Erdreich und Grundwasser sowie die Kanalisation ist daher zu unterbinden. Behördlichen Transportvorschriften ist der Stoff nicht unterstellt.