Alphamethylstyrol (AMS)

Alphamethylstyrol (AMS) ist eine aromatische Verbindung, deren Struktur vom Styrol abgeleitet ist. Es besteht aus einem ungesättigten Phenylring mit einem angeschlossenen Vinylrest, dessen mittleres Kohlenstoffatom zudem über eine Methylgruppe verfügt. Die Doppelbindung der Vinylgruppe befindet sich zwischen dem mittleren und dem endständigen Kohlenstoffatom. Anders als bei den ähnlich bezeichneten Stoffen 2-Methylstyrol, 3-Methylstyrol und 4-Methylstyrol ist die namensgebende Methylgruppe damit nicht direkt an die Phenylstruktur gebunden. Mit Betamethylstyrol existiert ein weiteres Isomer, bei dem die Methylgruppe zwar ebenfalls an den Vinylrest, jedoch an dessen endständiges Kohlenstoffatom angeschlossen ist, sodass sie diesen zu einer unverzweigten Propenstruktur verlängert. Aufgrund des ungesättigten Charakters des enthaltenen Phenylringes sowie der Doppelbindung des Vinylrestes ist Alphamethylstyrol sehr reaktionsfreudig. Es kann insbesondere verschiedene Addtionsreaktionen eingehen und eignet sich als Comonomer für Polymerisationsprozesse.

Unter den üblichen Lagerbedingungen liegt Alphamethylstyrol (AMS) als zähflüssige, ölige und kaum flüchtige Flüssigkeit vor. Die Verbindung ist farblos und weist einen scharfen, charakteristischen Geruch auf. Bei einer starken Abkühlung geht der Stoff allmählich in den Zustand einer Schmelze über und erstarrt bei -23 °C zu einem Feststoff. Alphamethylstyrol siedet bei einer Temperatur von 166 °C. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich und schwimmt aufgrund seiner geringeren Dichte auf dem Wasser. In zahlreichen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Heptan, Tetrachlormethan, Chloroform und Benzen ist Alphamethylstyrol dagegen sehr gut löslich.

Die Verbindung ist polymerisationsfähig. Durch ein Erwärmen von Alphamethylstyrol (AMS) kann der zugesetzte Stabilisator unwirksam werden, in diesem Fall können unkontrollierte Polymerisationen des Stoffes unter Bildung explosionsfähiger Gase auftreten. Alphamethylstyrol geht mit starken Oxidationsmitteln teils heftige Reaktionen ein. An der Luft bildet der Stoff instabile und explosionsfähige Peroxide. Die Verbindung greift Kupfer und Aluminium an.

Alphamethylstyrol ist brennbar, lässt sich allerdings erst bei Temperaturen deutlich oberhalb von 400 °C entzünden. Die Dämpfe der Verbindung können jedoch schon bei einer leichten Erwärmung zündfähige und explosionsgefährliche Gemische mit der Umgebungsluft bilden. Aufgrund ihrer hohen Dichte sammeln sich die Dämpfe des Stoffes am Boden. Durch eine unkontrollierte Ausbreitung in den Arbeitsräumen kann es somit zu gefährlichen Fernzündungen kommen. Von Zündquellen wie offenen Flammen, mechanisch erzeugten Funken, elektrostatischen Entladungen und heißen Oberflächen sind offene Gebinde des Stoffes daher weiträumig fernzuhalten. Bei der Verbrennung von Alphamethylstyrol entstehen beißende und gesundheitsschädliche Gase. Unter anderem können größere Mengen Kohlenstoffmonoxid freigesetzt werden.

Bei Alphamethylstyrol (AMS) handelt es sich um einen reizenden Gefahrstoff, der bei konzentrierter Aufnahme in den Stoffwechsel deutliche Vergiftungserscheinungen auslösen kann. Auf der Haut können nach einem direkten Kontakt mit der Flüssigkeit starke Rötungen sowie schmerzhafte Irritationen und Entfettungen auftreten. Bei wiederholtem Kontakt sind allergische Reaktionen und die Ausbildung einer Dermatitis möglich. Betroffene Körperstellen sind umgehend mit Wasser und Seife zu reinigen. Bei anhaltenden Beschwerden ist ärztliche Hilfe aufzusuchen. Am Auge kann die Verbindung zudem brennende Schmerzen, plötzlichen Tränenreiz und Bindehautentzündungen hervorrufen. Nach einer Exposition sollte das Auge gründlich mit Wasser ausgespült werden. Zudem ist umgehend eine augenärztliche Untersuchung zu veranlassen.

Das Einatmen von Aerosolen und Dämpfen des Stoffes kann zu Reizungen in der Nase, im Rachen sowie in den tieferen Atemwegen führen. Bei einer anhaltenden Exposition gegenüber konzentrierten Dämpfen können Lungenentzündungen und Ödeme auftreten. Nach einem Verschlucken der Verbindung ist mit einem unmittelbaren Erbrechen unter erhöhter Aspirationsgefahr zu rechnen. Bei einer Resorption von Alphamethylstyrol in den Stoffwechsel können Störungen des zentralen Nervensystems, der Herz-Kreislauf-Funktionen sowie Organschäden auftreten. Bei Verdacht auf eine Vergiftung ist daher dringend eine ärztliche Untersuchung mit anschließender medizinischer Beobachtung möglicher Symptome einzuleiten.

Alphamethylstyrol kann Wasserorganismen erheblich schädigen und gilt als deutlich wassergefährdend. Ein Eindringen der Verbindung in die Umwelt ist zu vermeiden. Bei einem Entweichen größerer Mengen des Stoffes in den Boden, die Kanalisation oder Gewässer sind die zuständigen Behörden zu informieren. Als Gefahrstoff ist Alphamethylstyrol besonderen Transportvorschriften unterstellt.