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Tim Meister
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Dicyclopentadien (DCPD)

Dicyclopentadien gehört zu den ungesättigten, zyklischen Kohlenwasserstoffen und ist ein wichtiger Grundstoff für die chemische Industrie. Es entsteht per Diels-Alder-Reaktion aus Cyclopentadien, wobei sich zwei Moleküle der Grundsubstanz zu einem Molekül Dicyclopentadien verbinden. Die industrielle Gewinnung erfolgt durch Steamcracken und Erhitzen von Naphta / Rohbenzin mit anschließender fraktionierter Destillation.

Dicyclopentadien kommt bei der Herstellung unterschiedlicher Produkte der chemischen Industrie zum Einsatz. So spielt es in der Produktion von synthetischen Harzen eine große Rolle. Auch in der Herstellung von Klebstoffen, Farben, Gummi, pharmazeutischen Erzeugnissen sowie Pestiziden findet der Stoff Verwendung. Aufgrund seiner Struktur eignet er sich zudem als Ausgangspunkt für Polymerisationsprozesse. Aus Dicyclopentadien kann durch Hydrierung das Tetrahydrodicyclopentadien gewonnen werden, welches zusammen mit Aluminiumchlorid den Ausgangsstoff für die Herstellung von Adamantan bildet.

Bei PENPET können Sie Dicyclopentadien als Importware bestellen. Dabei sind verschiedener Reinheitsgrade von Dicyclopentadien erhältlich. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die Lieferung erfolgt in Tankcontainern.

CAS-Nr. 77-73-6
EINECS-Nr. 201-052-9

Summenformel: C10H12
Synonyme: DCP, DCPD, Bicyclopentadien, CP-Dimer, Cyclopentadiene dimer
Anwendungsbeispiele: Herstellung von Harzen, Farben, Klebstoffen, Gummi, Pharmazeutika und anderen Erzeugnissen der organischen Chemie

Spezifikationen

Weitere Informationen

Bei der Gewinnung aus Cyclopentadien entstehen zwei Isomere des Reaktionsproduktes, sodass dieses in den Formen Endo- und Exo-Dicyclopentadien vorliegt. Die Isomere unterscheiden sich lediglich in der räumlichen Anordnung ihrer Atome und chemischen Bindungen. Sie verfügen hinsichtlich chemischer Kennwerte wie dem Schmelzpunkt jedoch über unterschiedliche Eigenschaften. So liegt reines Endo-Dicyclopentadien bei Raumtemperatur als Feststoff vor, während Exo-Dicyclopentadien flüssig ist. Abhängig vom Mengenverhältnis der Bestandteile können daher die Eigenschaften des Gemisches variieren. Bei PENPET können Sie, passend zu Ihren Anforderungen, verschiedene Reinheitsgrade von Dicyclopentadien bestellen.

Dicyclopentadien wird kommerziell als Flüssigkeit gehandelt. Der blassgelbe bis farblose Stoff liegt bei höchster Reinheit des Isomers Endo-Dicyclopentadien allerdings auch als Feststoff vor. Er besitzt einen unangenehmen campher- bis terpenartigen Geruch, sodass ein unbeabsichtigter Austritt gut zu erkennen ist. In Wasser ist Dicyclopentadien praktisch unlöslich.

Dampf und Flüssigkeit der Substanz sind bereits bei niedrigen Temperaturen leicht entzündbar, so liegt der Flammpunkt bei 21 °C [gerne korrigieren, habe unterschiedliche Angaben gefunden]. Zusammen mit der Umgebungsluft können sich bei höheren Temperaturen schnell explosive Gemische bilden. Der Stoff sollte daher bei Bedingungen unterhalb von +30 °C gelagert werden.

In der industriellen Anwendung kommt normalerweise flüssiges Dicyclopentadien zum Einsatz. Aufgrund seines Schmelzbereiches liegt dieses bei Raumtemperatur jedoch auch als Feststoff oder Schmelze vor. Der genaue Aggregatzustand hängt von den Anteilen Endo- und Exo-Dicyclopentadien ab. Bei Raumtemperatur geht reines Endo-Dicyclopentadien zudem allmählich wieder in eine Mischung beider Isomere über.

Am Siedepunkt zersetzt sich der Stoff in das sehr reaktive, monomere Cyclopentadien, aus dem es mittels Destillation zurückgewonnen werden kann. Zur Stabilisierung von Dicyclopentadien wird Butylphenol eingesetzt.

Dicyclopentadien ist als gesundheitsgefährdend und umweltgefährlich eingestuft. Es gilt nach oraler Einnahme als akut gesundheitsschädlich. Auch bei Hautkontakt liegt eine geringe toxische Wirkung vor. Aus Verträglichkeitsuntersuchungen bei Tieren ergeben sich Anhaltspunkte für die Wirkung auf den Menschen. Direkter Kontakt und die orale Einnahme der Substanz sind demnach zu vermeiden. Zum Schutz vor einer erhöhten Einnahme durch die Atemluft gilt in Deutschland ein MAK-Wert von 0,5 ml/m³ am Arbeitsplatz, was einer Konzentration von 3 mg pro Kubikmeter entspricht.

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