Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPSA)

Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPSA) ähnelt strukturell dem Phthalsäureanhydrid, von welchem es sich durch vier zusätzliche Wasserstoffatme und eine geringere Anzahl ungesättigter Bindungen unterscheidet. Der Stoff verfügt über eine zyklische Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen, die durch fünf einfache und eine doppelte Bindung miteinander verbunden sind. An zwei benachbarte Kohlenstoffatome dieser Hexengruppe sind zwei dehydratisierte Carbonsäuregruppen angeschlossen, welche über ein gemeinsames Sauerstoffatom verknüpft sind und somit eine weitere zyklische Einheit bilden. Den Aufbau des Stoffes verdeutlicht die alternative Bezeichnung 4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid. Die Verbindung liegt in zwei isomeren Formen vor, die sich durch die räumliche Anordnung ihrer Bestandteile leicht unterscheiden.

Aufgrund des zwar nicht aromatischen, aber leicht ungesättigten Charakters des Hexenringes kann Tetrahydrophthalsäureanhydrid Additionsreaktionen eingehen und weitere Wasserstoffatome aufnehmen. Als Carbonsäureanhydrid lässt es sich durch Aufnahme von Wasser in die entsprechende Carbonsäure umwandeln, wobei Tetrahydrophthalsäure entsteht.

Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPSA) ist ein weißer bis gelblicher Feststoff und liegt als kristallines Pulver oder in Form feiner Schuppen vor. Die Verbindung ist beinahe geruchlos. Sie ist in Wasser nur wenig löslich und geht bei Kontakt heftige Reaktionen mit diesem ein. In organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzen und Ethylalkohol ist der Stoff hingegen gut löslich. Tetrahydrophthalsäureanhydrid schmilzt bei Temperaturen um die 100 °C und geht ab 195 °C in die Gasphase über.

Bei trockener, luftdichter Lagerung ist Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPSA) chemisch stabil. Die Verbindung ist dabei unbedingt vor Feuchtigkeit zu schützen. Sie reagiert bereits mit der Luftfeuchtigkeit, aber auch mit Wasserdampf und Wasser unter starker Hitzeentwicklung. Dabei entstehen heiße Dämpfe ätzender Tetrahydrophthalsäure, die sich als beißende Nebel im Raum ausbreiten und eine erhebliche Gesundheitsgefahr darstellen. Mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen reagiert Tetrahydrophthalsäureanhydrid ebenfalls in heftiger Weise und unter starker Wärmeentwicklung. Bei der Lagerung ist zudem zu beachten, dass die Verbindung auf Metalle korrodierend wirkt, wobei explosionsfähiger Wasserstoff entstehen kann.

Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist brennbar und kann bei einer Erwärmung über 157 °C eine explosionsfähige Atmosphäre bilden. Da die Dämpfe des Stoffes schwerer sind als Luft, können sie sich unbemerkt am Boden ausbreiten. Eine Fernzündung durch Dämpfe der der Verbindung ist daher möglich. Ihre Stäube stellen ebenfalls eine Gefahrenquelle dar, weil durch die Verwirbelung feiner Partikel explosive Staub-Luft-Gemische mit der Umgebungsluft entstehen können. Von Zündquellen wie Schweiß- und Schleiffunken, elektrischen Geräten, heißen Oberflächen sowie offenen Flammen ist Tetrahydrophthalsäureanhydrid folglich fernzuhalten. Beim Verbrennen und Erhitzen der Verbindung entstehen Kohlenstoffmonoxid und andere gefährliche Gase.

Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPSA) reagiert bei Kontakt mit Feuchtigkeit zu Tetrahydrophthalsäure und wirkt stark ätzend. Die Verbindung stellt einen hautgefährdenden Gefahrstoff dar, der schwere Reizungen, allergische Reaktionen und anhaltende Sensibilisierungen der Haut hervorrufen kann. Durch ihre ätzende Wirkung kann sie schwere und irreversible Schäden an den Augen verursachen, die zu einer nachhaltigen Beeinträchtigung oder dem Verlust der Sehfähigkeit führen können. Betroffene Körperstellen sind umgehend mit Wasser zu spülen und ärztlich zu behandeln.

Das Einatmen von Dämpfen und Stäuben des Stoffes führt zu Reizungen der Schleimhäute, Husten sowie Atembeschwerden und kann asthmatische sowie allergische Reaktionen auslösen. Bei einem Verschlucken von Tetrahydrophthalsäureanhydrid können neben Reizungen des Magen-Darm-Traktes sowie gastrointestinalen Beschwerden auch schwerwiegende Verletzungen der Speiseröhre und des Magens auftreten. Zur Verdünnung der Säure und zur Abmilderung der Gefahr sollte nach einer gründlichen Spülung des Mundes reichlich Wasser getrunken werden. Eine ärztliche Untersuchung ist zu veranlassen.

Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist für Wasserorganismen schädlich und wurde als schwach wassergefährdender Stoff bewertet, der nicht in den Boden, das Abwasser oder offene Gewässer gelangen darf. Das Entweichen größerer Mengen Tetrahydrophthalsäure ist den zuständigen Behörden mitzuteilen.