para-tert. Butylbenzoesäure

Als Butylderivat der Benzoesäure besteht para-tertiäre Butylbenzoesäure (PTBBA) aus drei Bestandteilen. Das Zentrum der Verbindung wird von einem Benzolring gebildet. Dieser ist zum einen mit einer Carboxylgruppe zur Benzoesäure verbunden. Zum anderen verfügt der Benzolring über eine verzweigte tert-Butylgruppe. Der Namenszusatz „para“ bringt zum Ausdruck, dass diese beiden Gruppen an zwei sich gegenüberliegende Kohlenstoffatome des Benzolringes angeschlossen sind.

Der Stoff verfügt damit über zwei reaktive Stellen: Einerseits besitzt der Benzolring im Zentrum der Struktur einen ungesättigten Charakter und kann in Additionsreaktionen unter anderem Wasserstoffatome aufnehmen. Andererseits weist para-tertiäre Butylbenzoesäure (PTBBA) mit der Carboxylgruppe der Benzoesäure eine funktionelle Gruppe auf, die Veresterungsreaktionen mit alkoholischen Verbindungen eingehen oder Salze mit metallischen Kationen bilden kann.

Para-tertiäre Butylbenzoesäure (PTBBA) ist ein weißer Feststoff, der als Pulver oder in Form kristalliner Flocken verarbeitet wird. Die Verbindung weist einen schwachen, leicht aromatischen Geruch auf. Sie erreicht bei einer Temperatur von über 160 °C ihren Schmelzpunkt und geht im Folgenden in den flüssigen Zustand über. Para-tertiäre Butylbenzoesäure siedet bei 280 °C unter thermischer Zersetzung. Die wässrige Lösung des Stoffes ist sauer. Dabei ist die Verbindung unter sauren Bedingungen kaum, bei einem neutralen pH-Wert hingegen leicht in Wasser löslich. Darüber hinaus ist die Verbindung in vielen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Aceton, Chloroform, Toluol, Ethanol und Methanol gut löslich.

Bei bestimmungsgemäßer Lagerung ist para-tertiäre Butylbenzoesäure (PTBBA) eine chemisch stabile Verbindung. Gefährliche Reaktionen des Stoffes können bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen auftreten.

Die Verbindung ist brennbar, lässt sich aber nur schwer entzünden. Bei der Verarbeitung offener Gebinde des Stoffes können fein aufgewirbelte Partikel der para-tertiären Butylbenzoesäure jedoch leicht entzündliche und explosionsfähige Luft-Staub-Gemische mit der Umgebungsluft bilden. Von möglichen Zündquellen wie heißen Oberflächen, offenen Flammen, Funken und elektrischen Entladungen ist der Stoff daher fernzuhalten. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung der Verbindung können größere Mengen gesundheitsschädlicher Gase wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid freigesetzt werden.

Para-tertiäre Butylbenzoesäure (PTBBA) gilt als Stoff, von dem akute und chronische Gefahren für die Gesundheit ausgehen. Dabei stammen die diesbezüglichen Erkenntnisse aus Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren. Bei einem Kontakt der Haut und des Auges mit der Verbindung sind leichte, in der Regel rasch reversible Reizungen und Rötungen zu erwarten. Betroffene Körperstellen sollten gründlich mit Wasser gespült und bei anhaltenden Beschwerden ärztlich untersucht werden.

Schwere Vergiftungen durch para-tertiäre Butylbenzoesäure drohen bei einem Verschlucken der Verbindung mit anschließender Resorption in den Stoffwechsel. In diesem Fall können Beeinträchtigungen des zentralen Nervensystems, Herz-Kreislauf-Störungen sowie Organschäden an der Niere, der Leber und den Hoden auftreten. Eine Beeinträchtigung der Fortpflanzungsfähigkeit ist möglich. Nach einer versehentlichen Aufnahme von para-tertiärer Butylbenzoesäure ist der Mund auszuspülen und die Flüssigkeit, wenn möglich, sofort auszuspucken. Eine ärztliche Untersuchung mit anschließender medizinischer Überwachung möglicher Vergiftungssymptome ist umgehend zu veranlassen.

Die Verbindung ist hinsichtlich wahrscheinlicher Schäden an Wasserorganismen, langfristiger Auswirkungen auf Gewässer und einer Gefährdung des Trinkwassers als stark wassergefährdend eingestuft worden. Das Eindringen von para-tertiärer Butylbenzoesäure in die Umwelt gilt es daher zu verhindern. Bei einem Entweichen des Stoffes in das Abwasser, in den Boden oder in Gewässer sind die zuständigen Behörden zu informieren.