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Methylacrylat

Mit einer jährlich produzierten Menge von ca. 200.000 Tonnen gehört Methylacrylat zu den wichtigsten Acrylestern und stellt einen klassischen Grundstoff für die chemische Industrie dar. Die farblose Flüssigkeit wird in großtechnischen Prozessen noch überwiegend durch direkte Veresterung von Methanol und Acrylsäure gewonnen. Darüber hinaus befinden sich aber bereits vielversprechende Herstellungsweisen aus nachwachsenden Rohstoffen in der Erprobung.

Methylacrylat wird in zahlreichen Verfahren der organischen Chemie zur Herstellung von Acrylfasern, Modacrylfasern, Beschichtungen und Klebstoffen verwendet. Daneben kommt es in organischen Synthesen und der Herstellung weiterer Zwischenprodukte zum Einsatz. So wird gut ein Viertel der weltweit produzierten Menge Methylacrylat allein für die Herstellung von 2-Dimethylaminoethylacrylat genutzt, welches beispielsweise die Wasserlöslichkeit, Basizität und andere Eigenschaften von Produkten wie Harzen und Lacken verbessert.

Bei PENPET können Sie einfach und zuverlässig die benötigte Menge Methylacrylat bestellen. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die Lieferung erfolgt als Flüssigkeit in Tankcontainern.

CAS-Nr. 111-46-6
EINECS-Nr. 203-872-2

Summenformel: C₄H₆O₂
Synonyme: Acrylsäuremethylester, Propensäuremethylester, Methylpropenoat
Anwendungsbeispiele: Herstellung von Acrylfasern, Modacrylfasern, Beschichtungen, Lacken, Klebstoffen und weiteren Syntheseprodukten

Strukturformel von Methylacrylat (MA)

Spezifikationen

Weitere Informationen

Methylacrylat ist als Ester aus zwei Bestandteilen aufgebaut. Dies wird besonders an der synonymen Bezeichnung Acrylsäuremethylester deutlich. Die beiden Ausgangsstoffe Acrylsäure (auch als Propensäure bezeichnet) und Methanol gehen durch eine Abspaltung von Wasser und die Bildung der sogenannten Estergruppe eine Verbindung ein. Unter bestimmten Reaktionsbedingungen ist sowohl eine Auflösung des Methylacrylats in diese Ausgangsstoffe als auch der weitere Aufbau komplexerer Strukturen im Rahmen einer Polymerisation möglich.

Methylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem unangenehmen, stechenden Geruch. Es ist in organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser hingegen nur wenig bis mäßig löslich. Die Flüssigkeit und die Dämpfe des Methylacrylats sind leicht entzündlich und unbedingt von Zündquellen fernzuhalten.

Aufgrund der größeren Dichte sind die Dämpfe der Verbindung schwerer als Luft und können sich unerkannt am Boden ausbreiten. Hierdurch besteht die Gefahr einer Fernzündung. Die nicht stabilisierten Dämpfe können zudem leicht polymerisieren und auf diese Weise Rohrleitungen, Ventile und Lüftungswege blockieren.

Bei der Lagerung von Methylacrylat ist erhöhte Vorsicht geboten. Die flüchtige Flüssigkeit geht leicht in entzündliche und explosive Dampf-Luft-Gemische über. Zudem führt der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln sowie starken Säuren und Basen zu heftigen Reaktionen mit Brand- und Explosionsgefahr.

Da Methylacrylat außerdem zur spontanen Polymerisation neigt, wird es in der Regel mit einem Stabilisator wie Hydrochinon versehen. Wärmeeinwirkung, Lichteinfluss sowie der Kontakt mit Peroxiden verstärken die Tendenz zur spontanen Polymerisation. Methylacrylat sollte daher bei Temperaturen unterhalb von +30 °C und außerhalb direkter Sonneneinstrahlung gelagert werden.

Der Kontakt mit Methylacrylat verursacht Hautreizungen sowie schwere Augenreizungen und kann allergische Hautreaktionen auslösen. Methylacrylat sollte nur in gut belüfteten Umgebungen oder im Freien verwendet werden, da ein Einatmen seiner Dämpfe Reizungen der Atemwege und Vergiftungen hervorrufen kann. Ein Verschlucken der Verbindung führt zu Organschäden, eine krebserzeugende Wirkung ist jedoch nicht bekannt. Beim Verbrennen und Erhitzen von Methylacrylat entstehen weitere gefährliche Dämpfe und Gase wie Kohlenstoffmonoxid.

Aufgrund seiner haut-, augen- und schleimhautreizenden Eigenschaften ist Methylacrylat geschlossen aufzubewahren. Methylacrylat kann in der Umwelt zwar abgebaut werden, ist für Wasserorganismen jedoch schädlich und gilt als deutlich wassergefährdend, sodass eine Freisetzung der Verbindung zu verhindern ist.

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