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Tim Meister
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Methacrylsäure

Methacrylsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren, welche als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener Kunststoffe große Bedeutung für die chemische Industrie hat. Der Stoff wird überwiegend in einem Verfahren gewonnen, bei dem Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure zu Methacrylamid reagiert und anschließend zu Methacrylsäure oder Methacrylsäuremethylester umgewandelt wird. Alternativ lässt sich die Verbindung durch eine zweistufige Oxidation von tert-Butanol und Isobutylen herstellen. In natürlicher Form ist Methacrylsäure in Kamillenöl enthalten.

Methacrylsäure dient vor allem zur Herstellung von Kunststoffen im Rahmen von Polymerisationsreaktionen. Dabei wird die Säure mit unterschiedlichen Alkoholen zu entsprechenden Polymethacrylsäureestern umgewandelt.

Bei PENPET können Sie zuverlässig die benötigte Menge Methacrylsäure beziehen. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die Lieferung erfolgt als Flüssigkeit in Tankcontainern oder in IBCs bzw. als Fassware.

CAS-Nr. 79-41-4
EINECS-Nr. 201-204-4
Summenformel: C4H6O2

Synonyme: Methylacrylsäure, alpha-Methylacrylsäure, 2-Methylpropensäure, Isobutensäure, Methacrylic Acid, MAA

Anwendungsbereiche: Produktion von Kunststoffen, Acrylglas und Dispersionen, Ausgangsstoff zur Herstellung anderer Monomere für die chemische Industrie

Spezifikationen

Weitere Informationen

Methacrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure. Von der einfacheren Acrylsäure unterscheidet sie sich durch eine am mittleren Kohlenstoffatom angeschlossene Methylgruppe. Die Methacrylsäure weist damit eine verzweigte Struktur von vier Kohlenstoffatomen auf. Das Vorhandensein zweier reaktiver Strukturmerkmale bei einer vergleichsweise geringen Molekülgröße erklärt die Reaktionsfähigkeit und Polymerisationsneigung der Verbindung. So steht einerseits eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen für Additionsreaktionen zur Verfügung. Andererseits ermöglicht die carbonsäuretypische Carboxygruppe die Veresterung der Methacrylsäure.

Methacrylsäure ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem unangenehmen, stechenden Geruch. Ihr Schmelzpunkt liegt allerdings nur leicht unterhalb normaler Raumtemperaturen. Im festen Zustand bildet der Stoff prismatische Kristalle aus. Methacrylsäure ist in Wasser, Diethylether, Chloroform sowie Alkohol löslich. In wässriger Lösung reagiert Methacrylsäure stark sauer. Durch Neutralisation der sauren Lösung mit entsprechenden Metallhydroxiden, Metalloxiden oder Metallalkoholaten können Metall-Acrylat-Salze gewonnen werden.

Methacrylsäure ist als Flüssigkeit schwer entflammbar. Ihre Dämpfe bilden mit der Umgebungsluft jedoch leicht entzündliche Gemische. Sie sind dabei aufgrund einer höheren Dichte schwerer als Luft und können sich unbemerkt am Boden ausbreiten oder ansammeln. Von Zündquellen aller Art ist Methacrylsäure daher fernzuhalten. Bei der Zersetzung von Methacrylsäure entstehen reizende und gesundheitsgefährdende Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid.

Methacrylsäure ist sehr polymerisationsfreudig. Entsprechende Prozesse lassen sich bereits durch leichtes Erwärmen, Lichteinwirkung, eine Zufuhr von Sauerstoff oder die Beigabe von Peroxiden oder Salzsäure einleiten. Eine spontane Polymerisation kann je nach den auslösenden Bedingungen sehr schnell und heftig ablaufen. Dabei kann es zu einer explosionsartigen Zersetzung von Methacrylsäure kommen. Auf stabilisierende Lagerungsbedingungen ist folglich zu achten. Methacrylsäure wird daher mit Stabilisatoren wie Hydrochinonmonomethylether oder Hydrochinon versetzt, um ihre monomere Form über längere Zeit zu erhalten. Beim Erstarren und Einfrieren von Methacrylsäure zu einem kristallinen Feststoff kann sich das Mischungsverhältnis zum Stabilisator so stark ändern, dass ein sicheres Wiederauftauen nur unter größter Vorsicht und sachkundiger Anleitung möglich ist.

Methacrylsäure ist giftig. Die Verbindung führt auf der Haut zu Reizungen und Verätzungen. Schon kurzzeitiger Kontakt mit dem Auge kann schwere Schäden hervorrufen. Ein Verlust der Sehfähigkeit ist möglich. Nach einer direkten Exposition sind Haut und Auge gründlich mit Wasser zu spülen sowie eine notärztliche Behandlung zu veranlassen. Ein Einatmen der Dämpfe von Methacrylsäure kann Atembeschwerden, schwere Reizungen der Atemwege und Lungenödeme auslösen. Die orale Einnahme bereits geringer Mengen an Methacrylsäure kann starke Schwellungen sowie schwere Verletzungen verursachen und tödlich sein. Eine Perforation der Speiseröhre oder des Magens ist möglich. Nach einem Verschlucken der Substanz ist der Mund gründlich mit Wasser auszuspülen und umgehend eine ärztliche Behandlung erforderlich.

Methacrylsäure gilt als schwach wassergefährdend. Die Verbindung darf nicht in die Umwelt gelangen.

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