Methylbenzoesäure (3-Methylbenzoesäure)

3-Methylbenzoesäure vereint die strukturellen Merkmale des Toluols sowie der Benzoesäure. Die Moleküle des Stoffes bestehen aus einem Phenylring, der über eine Carboxygruppe sowie eine Methylgruppe verfügt. Zwischen den beiden Kohlenstoffatomen, an welche diese Substituenten gebunden sind, liegt innerhalb der ringförmigen Struktur der Verbindung dabei ein weiteres Kohlenstoffatom. Neben der 3-Methylbenzoesäure existieren die beiden isomeren Stoffe 2-Methylbenzoesäure sowie 4-Methylbenzoesäure, bei denen sich die Carboxygruppe und der Methylrest an benachbarten sowie sich im Phenylring gegenüberliegenden Kohlenstoffatomen befinden. 3-Methylbenzoesäure wird entsprechend auch als meta-Methylbenzoesäure oder m-Methylbenzoesäure bezeichnet.

Die aromatische Verbindung weist durch den ungesättigten Charakter des Phenylrings und die Carboxygruppe zwei reaktive Stellen auf. Sie kann damit unter anderem Additionsreaktionen sowie die für Carbonsäuren typischen Veresterungsreaktionen eingehen.

Unter normalen Bedingungen liegt 3-Methylbenzoesäure als gelblicher Feststoff in Form kristalliner Schuppen vor. Die Verbindung schmilzt bei einer Erhitzung auf 110 °C und geht ab einer Temperatur von 263 °C in den gasförmigen Zustand über. Der Stoff weist einen leicht aromatischen Geruch auf, der an Honig erinnert. 3-Methylbenzoesäure ist nur schwer in Wasser löslich. In organischen Lösungsmitteln wie Diethylether und Ethanol ist die Verbindung dagegen gut löslich.

Bei bestimmungsgemäßer Lagerung stellt 3-Methylbenzoesäure eine chemisch stabile Verbindung dar. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann jedoch zu gefährlichen Reaktionen mit einem heftigen Verlauf führen.

Der Stoff ist brennbar, lässt sich allerdings nur schwer entzünden. Durch eine Verwirbelung feiner Partikel der Verbindung können sich leicht entzündliche und explosionsgefährliche Staub-Luft-Gemische bilden. Bei der Verarbeitung von 3-Methylbenzoesäure ist daher auf einen ausreichenden Abstand zu möglichen Zündquellen wie offenen Flammen, mechanisch erzeugten Funken, heißen Oberflächen sowie elektrostatischen Entladungen zu achten. Durch die Verbrennung des Stoffes werden gesundheitsgefährdende Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid freigesetzt.

3-Methylbenzoesäure stellt nach der GHS-Einstufung einen Gefahrstoff dar. Die Verbindung löst bei einem Kontakt mit der Haut kaum Irritationen aus, kann am Auge allerdings zu starken Rötungen und schweren Reizungen führen. Das betroffene Auge sollte gründlich unter fließendem Wasser ausgespült und anschließend augenärztlich untersucht werden. Benetzte Körperpartien können mit Wasser, Seife und Polyethylenglykol 400 gereinigt werden.

Das Einatmen von Stäuben des Stoffes kann schwere Reizungen der Atemwege und asthmaähnliche Symptome hervorrufen. Bei einer oralen Einnahme und einem Verschlucken von 3-Methylbenzoesäure sind Rötungen und schmerzhafte Irritationen des Mundes sowie an den Schleimhäuten der Speiseröhre und des Magens zu erwarten. Daneben können gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten. Wird die Verbindung in höheren Mengen in den Stoffwechsel resorbiert, können Störungen des zentralen Nervensystems, Lähmungen und Nierenschädigungen auftreten. Bei Verdacht auf eine Vergiftung mit 3-Methylbenzoesäure ist umgehend eine ärztliche Behandlung zu veranlassen.

Hinsichtlich einer möglichen Gefährdung von Gewässern liegt für den Stoff noch keine Bewertung vor. Ein Entweichen von 3-Methylbenzoesäure in das Erdreich, in Gewässer oder in das Abwasser sollte jedoch vermieden werden. Besonderen Transportvorschriften ist die Verbindung nicht unterstellt.