Phthalsäureanhydrid (PSA)

Phthalsäureanhydrid (PSA) ist eine organische Verbindung, die aus einer Phenylgruppe und zwei dehydratisierten Carbonsäuregruppen besteht. Letztere sind an zwei benachbarte Kohlenstoffatome des Phenylringes angeschlossen und durch ein gemeinsames Sauerstoffatom miteinander verbunden. Dieser Teil des Phthalsäureanhydrids stellt daher neben dem Phenylring eine zweite zyklische Struktur dar.

Der Stoff verfügt durch den ungesättigten Charakter des Phenylrestes über aromatische Eigenschaften und reaktive Stellen für Additionsverfahren. Als Carbonsäureanhydrid neigt die Verbindung zudem zur Rehydratisierung. Bereits durch den Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit wandeln sich Anteile des Stoffes allmählich zu Phthalsäure um. Die beiden Verbindungen lassen sich durch Destillation wieder voneinander trennen.

Phthalsäureanhydrid (PSA) ist ein aromatisch riechender Feststoff in Form weißer bis farbloser Kristallnadeln, der bei einer Temperatur von 131 °C schmilzt und ab 285 °C in den gasförmigen Zustand übergeht. Die Verbindung ist in Wasser, Diethylether und Ethanol nur schwer löslich. In anderen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Aceton, Estern und Halogenkohlenwasserstoffen lässt sie sich dagegen gut lösen. In wässriger Lösung hydrolysiert die Verbindung zu Phthalsäure.

Phthalsäureanhydrid (PSA) ist in Reinform und bei trockener sowie luftdichter Lagerung chemisch stabil. Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln, Glycerin, Salpetersäure, Natriumnitrit, Kupferoxid besteht jedoch Explosionsgefahr. Auch mit Alkoholen, Metallen, Basen und heißem Wasser kann die Verbindung in heftiger und gefährlicher Weise reagieren.

Phthalsäureanhydrid ist ein brennbarer Stoff, der sich jedoch nur schwer entzünden lässt. Die feinen Stäube der Verbindung können mit der Umgebungsluft allerdings explosive Gemische bilden, wenn sie in beträchtlicher Menge aufgewirbelt werden. Von heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen, elektrostatischen Aufladungen und anderen Zündquellen ist Phthalsäureanhydrid daher fernzuhalten. Beim Umgang mit der Verbindung sollte zudem auf eine möglichst geringe Staubentwicklung geachtet werden. Im Brandfall oder bei thermischer Zersetzung von Phthalsäureanhydrid entstehen große Mengen gefährlicher und gesundheitsgefährdender Stoffe wie Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid.

Von Phthalsäureanhydrid (PSA) gehen akute und chronische gesundheitliche Gefahren aus. Die Dämpfe und Stäube der Verbindung reizen die Augen und die Atemwege. Der direkte Kontakt mit dem Stoff kann zu Verätzungen der Hornhaut und Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit führen. In der Folge können anhaltende Bindehautentzündungen auftreten. Im Falle einer Exposition sollten die Augen gründlich mit Wasser ausgespült und anschließend augenärztlich behandelt werden. Das Einatmen von Phthalsäureanhydrid löst Niesen, Husten, eine gesteigerte Schleimsekretion sowie brennende Schmerzen in der Nase, im Rachen und an der Mundschleimhaut aus. Asthmatische und allergische Reaktionen sind möglich.

Als wässrige Lösung oder in Verbindung mit Feuchtigkeit reizt der Stoff die Haut und kann in größeren Mengen schwere Verätzungen bewirken. Betroffene Körperbereiche sind unter fließendem Wasser gründlich zu spülen und mit Seife zu reinigen. Eine ärztliche Begutachtung möglicher Hautschäden ist zu empfehlen. Im Falle eines Verschluckens besteht die Gefahr von Verätzungen der Schleimhäute sowie von Perforationen der Speiseröhre und des Magens. Zwar ist die systemische Toxizität von Phthalsäureanhydrid nach Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren als gering einzuschätzen, doch können nach Einnahme erheblicher Mengen Nierenschäden nicht ausgeschlossen werden.

Phthalsäureanhydrid gilt aufgrund möglicher Schäden an Wasserorganismen als schwach wassergefährdend. Das Eindringen größerer Mengen der Verbindung in das Erdreich, die Kanalisation oder offene Gewässer ist daher zu vermeiden und im Störfall den zuständigen Stellen zu melden. Der Transport des Stoffes unterliegt behördlichen Vorschriften.