Vinyltoluol

Vinyltoluol besteht aus fünf verschiedenen isomeren Verbindungen, die auf jeweils unterschiedliche Weise aus einem Phenylrest, einer Methylgruppe und einer Vinylgruppe aufgebaut sind. Aufgrund der ungesättigten Ringstruktur im Zentrum der Verbindungen verfügen diese über die typischen Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe.

Während die Vinylgruppe bei allen Stoffen direkt an den Phenylring angeschlossen ist, unterscheiden sich die Verbindungen durch die Position des Methylrestes. Im Fall von 2-Methylstyrol, 3-Methylstyrol und 4-Methylstyrol ist dieser ebenfalls, aber in jeweils unterschiedlichem Abstand zur Vinylgruppe, an ein Kohlenstoffatom der Phenylstruktur gebunden. Dem gegenüber besitzen die Stoffe α-Methylstyrol und β-Methylstyrol einen anderen Aufbau. Bei ihnen ist die Methylgruppe nicht an den Phenylring, sondern an eines der beiden Kohlenstoffatome der Vinylgruppe angelagert. Die fünf Isomere besitzen grundsätzlich ähnliche Eigenschaften, unterscheiden sich hinsichtlich einzelner Aspekten wie ihres Schmelzpunktes und des Grades ihrer Löslichkeit in Wasser jedoch enorm. Das Stoffgemisch enthält zusätzlich einen Stabilisator, um unkontrollierte Polymerisationsreaktionen zu unterbinden.

Vinyltoluol liegt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vor. Die einzelnen Stoffe des Gemisches verfügen über ähnliche Siedepunkte zwischen 166 °C und 175 °C, erstarren jedoch bei unterschiedlichen Schmelztemperaturen zu festen Verbindungen. Während α-Methylstyrol und β-Methylstyrol diesen Zustand bereits bei Temperaturen unterhalb von -23 °C erreichen, liegt der Gefrierpunkt von 4-Methylstyrol bei -34 °C und gehen 2-Methylstyrol sowie 3-Methylstyrol erst bei -69 °C und -82 °C in den festen Aggregatzustand über. β-Methylstyrol ist der einzige Stoff des Gemisches, der in Wasser praktisch unlöslich ist. Die anderen Bestandteile von Vinyltoluol sind in begrenztem Maße in Wasser löslich.

Vinyltoluol ist chemisch instabil und neigt bereits bei Temperaturen von 30 °C oder Kontakt mit Peroxiden zur spontanen Polymerisation. Zum Schutz vor unkontrollierten Reaktionen ist das Stoffgemisch daher mit einem Stabilisator versetzt, der bei einer Erwärmung der Flüssigkeit jedoch zunehmend an Wirksamkeit verliert. Die Verbindungen stellen ein starkes Reduktionsmittel dar, sodass der Kontakt mit starken Säuren und Oxidationsmitteln zu heftigen Reaktionen führen kann.

Vinyltoluol ist entzündlich. Die Dämpfe des Gemisches können sich zudem mit der Umgebungsluft zu explosiven Dampf-Luft-Gemischen verbinden. Entsprechend sind offene Gebinde von Vinyltoluol unbedingt von Zündquellen wie offenen Flammen, Funken sowie erhitzten und elektrostatisch aufgeladenen Oberflächen fernzuhalten. Da die Dämpfe schwerer als Luft sind und sich unbemerkt am Boden ausbreiten können, besteht die Gefahr einer Fernzündung.

Kontakt mit Vinyltoluol oder seinen Dämpfen löst am Auge Rötungen, Schwellungen und brennenden Schmerz aus. Auch die Haut reagiert mit deutlichen Reizungen, Rötungen und einer allmählichen Entfettung bei wiederholter oder anhaltender Exposition. Die Flüssigkeit weist zwar nur eine mäßige Toxizität bei oraler Einnahme auf, kann im Fall einer Aspiration jedoch auch in kleinen Dosen schwere und lebensbedrohliche Lungenschäden bewirken. Das Einatmen der Dämpfe des Stoffgemisches kann zu Reizungen der Atemwege, Empfindungen von Müdigkeit und Schwäche, Kopfschmerzen, Übelkeit und Benommenheit führen. In hohen Konzentrationen kann Vinyltoluol schwere Störungen des zentralen Nervensystems bis hin zu Symptomen wie Bewusstlosigkeit, Koma und Atemlähmung hervorrufen.

Vinyltoluol ist giftig für Wasserorganismen und kann die Umwelt langfristig schädigen. Ein Entweichen des Stoffgemisches in das Erdreich, offene Gewässer oder das Abwasser ist daher zu vermeiden.