Terephthalsäure (PTA)

Terephthalsäure ist eine Dicarbonsäure mit symmetrischem Aufbau. Das Zentrum des Moleküls wird von einem Phenylring gebildet. Die Verbindung besitzt somit aromatische Eigenschaften und kann Additionsreaktionen eingehen. An zwei gegenüberliegende Kohlenstoffatome der Phenylstruktur sind Carboxygruppen angeschlossen. Damit verfügt Terephthalsäure über zwei reaktive, funktionelle Gruppen. Die Struktur des Stoffes erlaubt unter anderem die Veresterung mit mehrwertigen Alkoholen zu linearen oder netzförmigen Polymeren.

Terephthalsäure besitzt mit der Phthalsäure und der Isophthalsäure zwei strukturell ähnliche Isomere, welche sich durch eine abweichende Anordnung der Carbonsäuregruppen am Phenylring von ihr unterscheiden.
 

Terephthalsäure ist ein farbloser bis weißer Feststoff, der in Form eines feinen Pulvers gehandelt und verarbeitet wird. Bei hohen Temperaturen geht der Stoff direkt in die Gasphase über. Die Verbindung verfügt über einen säuerlichen Geruch.

Der Stoff ist in Wasser und in vielen üblichen organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Diethylether, Ethanol und Methanol kaum löslich. Terephthalsäure weist jedoch eine gewisse Löslichkeit in Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid sowie basischen Lösungsmitteln auf. Aufgrund ihrer höheren Dichte setzt sich die Verbindung bei Kontakt mit Wasser am Boden des Gefäßes ab.

Terephthalsäure ist chemisch stabil. Im Kontakt mit starken Oxidationsmitteln reagiert der Stoff jedoch unter heftiger Wärmeentwicklung. Die Verbindung ist brennbar, aber nur schwer zu entzünden. Durch die Verwirbelung feiner Stäube von Terephthalsäure kann es allerdings zur Bildung explosionsfähiger Staub-Luft-Gemische kommen. Der Stoff ist daher von Zündquellen wie Funken, offenen Flammen und elektrostatischen Aufladungen fernzuhalten. Im Umgang mit geöffneten Gebinden ist zudem erhöhte Vorsicht geboten. Beim Verbrennen und der thermischen Zersetzung von Terephthalsäure werden reizende und gesundheitsgefährdende Stoffe freigesetzt. Im Brandfall ist auf angemessenen Atemschutz zu achten.
 

Terephthalsäure gilt nach der GHS-Einstufung nicht als gefährlicher Stoff, weist nur eine sehr geringe Toxizität auf und ist keinen besonderen Transportvorschriften unterstellt. Leichte Reizungen und Rötungen der Atemwege, der Haut sowie des Auges durch die Verbindung sind jedoch möglich. Nach einem direkten Kontakt mit dem Stoff sollten die betroffenen Körperstellen gründlich mit Wasser gespült und eine ärztliche Untersuchung in Anspruch genommen werden.

Ein Verschlucken der Verbindung kann gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Durchfall und Erbrechen hervorrufen. Nach einer Spülung des Mundes sollte in diesem Fall Wasser nachgetrunken werden. In Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren führte die Einnahme einer großen Menge Terephthalsäure zur Bildung gefährlicher Blasensteine und Blasentumore sowie einer Störung des Lipidstoffwechsels, sodass gesundheitliche Schäden auch beim Menschen nicht ausgeschlossen werden können.

Terephthalsäure gilt als schwach wassergefährdend. Ein Eindringen der Verbindung in das Erdreich, Gewässer oder Kanalisation ist daher zu vermeiden und den zuständigen Behörden zu melden.