Acrylsäure

Acrylsäure stellt die einfachste ungesättigte Carbonsäure dar. Der Stoff besteht aus einer ungesättigten Vinylgruppe, die direkt mit der Carboxygruppe verbunden ist. Damit besitzt die Verbindung bei geringer Molekülgröße zwei reaktive Zentren. Während die ungesättigte Bindung der Vinylgruppe zu Additionsreaktionen neigt, verbindet sich die Carboxygruppe typischerweise mit alkoholischen Verbindungen im Rahmen einer Veresterung. Beide Prozesse können Ausgangspunkt von Polymerisationen sein. Salze und Ester der Acrylsäure werden als Acrylate bezeichnet.

Acrylsäure liegt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vor, die einen essigähnlichen, stechenden Geruch besitzt. Sie ist nur wenig flüchtig. Die Verbindung ist in Wasser, Diethylether, Chloroform und Ethanol vollständig mischbar. In weiteren organischen Lösungsmitteln wie Benzen, Aceton und Tetrachlormethan ist Acrylsäure gut löslich. Die wässrige Lösung der Verbindung reagiert stark sauer.

Acrylsäure ist chemisch instabil, kann unter den empfohlenen Bedingungen jedoch sicher gelagert werden. Dabei ist insbesondere auf die Unterbindung spontaner Polymerisationen unter Einfluss von Sauerstoff, Sonnenlicht oder Wärme zu achten. Im Kontakt mit starken Basen und Aminen kommt es zu heftigen Reaktionen. Auch von starken Oxidationsmitteln, Säuren und Peroxiden ist Acrylsäure fernzuhalten. Die Verbindung ist stark korrodierend und greift Metalle an.

Acrylsäure weist eine starke Neigung zur Polymerisation auf. Dabei ist nicht nur die Gefahr unkontrollierter und unerwünschter Reaktionen selbst zu beachten, sondern auch die Möglichkeit einer unbemerkten Verstopfung und Beschädigung von Anlagenteilen durch spontan polymerisierende und fest werdende Acrylsäure. Für eine stabile Lagerung und Handhabe ist die Verbindung mit Stabilisatoren wie Hydrochinonmonomethylether versetzt. Ein Abkühlen von Acrylsäure auf Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes ist unbedingt zu vermeiden. Hierbei würden sich reine Kristalle des Stoffes bilden, welche beim erneuten Auftauen keinen Stabilisator mehr enthielten und in explosionsartigen Reaktionsverläufen polymerisieren würden. Die spontane Polymerisation von Acrylsäure setzt große Mengen von Wärme frei und kann verschlossene Behälter bersten lassen.

Die Verbindung ist entzündlich. Explosionsgefahr geht insbesondere von den Dämpfen des Stoffes aus, welche mit der Umgebungsluft leicht entzündliche Gemische bilden. Die Acrylsäuredämpfe sind aufgrund ihrer höheren Dichte schwerer als Luft und sammeln sich am Boden. Sie können sich daher unbemerkt ausbreiten und selbst durch entfernte Zündquellen entzündet werden. Von offenen Flammen, aber auch Schweißfunken, heißen Oberflächen und elektrostatischen Entladungen ist Acrylsäure folglich fernzuhalten. Beim Erhitzen und Verbrennen von Acrylsäure entstehen giftige und gesundheitsschädliche Gase.

Im Umgang mit Acrylsäure ist erhöhte Vorsicht geboten. Die Verbindung wirkt ätzend und bereits in geringen Mengen hautreizend. Schon kurzer Kontakt kann zu Verbrennungen und Verätzungen der Haut und des Auges führen. Irreversible Augenschäden und ein Verlust der Sehfähigkeit sind möglich. Betroffene Körperstellen sind sofort und ausgiebig mit Wasser zu spülen. Anschließend ist umgehend haut- und augenärztlicher Rat hinzuzuziehen. Das Einatmen der Verbindung löst Reizungen der Atemwege und Schleimhäute, Atemnot, Rötungen der Augen und verstärkten Tränenfluss aus. Bei starker Exposition können sich Lungenödeme bilden.

Ein Verschlucken von Acrylsäure kann zu Verdauungsbeschwerden, Durchfall, Schockzuständen, Bewusstlosigkeit und ernsthaften Langzeitschäden an der Speiseröhre und am Verdauungstrakt führen. Nach einer versehentlichen Einnahme der Substanz sollte ausreichend Wasser nachgetrunken und ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden. Da sich Vergiftungssymptome unter Umständen erst nach einiger Zeit einstellen, ist eine ärztliche Überwachung bis zu 48 Stunden nach einem Vorfall geboten.

Acrylsäure ist für Wasserorganismen sehr giftig und wird als deutlich wassergefährdender Stoff eingestuft. Ein Eindringen der Verbindung in das Erdreich, Gewässer oder die Kanalisation ist unbedingt zu vermeiden. Bereits der Eintrag geringer Mengen ist den zuständigen Behörden zu melden. Für den Transport von Acrylsäure gelten amtliche Vorschriften.