Bisphenol A (BPA)

Bisphenol A (BPA) ist eine symmetrisch aufgebaute Verbindung, die aus zwei Teilen Phenol und einem Teil Aceton gebildet wird. Der Stoff verfügt damit über zwei aromatische Phenylringe, die jeweils eine Hydroxygruppe besitzen und über den Propanrest des Acetons miteinander verbunden sind. Dabei steht das mittlere Kohlenstoffatom des Acetons im Mittelpunkt der Bindungen, sodass es neben den Phenolgruppen über zwei Methylgruppen verfügt. Ausgehend von diesem Zentrum wird die Verbindung auch als Diphenoldimethylmethan bezeichnet. Die gängige Benennung als Bisphenol A bringt die strukturelle Ähnlichkeit des Stoffes zu anderen Bisphenolen zum Ausdruck, deren Phenolreste nicht über Aceton (A), sondern beispielsweise über Moleküle von Butanon (Bisphenol B) oder Formaldehyd (Bisphenol F) verbunden sind.

Bisphenol A (BPA) ist ein farbloser bis weißer Feststoff, der in Form kristalliner Schuppen, Flocken oder Pulver vorliegt und über einen leichten Eigengeruch verfügt. Die Verbindung besitzt einen hohen Schmelzpunkt und geht erst ab einer Temperatur von 155 °C in den flüssigen Zustand über. Flüssiges Bisphenol A siedet unter einem Druck von 5,3 hPa bei 360 °C.

Die Verbindung ist in Wasser kaum löslich. Gegenüber vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Toluol, Benzen, Aceton und Ethylacetat besitzt Bisphenol A hingegen eine gute Löslichkeit.

Unter normalen Lagerbedingungen ist Bisphenol A (BPA) eine chemische sehr stabile Verbindung. Die Verbindung ist zwar brennbar, lässt sich jedoch nur schwer entzünden. Beim Umgang mit offenen Gebinden des Stoffes können feine Partikel aufgewirbelt werden und mit der Umgebungsluft explosive Staub-Luft-Gemische bilden. Auf einen ausreichenden Abstand zu Zündquellen wie Funken, offenen Flammen, heißen Oberflächen und elektrostatischen Entladungen ist daher zu achten. Bei der Verbrennung oder thermischen Zersetzung von Bisphenol A entstehen reizende und gesundheitsschädliche Gase. Insbesondere können größere Mengen Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid freigesetzt werden.

Von Bisphenol A (BPA) gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Auf der Haut kann der Stoff Rötungen, Schwellungen und anhaltende Sensibilisierungen hervorrufen. Da die Verbindung nicht wasserlöslich ist, sollten betroffene Körperstellen zunächst mit Seife und anschließend mit PEG 400 gereinigt werden, um Rückstände zu entfernen. Bei Kontakt mit dem Auge ist neben einer umgehenden Spülung eine augenärztliche Behandlung zu veranlassen. Neben Schwellungen und starken Rötungen können sich Hornhauttrübungen und Vernarbungen bilden. Das Einatmen großer Mengen des Staubes von Bisphenol A kann zu einer Reizung der Schleimhäute, Husten und Atembeschwerden führen.

Nach einem Verschlucken der Verbindung können Schluckstörungen, Schmerzen, Reizungen und Verätzungen im Mund und im Rachen auftreten. Die Aufnahme in den Magen kann gastrointestinale Beschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen auslösen. Bei einer Resorption größerer Mengen in den Stoffwechseln kann es zu neuromuskulären Beeinträchtigungen, Störungen des Kreislaufes sowie Funktionsstörungen an Leber und Niere kommen. Bei einer langfristigen Exposition kann Bisphenol A reproduktionstoxisch und fruchtschädigend wirken. Zudem wird die Verbindung als ein Stoff mit hormonähnlichen Wirkungen eingestuft, der zu Krankheiten wie Fettleibigkeit, Diabetes mellitus und Schilddrüsenstörungen beitragen kann.

Bisphenol A gilt als stark wassergefährdender Stoff, der Wasserorganismen erheblich schädigen kann. Das Entweichen der Verbindung in die Umwelt ist daher unbedingt zu vermeiden. Ein Eindringen in den Boden, in die Kanalisation oder in offene Gewässer ist umgehend den zuständigen Behörden zu melden. Für den Transport von Bisphenol A gilt eine Vorschrift zur Kennzeichnung als umweltgefährdender Stoff.