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Benzoesäure
Die Benzoesäure gehört zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren. Sie ist Ausgangsstoff für die Herstellung zahlreicher chemischer Erzeugnisse in der Lebensmittelindustrie, der Parfümindustrie und der Kunststoffindustrie. Die Verbindung wird großtechnisch durch eine Gasphasenoxidation von Toluol hergestellt, wobei Vanadiumpentoxid und andere Stoffe als Katalysatoren eingesetzt werden. Daneben existieren Laborverfahren zur Gewinnung von Benzoesäure aus Brombenzol, Benzol oder Natriumbenzoat. Natürlich kommt die Benzoesäure in Früchten, Milchprodukten, Honig sowie dem namensgebenden Benzoeharz südostasiatischer Storaxbaumgewächse vor.
Aufgrund vielseitiger Einsatzmöglichkeiten der unterschiedlichen Benzoesäureester besitzt die Verbindung eine große Bedeutung als Grundstoff für die chemische Industrie. Die Ester werden beispielsweise als Duftstoffe, Schädlingsbekämpfungsmittel, Anästhetika zur örtlichen Betäubung und Weichmacher für Kunststoffe verwendet. Daneben wird Benzoesäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel, als Futtermittelzusatz in der Tierhaltung, als Bestandteil von Kosmetikprodukten und als Korrosionsinhibitor genutzt. Die Substanz hemmt das Wachstum von Bakterien sowie Pilzkulturen und wird unter anderem eingesetzt, um Hautpilze zu behandeln. Als Vorprodukt dient Benzoesäure zur Herstellung von Phenol und anderen organischen Verbindungen sowie von Epoxid-, Alkyd- und Phenolharzen.
Bei PENPET können Sie einfach und zuverlässig die benötigte Menge Benzoesäure bestellen. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die Lieferung erfolgt als Feststoff.
CAS-Nr. 65-85-0
EINECS-Nr. 200-618-2
Summenformel: C7H6O2
Synonyme: BES, Benzencarbonsäure, Benzolcarbonsäure, Benzolameisensäure, Carboxybenzen, Phenylmethansäure, Monophenylmethansäure, Phenylameisensäure, Phenylcarbonsäure, E 210
Anwendungsbereiche: Nutzung als Konservierungsmittel, Futtermittelzusatz oder in Kosmetikprodukten, Herstellung von Benzoesäureestern für die Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, Duftstoffe, Anästhetika oder Weichmacher
Weitere Informationen
Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Phenylrest mit sechs ringförmig verbundenen Kohlenstoffatomen sowie einer Carboxygruppe. Sie verfügt damit zwar über ungesättigte Verbindungen innerhalb des Phenylringes, neigt aufgrund der hohen Stabilität dieser Struktur allerdings nicht zu Additionsreaktionen.
Die Reaktivität von Benzoesäure geht überwiegend von der funktionellen Carbonsäuregruppe aus. Die Verbindung eignet sich damit für die Veresterung zu komplexeren Strukturen. Hierbei reagiert Benzoesäure mit verschiedenen Alkoholen unter Abspaltung von Wasser. Wasserstoffatome des Phenylrestes können im Rahmen einer elektrophilen aromatischen Substitution durch kationische Verbindungen ersetzt werden. Auch auf diesem Wege ist die Bildung weiterer Stoffe aus Benzoesäure möglich.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Benzoesäure liegt als weißer Feststoff in Form von nadelförmigen Kristallen, glänzenden Schuppen oder Granulat vor. Die Verbindung geht beim Erhitzen auf Temperaturen von über 100 °C direkt in die Gasphase über. Der Stoff besitzt einen leichten, aber typischen Geruch.
Benzoesäure ist in Wasser nur schlecht lösbar, wobei die Löslichkeit mit steigender Temperatur zunimmt. In organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Aceton, Hexan, Diethylether, Toluol, Chloroform und Ethanol ist die Verbindung hingegen gut löslich.
Stabilität und Reaktivität
Benzoesäure reagiert unter heftiger Wärmeentwicklung mit starken Oxidationsmitteln, starken Laugen und Reduktionsmitteln sowie Nitriten. Im Kontakt mit Metallen bildet die Verbindung gefährliche Gase wie explosionsfähigen Wasserstoff. Auch mit Ammoniak entstehen gefährliche Dämpfe und Gase.
Benzoesäure ist brennbar, in reiner Form jedoch nicht explosionsgefährlich. Eine Erhitzung über den Flammpunkt kann allerdings zu einer explosionsfähigen Atmosphäre führen. Bei Temperaturen oberhalb von 370 °C löst Benzoesäure sich allmählich in Kohlenstoffdioxid und Benzol auf. Dabei entstehen auch weitere, zum Teil gesundheitsgefährdende Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Phenol.
Die Dämpfe der Benzoesäure sind schwerer als Luft und können sich unbemerkt am Boden ansammeln oder ausbreiten. Da sie mit der Umgebungsluft explosionsfähige Staub-Luft-Gemische bilden können, ist der Stoff von Zündquellen wie offenen Flammen, Schweißfunken und elektrischen Geräten fernzuhalten. Staubablagerungen und Staubaufwirbelungen sind zu vermeiden. Benzoesäure greift Eisen, Stahl und Blei an. Bei der Lagerung ist hierauf zu achten.
Angaben zur Toxikologie
Benzoesäure ist ein hautgefährlicher Gefahrstoff. Die Verbindung löst Hautreizungen aus und kann am Auge zu schweren Verätzungen sowie einem Verlust der Sehfähigkeit führen. Nach direktem Kontakt sind Haut und Auge gründlich zu spülen sowie ärztliche Versorgung in Anspruch zu nehmen. Die versehentliche Einnahme von Benzoesäure kann Unterleibsschmerzen, Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit, allergische Reaktionen und weitere gesundheitliche Störungen auslösen. Nach einem Verschlucken sollte der Mundraum ausführlich gespült und anschließend Wasser nachgetrunken werden. Das Einatmen von Staub und Dämpfen der Benzoesäure ist zu vermeiden. Bei wiederholter oder längerer Inhalation kann die Verbindung die Lunge schädigen und asthmaartige Symptome auslösen.