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Jan Prager
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1,2 Dichlorpropan ist eine organische Verbindung aus der Klasse der gesättigten Chlorkohlenwasserstoffe, die früher ein verbreitetes Lösungsmittel war und als Ausgangsstoff für Syntheseverfahren auch heute noch eine große Bedeutung für die chemische Industrie besitzt. Der Stoff fällt in größeren Mengen als Nebenprodukt der Herstellung von Epichlorhydrin an und wird darüber hinaus durch Chlorierung von Propangas gewonnen.
Als Lösungsmittel wird 1,2 Dichlorpropan nur noch in begrenztem Maße verwendet, seit seine gesundheitsgefährdenden Eigenschaften bekannt geworden sind. Früher wurde es unter anderem bei der Herstellung von Abbeizmitteln, Klebstoffen, Harzen, Wachsen, Ölen, Entfettungsmitteln, Firnis, Pestiziden und industriellen Reinigungsmitteln eingesetzt. Inzwischen wird der Stoff hauptsächlich als Grundstoff für die Synthese chlorierter Verbindungen wie Tetrachlorethen genutzt.
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CAS-Nr. 78-87-5
EINECS-Nr. 201-152-2
Summenformel: C3H6Cl2
Synonyme: 1,2-DCP, 1,2-D, Propylendichlorid, (±)-1,2-Dichlorpropan, (RS)-1,2-Dichlorpropan, (S)-1,2-Dichlorpropan, (R)-1,2-Dichlorpropan
Anwendungsbereiche: Ausgangsstoff für Synthesen der organischen Chemie, Lösungsmittel
Strukturformel von 1,2 Dichlorpropan (DCP)
1,2 Dichlorpropan ist eine kompakte chemische Verbindung, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Chlor besteht. Dabei sind zwei Wasserstoffatome einer regulären Propanstruktur durch Chloratome substituiert. Diese befinden sich an einem der beiden endständigen Kohlenstoffatome sowie dem mittleren Kohlenstoffatom des Moleküls. Damit unterscheidet sich die Verbindung nur durch die Position der Chloratome vom isomeren Stoff 1,3-Dichlorpropan.
Die Verbindung stellt einen chiralen, stereoisomeren Stoff dar. Von 1,2 Dichlorpropan existieren zwei Formen, die sich lediglich durch die räumliche Anordnung ihrer Bestandteile unterscheiden. Diese Enantiomere werden als (S)-1,2-Dichlorpropan und (R)-1,2-Dichlorpropan bezeichnet. In technischen Anwendungen kommt in der Regel das Racemat, also die Mischung beider Formen in gleichen Mengenanteilen, zum Einsatz.
1,2 Dichlorpropan liegt unter normalen Bedingungen als klare, farblose Flüssigkeit vor, die einen leicht süßlichen Geruch besitzt, welcher an Chloroform erinnert. Sie erstarrt erst bei einer Abkühlung auf unter -100 °C und siedet, etwas früher als Wasser, bei 96 °C. In Wasser ist die Verbindung nur schwer löslich. Ungelöste Anteile der Flüssigkeiten setzen sich aufgrund ihrer höheren Dichte am Boden des Behälters ab. In organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Benzen, Diethylether und Ethanol ist der Stoff dagegen gut löslich.
Bei luftdichter, trockener und kühler Lagerung ist 1,2-Dichlorpropan chemisch stabil. Die Verbindung reagiert jedoch in gefährlicher Weise mit Alkaliamiden, Alkalimetallen und Erdalkalimetallen. Bei Kontakt mit Metallpulvern, Aluminium und sauerstoffreichen Verbindungen besteht Explosionsgefahr. In der Anwesenheit aromatischer Stoffe können bereits Spuren von Leichtmetallen im Lösungsmittel Explosionen auslösen. Bei der Lagerung ist zudem zu beachten, dass 1,2-Dichlorpropan manche Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen angreift.
1,2-Dichlorpropan ist brennbar. Beim Umgang mit offenen Gebinden der leicht flüchtigen Verbindung ist darauf zu achten, dass deren Dämpfe mit der Umgebungsluft leicht entzündliche und explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden können. Diese sind schwerer als die Luft und können sich unbemerkt am Boden der Arbeitsräume sammeln und ausbreiten. Um gefährliche Fernzündungen zu vermeiden, ist bei der Handhabung von 1,2-Dichlorpropan ein ausreichender Abstand zu Funken, Flammen, heißen Oberflächen, elektrischen Entladungen und anderen Zündquellen sicherzustellen. Bei der Verbrennung und der thermischen Zersetzung des Stoffes entstehen gefährliche und gesundheitsschädliche Zersetzungsprodukte wie Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid, Phosgen, Chlorwasserstoff sowie Dioxine.
Von 1,2-Dichlorpropan gehen akute und chronische Gefahren für die Gesundheit aus. Neben lokalen Reizungen kann es zu schweren Vergiftungserscheinungen kommen. Bei Kontakt mit der Haut sind allergische Reaktionen und Sensibilisierungen nicht auszuschließen. Am Auge ruft die Verbindung Rötungen, brennende Schmerzen und Hornhautschäden hervor. Resultierende Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit sind jedoch in der Regel reversibel. Nach einer umgehenden, gründlichen Spülung mit Wasser ist eine augenärztliche Kontrolle zu veranlassen. Betroffene Hautstellen sollten mit Wasser und Seife gereinigt sowie mit einer rückfettenden Hautpflege behandelt werden.
Ein Verschlucken der Verbindung führt zu schweren gastrointestinalen Beschwerden wie Schmerzen, Brechreiz und Übelkeit. Das Einatmen von 1,2-Dichlorpropan löst Reizungen der Atemwege, Halskratzen, Husten und brennende Schmerzen sowie schwindelähnliche und rauschhafte Störungen des zentralen Nervensystems aus. Bei einer Resorption in den Stoffwechsel können darüber hinaus Bewusstlosigkeit, Koma, gefährliche Herz-Kreislauf-Reaktionen, Störungen der Atemfunktion sowie schwere Organschäden an Niere und Leber auftreten. Nach einer oralen Aufnahme von 1,2-Dichlorpropan oder einem Einatmen des Stoffes ist daher eine fachärztliche Untersuchung mit anschließender medizinischer Beobachtung einzuleiten. Von der wahrscheinlich Krebs erzeugenden Verbindung gehen langfristige Gesundheitsrisiken aus.
1,2-Dichlorpropan wird in der Natur nur sehr langsam abgebaut. Die Halbwertszeit des Stoffes im Grundwasser kann bis zu 2 Jahre betragen. Aufgrund seiner schädlichen Wirkung auf Organismen gilt die Verbindung als stark wassergefährdend und darf unter keinen Umständen in Gewässer, den Boden oder das Abwasser gelangen. Bereits bei einem Entweichen kleinster Mengen des Stoffes in die Umwelt sind die zuständigen Behörden zu informieren. Als Gefahrstoff unterliegt 1,2-Dichlorpropan besonderen Transportvorschriften.