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n-Butyraldehyd ist eine organische Verbindung, die zu den Aldehyden gehört und einen wichtigen Grundstoff für Prozesse der chemischen Industrie darstellt. Der Stoff wird unter Einsatz von Katalysatoren durch die Hydroformulierung des Gases Propen hergestellt. In natürlicher Form kommt die Verbindung unter anderem in der Kaffeepflanze vor.
n-Butyraldehyd dient als Ausgangsstoff für zahlreiche Synthesen. Auf Grundlage des Stoffes werden Kunstharze, Vulkanisierungsbeschleuniger, Gerbstoffe, Riechstoffe und Weichmacher hergestellt. So beruht unter anderem die Produktion von Diethylhexylphthalat (DEHP), einem der wichtigsten Weichmacher für Produkte aus Polyvinylchlorid (PVC), auf dem Einsatz von n-Butyraldehyd. Durch großtechnische Verfahren der Hydrierung der Verbindung wird das alkoholische n-Butanol gewonnen. Auch Butansäure kann durch Oxidation aus n-Butyraldehyd hergestellt werden.
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CAS-Nr. 123-72-8
EINECS-Nr. 204-646-6
Summenformel: C4H8O
Synonyme: Butyraldehyd, Butanal, n-Butanal, Butyrylhydruer, Butolyd, Propylhydrocarbonoxid, Buttersäurealdehyd, Butyraldehyde
Anwendungsbereiche: Grundstoff für chemische Synthesen, Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern, Riechstoffen, Gerbstoffen, Kunstharzen und Vulkanisierungsbeschleunigern
Strukturformel von Butyraldehyd
n-Butyraldehyd ist das Aldehyd des linearen n-Butans. Es besteht aus einer regelmäßigen, viergliedrigen Kohlenwasserstoffkette, dessen endständiges Kohlenstoffatom das Zentrum einer Aldehydgruppe ist und neben einem Wasserstoffatom über eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom verfügt. Diese funktionelle Gruppe bestimmt das reaktive Profil des Stoffes.
Durch Oxidation lässt sich aus dem Aldehyd somit die entsprechende Carbonsäure, Butansäure, herstellen. Im Zuge einer Hydrierung ist die Umwandlung in den entsprechenden Alkohol, n-Butanol, möglich. Als Aldehyd kann die Verbindung unter Wasserabspaltung mit weiteren Aldehyden oder in einer Reaktion mehrerer Moleküle untereinander zu komplexeren, ungesättigten Aldehyden oder Ketonen reagieren.
n-Butyraldehyd liegt unter normalen Bedingungen als flüssiger, leicht flüchtiger Stoff vor. Die farblose Verbindung besitzt einen unangenehmen, stechenden Eigengeruch und ist leicht entzündlich. Der Stoff siedet bereits bei 75 °C. Den Schmelzpunkt erreicht er bei Temperaturen unterhalb von -97 °C.
n-Butyraldehyd ist in Wasser nur mäßig löslich. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Hexan, Aceton, Toluol, Benzen und Ethanol ist der Stoff dagegen gut löslich. Mit einer Reihe von Verbindungen wie Wasser, Ethanol und Hexan bildet n-Butyraldehyd bei bestimmten Mischungsverhältnissen azeotrope Gemische. Bei diesen stellt sich ein gemeinsamer Siedepunkt der Lösung ein, sodass sich die Ausgangsstoffe nicht mehr durch eine einfache Destillation voneinander trennen lassen.
n-Butyraldehyd ist brennbar. Eine besondere Gefahr stellen die Dämpfe der flüchtigen Verbindung dar. Diese bilden mit der Umgebungsluft leicht entzündliche Luft-Dampf-Gemische, von denen eine hohe Explosionsgefahr ausgeht. Aufgrund ihrer höheren Dichte können diese sich unbemerkt am Boden sammeln und ausbreiten. Beim Umgang mit offenen Gebinden von n-Butyraldehyd muss daher unbedingt auf eine ausreichende Entlüftung und genügenden Abstand zu potenziellen Zündquellen wie heißen Oberflächen, elektrischen Entladungen, Funken oder offenen Flammen geachtet werden. Fernzündungen sind möglich.
Bei Erhitzung sowie bei Kontakt mit alkalischen Verbindungen und Säuren neigt n-Butyraldehyd zur Polymerisation. Mit steigender Temperatur ist eine Selbstzündung der Verbindung möglich. Mit starken Säuren und Oxidationsmitteln sowie Aminen und starken Basen geht der Stoff Reaktionen mit zum Teil heftigem Verlauf ein. Bei der Verbrennung von n-Butyraldehyd entstehen beißende, gesundheitsgefährdende und teils giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid.
n-Butyraldehyd wirkt reizend. Dabei geht das Risiko einer Exposition vor allem von den Dämpfen der flüchtigen Verbindung aus. Auf der Haut löst der Stoff in der Regel nur leichte Reizungen aus. Am Auge können neben einer Rötung auch brennende Schmerzen und ein starker Tränenreiz auftreten. Anhaltender Kontakt mit der Flüssigkeit kann zudem Hornhautschäden hervorrufen. Betroffene Körperstellen sollten umgehend und gründlich mit Wasser gespült werden. Nach einer Exposition am Auge ist zudem eine augenärztliche Behandlung zu veranlassen.
Das Einatmen der Dämpfe von n-Butyraldehyd kann zu Reizungen der Atemwege, Schmerzen in der Nase und im Rachen, Husten, Atembeschwerden, Kopfschmerzen sowie einem ausgeprägten Brechreiz führen. Bei starker Exposition können Lungenödeme und Lungenentzündungen auftreten. Ein Verschlucken der Verbindung löst schmerzhafte Reizungen des Mundes, der Speiseröhre und des Magens aus. Dabei kann es zu gastrointestinalen Beschwerden wie Übelkeit und Erbrechen kommen. Schleimhautschädigungen sind möglich. Bei einer Resorption erheblicher Mengen in den Stoffwechsel sind Störungen des zentralen Nervensystems wie Benommenheit und Apathie, Atemnot sowie Stoffwechselstörungen und Organschäden zu erwarten.
n-Butyraldehyd kann Wasserorganismen schädigen und ist als schwach wassergefährdend bewertet worden. Ein Entweichen der Verbindung in die Umwelt ist zu vermeiden. Beim Austreten größerer Mengen in das Erdreich, das Abwasser oder Gewässer sind umgehend die zuständigen Behörden zu informieren. n-Butyraldehyd gilt als Gefahrstoff und unterliegt amtlichen Transportvorschriften.