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2,6 Di-tert-Butylphenol (DTBP)

2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) ist ein organischer Stoff aus der Gruppe der Phenolderivate, der von der chemischen Industrie als antioxidativer Zusatz sowie als Ausgangsstoff für chemische Synthesen genutzt wird. Die großtechnische Herstellung der Verbindung beruht auf der Alkylierung von Phenol und Isobuten mithilfe eines Katalysators aus Aluminiumphenoxid.

Die Verbindung dient vorrangig als Antioxidans und UV-Schutzmitteln. Sie wird Schmierstoffen, Kraftstoffen sowie polymeren Kunststoffen zugesetzt und verhindert unter anderem die Gummibildung von Flugzeugtreibstoffen. Darüber hinaus stellt 2,6 Di-Tert-Butylphenol ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer phenolhaltiger Verbindungen mit antioxidativen Eigenschaften dar.

Bei PENPET erhalten Sie 2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) in höchster Qualität – von einem zuverlässigen Partner, der Ihren Ansprüchen auch langfristig gerecht wird. Für ein individuelles Angebot freuen wir uns auf Ihre Anfrage. Die zeitnahe Lieferung des kristallinen Feststoffs kann in Verpackungen mit unterschiedlichen Gewichten erfolgen.

CAS-Nr. 128-39-2
EINECS-Nr. 204-884-0
Summenformel: C14H22O

Synonyme: DTBP, 2,6-DTBP, Dibutylphenol, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)phenol

Anwendungsbereiche: Additiv mit lichtbeständigen und antioxidativen Eigenschaften für Polymere, Kraftstoffe und Schmierstoffe, Ausgangsstoff für die Synthese höhermolekularer Phenolderivate

Spezifikationen

Weitere Informationen

2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) ist eine aromatische Verbindung. Der Stoff besteht aus einem Phenylring, der über eine Hydroxygruppe sowie an den links und rechts anschließenden Kohlenstoffatomen über zwei tert-Butylreste verfügt. Das Reaktionsverhalten der Verbindung wird von der alkoholischen Hydroxygruppe bestimmt. So kann 2,6 Di-Tert-Butylphenol unter anderem mit weiteren alkoholischen Stoffen etherbildende Reaktionen eingehen und mit Carbonsäuren zu einem Ester reagieren. Aufgrund des ungesättigten Charakters der zyklischen Phenylstruktur sind zudem Additionsreaktionen unter Aufnahme von Wasserstoff möglich.
 

Bei Raumtemperatur liegt 2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) als farbloser bis gelblicher Feststoff mit einem typischen, phenolartigen Geruch vor. Allerdings schmilzt die Verbindung bereits bei Temperaturen oberhalb von 34 °C. Flüssiges 2,6 Di-Tert-Butylphenol siedet bei 253 °C. Der Feststoff ist in Wasser praktisch nicht löslich und schwimmt aufgrund seiner geringeren Dichte oben. In vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzen oder Tetrachlormethan ist die Verbindung dagegen sehr gut löslich.
 

Bei bestimmungsgemäßer Handhabung ist 2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) chemisch stabil. Allerdings reagiert die Verbindung mit Oxidationsmitteln, Basen, Säureanhydriden, Säurechloriden, Messing, Kupfer und Kupferlegierungen in teils heftiger Weise. Bei der Lagerung ist zu beachten, dass der Stoff auch Stahl angreift.

2,6 Di-Tert-Butylphenol ist brennbar, lässt sich allerdings nicht leicht entzünden. Beim Umgang mit offenen Gebinden der Verbindung besteht Explosionsgefahr, wenn feinste Partikel in genügender Menge aufgewirbelt werden. Diese bilden mit der Umgebungsluft leicht entzündliche und explosive Staub-Luft-Gemische. Bei der Verarbeitung von 2,6 Di-Tert-Butylphenol ist daher auf die Entfernung möglicher Zündquellen wie heißer Oberflächen, elektrostatisch aufgeladener Geräte, Funken sowie offener Flammen aus den Arbeitsräumen zu achten. Bei der Verbrennung oder thermischen Zersetzung des Stoffs können erhebliche Mengen gesundheitsschädlicher Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Von 2,6 Di-Tert-Butylphenol (DTBP) gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus, die sich durch angemessene Arbeitsschutzmaßnahmen verhindern lassen. Der Stoff kann auf der Haut leichte bis mäßige Reizungen, Verfärbungen sowie Verschorfungen auslösen. Bei direktem Kontakt mit dem Auge kann es zu Rötungen und brennenden Schmerzen kommen, wobei es sich in der Regel um vorübergehende Symptome handelt. Betroffene Körperstellen sollten umgehend mit Wasser ausgespült und gereinigt werden. Anschließend ist eine ärztliche Behandlung einzuleiten.

Das Einatmen von Stäuben oder Dämpfen der Verbindung kann Reizungen der Atemwege auslösen. Bei einem Verschlucken des Stoffs können Reizungen der Speiseröhre sowie des Magens und gastrointestinale Beschwerden wie Magenkrämpfe, Übelkeit und Erbrechen auftreten. Auf Grundlage von Verträglichkeitsuntersuchungen an Tieren sind bei einer Resorption erheblicher Mengen an 2,6 Di-Tert-Butylphenol zudem muskuläre Störungen, Störungen des zentralen Nervensystems wie Kopfschmerzen, Müdigkeit, Koordinationsschwierigkeiten, Atemstörungen, Krämpfe, Benommenheit und Bewusstlosigkeit zu erwarten. Ebenso lässt sich auf eine Gefahr von Organschäden sowie Funktionsstörungen von Niere und Leber schließen. Bei einem Verdacht auf eine Vergiftung ist umgehend ärztliche Hilfe aufzusuchen und eine medizinische Überwachung möglicher Symptome zu veranlassen.

2,6 Di-Tert-Butylphenol ist für Wasserorganismen sehr giftig und kann Ökosysteme langfristig schädigen. Die Verbindung ist daher als stark wassergefährdend bewertet worden und darf nicht in die Umwelt gelangen. Bei einem Eindringen des Stoffs in Gewässer, in den Boden oder in die Kanalisation sind umgehend die örtlichen Umweltbehörden zu informieren.

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